环糊精衍生物的合成及其在手性分离中的应用

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1、分类号笾窆UDC主箜密级公珏编号lQ2窆里墨!!12Q主!@江薄大擎硕士学位论文环糊精衍生物的合成及其在手性分离中的应用TheSynthesisofCyclodextrinDerivativesandApplicationfortheChiralSeparation申请学位级别亟±学科(专业)应旦丝堂论文提交日期2Q!垒生垒旦论文答辩日期2Q!垒生鱼旦学位授予单位和日期堑菱太堂垒Q!垒生鱼旦评阅人二O一四年六月独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中己注明引用的内容以外，本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或

2、撰写过的作品成果，也不包含为获得江苏大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：五Ⅳ年bBIo日，学位论文版权使用授权书江苏大学、中国科学技术信息研究所、国家图书馆、中国学术期刊(光盘版)电子杂志社有权保留本人所送交学位论文的复印件和电子文档，可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文。本人电子文档的内容和纸质论文的内容相一致，允许论文被查阅和借阅，同时授权中国科学技术信息研究所将本论文编入《中国学位论文全文数据库》并向社会提供查询，授权中国学术期

3、刊(光盘版)电子杂志社将本论文编入《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》并向社会提供查询。论文的公布(包括刊登)授权江苏大学研究生处办理。本学位论文属于不保密囱(学位论文作者签名：寥巨参乒班年多月lp日珈≮年篇,gt'oEl擞出、鼍三；巩叶年6I＼／江苏大学硕士学位论文摘要众所周知，很多生物分子都是具有手性，如乳糖、葡萄糖等糖类，色氨酸、苯丙氨酸等氨基酸类，脱氧核糖核酸和核糖核酸以及蛋白质等都有L型和D型两种手性对映体。但是，在自然界中，这些生物分子往往只能以一种对映体的形式存在，例如，大多糖类则以D．型存在，而大多氨基酸却以L．型存在。这些手性对映体在生物活性、药理作用

4、等方面却存在着显著差异，但它们的物理化学性质却是相同的。近些年，科研工作者对手性对映体生理活性不同这一现象的研究更加深入和广泛，更多的是利用不对称合成和催化技术对手性对映体进行分离。环糊精的分子识别一直在化学、生物、环境等领域有十分广泛的应用。为了更加深入研究氨基酸修饰环糊精衍生物手性分离的能力，本文设计合成了四类氨基酸为取代基的卢．环糊精衍生物，并探讨氨基酸修饰环糊精衍生物对丙氨酸、苯丙氨酸等氨基酸及酒石酸对映体的手性分离能力。本论文主要包括以下四个方面内容：(1)本文首先通过引入L．色氨酸作为取代基边臂，合成氨基酸修饰伊环糊精衍生物。应用Langmuir和Freun

5、dlich等温线模型拟合了L．色氨酸修饰环糊精的吸附平衡数据，通过准一级动力学、准二级动力学研究了动力学性能，而热力学数据表明L．色氨酸修饰环糊精对L．酒石酸的吸附是自发吸热过程。选择性实验表明，L．色氨酸修饰环糊精对L．酒石酸有专一识别性。(2)以L．色氨酸、卢．环糊精及硅胶为原料，合成了L．色氨酸修饰的∥．环糊精键合硅胶手性材料。运用红外光谱仪、核磁共振、扫描电子显微镜、元素分析仪及热重等技术研究了材料的结构、形貌、组成及热稳定性。通过改变时间、温度和pH等吸附条件，系统地研究了手性材料对丙氨酸溶液的吸附性能。应用Langmuir和Freundlich等温吸附模型拟

6、合了不同温度下L．色氨酸修饰的伊环糊精键合硅胶的吸附平衡数据，利用准一级动力学、准二级动力学较好地描述了手性材料的结合动力学行为。通过等温吸附试验，考察了手性材料吸附丙氨酸对映体的热力学过程。选择性实验表明，L。色氨酸修饰的伊环糊精键合硅胶对L．丙氨酸有专一识别性。环糊精衍生物的合成及其在手性分离中的应用(3)以L．苯丙氨酸、卢．环糊精及硅胶为原料，合成了L．苯丙氨酸修饰的争环糊精键合硅胶手性材料。用红外光谱仪、扫描电子显微镜、元素分析仪及热重等技术研究了材料的结构、形貌、组成及热稳定性。通过改变时间、温度和pH等吸附条件，系统地研究了手性材料对丙氨酸溶液的吸附性能。应

7、用Langmuir和Freundlich等温吸附模型拟合了不同温度下L．苯丙氨酸修饰的伊环糊精键合硅胶的吸附平衡数据，利用准一级动力学、准二级动力学较好地描述了手性材料的结合动力学行为。通过等温吸附试验，考察了手性材料吸附丙氨酸对映体的热力学过程。选择性实验表明，L．苯丙氨酸修饰的伊环糊精键合硅胶对L．丙氨酸有专一识别性。(4)以L．丙氨酸、D．丙氨酸、声．环糊精及硅胶为原料，合成了卢．环糊精键合硅胶、L．丙氨酸修饰的夕．环糊精键合硅胶和D．丙氨酸修饰的伊环糊精键合硅胶三种手性材料。用红外光谱仪、热重、元素分析仪及扫描电子显微镜等技术研究