浅谈3-氯-4-氟苯胺的合成研究

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1、南京理工大学硕士学位论文3-氯-4-氟苯胺的合成研究姓名：刘福萍申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：陆明20040701摘要本实验通过对氟氯苯胺的分析，确定最佳的合成路线为由邻二氯苯经过硝化、氟化、还暇三步制得氟氯苯胺。鞋邻二：氯苯经硝化到褥中闯性《妻}痰3，4一二氯硝基苯为本课题酌第一步骤，稳是关键经工艺之一，本实验作了具体分辍。采用卤索交换法对3，4-二氯硝基苯进行氟化。通过对氟化反应溶剂、氟化剂、相转移催化剂、反应温度、反应时间、物料配比等因素的研究，最终得到了最佳工艺条舞，该王芑买反应瀵菠较诋、疆纯裁藤徐、秘辩嚣晓爨、产物褥率较高警缆点。在3一氯一

2、4一氟一硝基苯的还原方面，引入超声波还脓工艺，通过与常规铁粉还躐的对比，该工艺比常规还原有较大改进。最后对其精制工能进行研究。在工艺研究的过稷中，黯各步合成霹标产物遴行了IR、‘融N醚R和Gs谱戮分摄帮鉴定。关键词：3一氯一4一氟苯胺，鞘化，溶翔，氟纯镩，聚乙二醇，铁粉，超声波AbstractAfteranalysed，fluorochloroanilinewaspreparedfi-omO—dichlorobenzenevianitration。fluorinationandreduction，Theintermediate3,4一dich!oronitrob

3、enzenewaspreparedfromo-dichlorobenzenevianitration，Thiswasthefirststepalsothekeystepofthistaskandweanalyseditcarefullythroughexperiments．3,4，dichloronitrobenzenewasfluorinatedviahalogen·exchange．’强ebestfluorinatingconditionwasobtainedafterstudiedoffluoridesolvent}fluorinatingagent，ph

4、ase．transfercatalyst，reactiontemperature，reactiontime，materielratioete．确话technicshadtotsofmeritsaslowreactiontemperatnre，cheapcatalyst，lowmaterielratio，highyieldetc。Thereductionof3-chloro．4一fluoronitrobenzeneusedultrasound．Thisteehnicswasmuclxmoreamelioratedthanroutinereduction．Atlas

5、l、fluorochloroanitine'srefinementwasstudied。WiththeaidofIR、1}{-NMRandGS．analysesofallproductswereaccomplished．Keywords：3-chloro一4-fluoroaniline，nitration，solvent，potassiumfluoride,polyethyteneglycol，ironpowder,ultrasonic声明本学位论文是我在导师的指导下取{：譬的研究成果，尽我所知，在本学位论文中，除了加以标注和致谢静部分乡}，不包含其袍人豉经发表

6、或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学俄或学历覆键翔遗戆材料。与我一嗣工作鲶间事对本学经论文傲窭麓贾献均已在论文中作了明确的说明。研究生签名：壶l壶刍爸砷争年6月M日学位论文使用授权声明南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸缓文档，可以借阅或上网公布本学位论文的全部戚部分内容，可以向有关部门或机构送交并授权其保存、借阕或上隧公布本学德论文的全帮袋都分蠹枣。对于保密论文，按保密的有关规定和程序处理。研究生签名：细翠年5肋目硕士论文3一氯-4-氟苯胺的宙成研究1绪谂1．1氟氯苯胺概述I。1．1氟化反痰的发鼹氟及筑化合物是幽Scheele予1771年铡

7、得和Moissan与1886翩得元素氟才开始的，而对台氟有机物的祭统研究直到1900年左右才由Swarts开始。由于氟原予半径小，又具有较大静电负憷，它辑形残懿c_F键键黢蓦跑C-H键键越要大褥多，翳显缝增黧了蠢税鬣张食褥瓣稳定毪移叟璎潘毪，舅羚舍氟商摄纯合秘逐具有较离静朦溶洼和疏水性，促进其在生物体内吸收与传递速度，傻生理作用发生变化。所以很多含氟医药在性能上相对具有II羁量少、毒性低、药效高、代谢能力强簿特点，这使它在耨医藜馥静中掰占毙铡越来越夫。含氟瀚芳香族纯台物是合成医药、农药、染料及其它有机化合物的重委中间体。含氟染料的合成随着在离机分子中日l入氟的方

8、法的改进而发展。氟原子引