四川省成都市树德中学2023-2024学年高三上学期期末考试理科综合试题-高中化学 Word版含解析.docx

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树德中学高2021级高三上期期末测试理科综合试题可能用到的相对原子质量：H—1C—12N—14O—16K—39Fe—56Ag—108Ce—140第I卷(选择题共126分)一、选择题：本大题共13小题，每小题6分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。1.化学技术可以改善环境、造福人类。下列说法正确的是A.汽车尾气催化转化器可有效减少CO2的排放，实现“碳中和”B.飞船返回舱外表使用的高温结构陶瓷的主要成分是硅酸盐C.工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的D.生活垃圾焚烧尾气经脱硫脱硝后排放，能达到零污染【答案】C【解析】【详解】A．汽车尾气中CO和氮氧化物经催化反应生成CO2、N2，并未减少CO2排放，A错误；B．高温结构陶瓷一般用碳化硅、氮化硅或某些金属氧化物等在高温下烧结而成，属于新型无机非金属材料，不属于硅酸盐材料，B错误；C．工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的，C正确；D．生活垃圾焚烧尾气经脱硫脱硝后排放，可以减少二氧化硫和氮氧化物的排放，能减少空气污染，但不能达到零污染，D错误；故答案为：C。2.NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是A.14g环丁烷和2-丁烯的混合物中含极性键数目为2NAB.用铅蓄电池电解氯化钠溶液，得到标准状况下22.4L氢气时，理论上铅蓄电池中消耗氢离子数目为2NAC.32gCu与足量浓硝酸反应得到的气体分子总数小于NAD.高温下铁粉与水蒸气反应，固体质量增加6.4g，反应转移的电子数为0.8NA【答案】B【解析】【详解】A．环丁烷和2—丁烯的的实验式均为CH2，，含极性键数目为 2NA，A正确；B．电解饱和食盐水：，铅酸蓄电池总电极反应式为，建立关系式为，产生标准状况下1molH2时，消耗H＋物质的量为4mol，故B错误；C．32gCu的物质的量是0.5mol，其与足量浓硝酸发生反应：，根据方程式中物质反应转化关系可知0.5molCu反应产生1molNO2气体，但可能有部分NO2溶解在溶液中，发生反应：，则反应得到的气体分子总数可能小于NA，C正确；D．高温下铁粉与水蒸气反应，生成Fe3O4和H2，固体质量增加6.4g，增加的质量为参加反应H2O中O元素的质量，则水的物质的量为=0.4mol，H2O中的H元素全部转化为H2，所以反应转移的电子数为0.4mol×2NA=0.8NA，D正确；故答案为：B。3.黄芩素、野黄芩素和汉黄芩素在医药上均有广泛应用。黄芩素是“清肺排毒汤”的重要活性成分。三种物质的结构简式如下图所示。下列说法正确的是A.三种物质互为同系物B.野黄芩素分子中右侧苯环上的一氯代物有4种C.都能发生氧化、取代、加成反应D.汉黄芩素分子内共面的原子最多有30个【答案】C【解析】【详解】A．三种物质的分子中含有官能团的个数、种类不同，不是同系物，故A错误；B．野黄芩素分子中右侧苯环的结构对称，右侧苯环上的一氯代物有2种，故B错误；C．三种物质的分子中都含有碳碳双键、羟基，都能发生氧化、取代、加成反应，故C正确；D．汉黄芩素分子内至少甲基上有2个H原子不在同一平面内，所以共面的原子最多有31 个，故D错误；选C。4.下列实验中，不能达到实验目的的是提纯(含少量HCl、)探究浓度对化学反应速率的影响制备除中的ABCDA.AB.BC.CD.D【答案】B【解析】【详解】A．HCl和水都能溶于稀硫酸，氯气再经过浓硫酸干燥得到洁净气体，故A正确；B．过氧化氢与亚硫酸氢钠反应无明显现象，不能探究浓度对反应速率的影响，故B错误；C．稀硫酸和Fe反应生成FeSO4和氢气，关闭K2，氢气将FeSO4溶液压至NaOH溶液中反应生成Fe(OH)2，故C正确；D．NaOH溶液能与Br2反应生成溶于水的NaBr和NaBrO，难溶于水，溶液出现分层，用分液漏斗进行分液分离即可，故D正确；故选：B。5.化合物由位于前四周期且原子序数依次增大的W、X、Y、Z、M五种元素组成。M在地壳中的含量居第四位且其原子序数等于W、X、Z的原子序数之和。该化合物的热重曲线如图所示，150℃～600℃阶段，只有XY和两种无刺激性气体逸出，600℃所得固体为，和氧化物Q的混合物。下列说法错误的是 A.X的含氧酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.150℃～600℃阶段热分解生成的XY和的物质的量之比为C.氧化物Q为MYD.由元素Y和Z组成的化合物可能含有共价键【答案】A【解析】【分析】化合物由位于前四周期且原子序数依次增大的W、X、Y、Z、M五种元素组成，M在地壳中的含量居第四位，所以M为Fe，150℃～600℃阶段，只有XY和XY2两种无刺激性气体逸出，所以X为C，Y为O，由W与Y形成W2Y，可知W为H，又M在地壳中的含量居第四位且其原子序数等于W、X、Z的原子序数之和，所以Z为K。【详解】A．X为C，其含氧酸甲酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B．化合物的相对分子质量为491，由图像可知，其起始物质的量为1mol，437g-279g=158g，其减轻的质量为释放的CO和CO2质量之和，据钾原子物质的量守恒，279g物质中有1.5molK2CO3，而1mol中有6mol碳原子，据碳原子物质的量守恒，n(CO)+n(CO2)=6mol-1.5mol=4.5mol，设n(CO)=x，n(CO2)=y，则x+y=4.5，28x+44y=158，解得x=2.5mol，y=2.0mol，所以生成的CO和CO2的物质的量之比为5:4，故B正确；C．化合物的相对分子质量为491，由图像可知，其起始物质的量为1mol，491g-437g=54g，质量减轻为3molH2O，所以437g对应为1mol，279g物质中有1.5molK2CO3，其质量为207g，所以氧化物Q质量为279g-207g=72g，其中铁元素为56g，所以氧元素质量为72g-56g=16g，n(Fe):n(O)=1mol:1mol=1:1，即氧化物Q为FeO，故C正确；D．元素Y为O、元素Z为K，由元素Y和Z组成的化合物K2O2中含有共价键，故D正确；故答案为：A。 6.太阳能发电和阳光分解水是清洁能源研究的主攻方向。染料敏化的纳米晶薄膜半导体光解水的基本原理如图，下列对该装置的相关说法错误的是A.由乙电极向甲电极定向移动B.甲电极反应为C.电池总反应为D.实现光能→化学能→电能的转换【答案】D【解析】【分析】从H2的产生可知乙电极发生的还原反应，则乙电极为正极，甲电极为负极，电子从甲极经外电路流向乙极，阴离子由乙电极向甲电极定向移动。【详解】A．由分析可知，由乙电极向甲电极定向移动，A正确；B．图示分析可知甲电极发生失电子氧化反应，硫酸根失电子生成，所以甲电极反应为，B正确；C．过程光照分解水生成氢气作为清洁能源，所以电池总反应为：，C正确；D．整个过程中实现了太阳能（光能）向电能，电能向化学能的转化，D错误。故答案为：D。7.在20℃时，用，溶液滴定25mL，溶液，加入的溶液体积与溶液pH变化曲线如图所示，其中时溶液中无沉淀，之后出现白色浑浊且逐渐增多(整个滴定过程中未见气泡产生)，当滴加的溶液体积为25.00mL时，溶液的pH稳定在7.20左右。下列叙述不正确的是 已知：，，。A.b点的混合溶液，的数量级为B.a点的混合溶液，C.总反应的化学方程式：D.a→b的过程中，水的电离程度不断减小【答案】A【解析】【详解】A．b点的混合溶液pH=7.20，则，则，A错误；B．a点时溶液中存在电荷守恒，从图中可知a点呈碱性，，故，B正确；C．根据题干中信息，有白色浑浊生成且全程无气体生成，得出反应的化学方程式：，C正确；D．a点溶液中溶质有和，水的电离被促进，b点溶液中溶质有和，水的电离被抑制，对比之下发现，a→b的过程中，水的电离程度不断减小，D正确；故选A。第II卷三、非选择题：包括必考题和选考题两部分。第22题～第32题为必考题，每个试题考生都必须做答。第33题～第38题为选考题，考生根据要求做答。8.环己酮可作为涂料和油漆的溶剂。在实验室中以环己醇为原料制备环己酮的原理和装置如图所示( 夹持及加热装置略)。已知：环己醇、环己酮的部分物理性质如下表(括号中的沸点数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的恒沸混合物的沸点)。物质沸点／(C，1atm)密度／溶解性环己醇161.1(97.8)0.96能溶于水，易溶于常见有机溶剂环己酮155.6(95)094微溶于水回答下列问题：（1）仪器A名称是___________。（2）酸化，溶液时不能选用盐酸，原因是___________(用离子方程式表示)。（3）该制备反应很剧烈，且放出大量的热。为控制反应体系温度在55～60℃范围内，可采取的措施一是加热方式选用________，二是在加入反应物时将_________(填化学式)缓慢滴加到其他试剂中。（4）制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95～100℃的馏分，得到主要含环己酮和水的混合物。采用先加入适量水然后蒸馏而非直接蒸馏，原因是___________。（5）环己酮的提纯过程如下：①在馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液，加NaCl的目的是___________。②加入无水块状固体，目的是___________。③___________(填操作名称)后进行蒸馏，收集150～156℃的馏分。（6）数据处理。反应开始时加入8.4mL(0.08mol)环己醇和过量的酸化的溶液。实验结束后收集到产品0.06mol，则该合成反应的产率为___________。【答案】（1）三颈烧瓶 （2）（3）①.水浴加热②.（4）使环己醇溶于水中，同时使环己酮与水形成恒沸混合物被蒸馏出来，减少能耗（5）①.降低环己酮在水中的溶解度，增大水层的密度，便于分层②.除去有机物中的少量水(或干燥)③.过滤（6）75%【解析】【分析】控制反应体系温度在55~60℃范围内，将溶液缓慢滴加到环己醇中反应制备环己酮；制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮和水的混合物。在馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液，在有机层中加入无水MgSO4块状固体，干燥，过滤后进行蒸馏，收集151~156℃的馏分，得到环己酮。【小问1详解】由装置图知，仪器A的名称是三颈烧瓶，故答案为：三颈烧瓶；【小问2详解】盐酸和能发生氧化还原反应，对应的离子方程式为，故酸化溶液时不能选用盐酸，故答案为：；【小问3详解】为控制反应体系温度在55~60℃范围内，可采取水浴加热的方式，且在加入反应物时将溶液缓慢滴加入其他试剂中，避免反应太过剧烈，短时间内放出大量热，故答案为：水浴；；【小问4详解】制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮和水的混合物。由表格中信息知，采用先加入适量水然后蒸馏而非直接蒸馏，原因是使环己醇溶于水中，同时使环己酮与水形成恒沸混合物被蒸馏出来，减少能耗，故答案为：使环己醇溶于水中，同时使环己酮与水形成恒沸混合物被蒸馏出来，减少能耗；【小问5详解】①提纯环己酮过程中，在馏分中加NaCl固体至饱和，可降低环己酮在水中的溶解度，增大水层的密度，便于混合液分层而分出环己酮； ②无水MgSO4块状固体是一种干燥剂，加入无水MgSO4块状固体可除去有机物中的少量水；③过滤后进行蒸馏，收集150~155℃的馏分，即可得到环己酮，故答案为：降低环己酮在水中的溶解度，增大水层的密度，便于分层；除去有机物中的少量水(或干燥)；过滤；【小问6详解】反应开始时加入了8.4mL(0.08mol)环己醇和过量的酸化的溶液，则理论上得到0.08mol环己酮，实验结束后实际收集到0.06mol产品，则该合成反应的产率为，故答案为：。9.硫酸铈铵微溶于水，不溶于乙醇，溶于无机酸，可用作分析试剂、氧化剂。某工厂用碳酸铈矿石制备硫酸铈铵的工艺流程如图：已知：①。②硫酸铈铵的熔点为130℃，沸点为330℃。回答下列问题：（1）中铈元素的化合价为___________。（2）步骤一中，先将矿石粉碎，目的是___________。（3）步骤二中，反应温度需要控制在0～30℃，原因是___________。反应完全后，要将混合物升温至90℃，目的是___________。（4）步骤二中，与、反应生成的化学方程式为_______。（5）步骤三反应完全后的溶液经___________、___________、过滤，得到晶体。最后用___________洗涤2～3次后，得到高纯硫酸铈铵晶体。（6）若最初称取一定量的碳酸铈矿石，其中含4.6g(其他成分不含Ce元素)，经该工艺流程最终获得一定量的晶体。将该晶体充分溶解，向其中加入100.0mLNaOH溶液，充分反应(假设全部逸出)；再用HCl溶液滴定反应后的溶液，消耗HCl溶液20.00mL，则矿石中Ce元素的利用率为___________。【答案】（1）+4（2）增大溶解过程中固体与稀硫酸的接触面积，加快溶解速率，提高浸取率（3）①.温度过高会导致过氧化氢分解②.氨水挥发，除去过量的过氧化氢 （4）（5）①.蒸发浓缩②.冷却结晶③.乙醇（6）50%【解析】【分析】碳酸铈矿石粉碎后用稀硫酸溶解得Ce2(SO4)3溶液，加双氧水、氨水把Ce2(SO4)3氧化为，加70%得硫酸、硫酸铵，反应完全后的溶液经蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，得到晶体。【小问1详解】中铵根离子显+1价、硫酸根离子显-2价，根据化合价代数和等于0，铈元素的化合价为+4价。【小问2详解】步骤一中，先将矿石粉碎，根据影响反应速率的因素，粉碎目的是增大溶解过程中固体与稀硫酸的接触面积，加快溶解速率，提高浸取率。【小问3详解】步骤二中，温度过高会导致过氧化氢分解，所以反应温度需要控制在0～30℃。反应完全后，要将混合物升温至90℃，使氨水挥发，同时除去过量的过氧化氢。【小问4详解】步骤二中，与、反应，双氧水把Ce3+氧化为，反应的化学方程式为。【小问5详解】硫酸铈铵微溶于水，不溶于乙醇，硫酸铈铵的熔点为130℃，步骤三反应完全后的溶液经蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，得到晶体。最后用乙醇洗涤2～3次后，得到高纯硫酸铈铵晶体。【小问6详解】4.6g，Ce元素的物质的量为；用HCl溶液滴定反应后的溶液，消耗HCl溶液20.00mL，可知消耗氢氧化钠的物质的量为0.08mol-0.02mol=0.06mol；根据~~6NaOH，可知的物质的量为0.01mol ，则矿石中Ce元素的利用率为。10.和都是重要的能源物质，催化加氢合成甲醇是一种有效利用氢气且减少温室气体排放的方法。（1）通过计算机分析，我们可从势能图认识加氢制甲醇在不同催化条件下存在的两种反应路径，如图所示，下列说法正确的是___________。①甲酸盐路径的决速步是②不考虑，两种路径中产生的含碳中间体种类均有6种③该反应的活化能④催化剂相同，使用不同的载体也可改变反应历程（2）催化加氢合成甲醇的过程中会发生副反应。副反应I：副反应II：主反应为的选择性 的转化率①在一定条件下，选择合适的催化剂只进行反应副反应I，控制和初始投料比为时，在不同温度下，，，达到平衡后，的转化率分别为50％、60％、75％，已知反应速率，、分别为正、逆向反应速率常数，x为物质的量分数。最大的是温度_________(填“”、“”或“”，下同)，最大的是温度________。②控制和初始投料比为时，温度对平衡转化率及甲醇和CO的产率的影响如图所示，则在250℃以上，升高温度的转化率增大，但甲醇的产率降低，原因是___________。为增大的产率，可采用的方法是___________(填一项即可)。③一定条件下，在固定容积的容器中通入1mol和3mol发生上述反应，初始压强为p，达到平衡时，容器中的物质的量为0.4mol，物质的量为0.1mol，的转化率为70％，则的选择性为___________。主反应的平衡常数的计算表达式为___________(用平衡分压代替平衡浓度，分压=总压×物质的量分数)。【答案】（1）①④（2）①.T3②.T3③.250℃以上，温度升高，副反应I的平衡正向移动，副反应II和主反应的平衡逆向移动，但此时温度对反应I的平衡影响更大④.增大压强；不改变投料比，增大反应物浓度⑤.或44.4%⑥.【解析】小问1详解】 ①相对能量越大，反应越慢，为决速步，所以是决速步，正确；②不考虑，根据图示两种路径中产生的含碳中间体种类均有5种，错误；③由图可知该反应反应物总能量高于生成物总能量，为放热反应，所以活化能，错误；④催化剂相同，使用不同的载体也可改变反应历程，正确；故选①④。【小问2详解】①副反应I为吸热反应，温度升高，平衡正向移动，转化率增大，在不同温度下、、，达到平衡后，的转化率分别为50%、60%、75%，则说明，、分别为正、逆向反应速率常数，温度升高，、均增大，平衡正向移动差值增大，故最大的是温度，温度越高速率越大，所以最大的是温度。②在250℃以上，升高温度的转化率增大，但甲醇的产率降低，原因是：250℃以上，温度升高，副反应I的平衡正向移动，副反应II和主反应的平衡逆向移动，但此时温度对反应I的平衡影响更大。为增大的产率，即使主反应正向移动，可采用的方法是增大压强或不改变投料比，增大反应物浓度。③3mol，转化率为70%，所以平衡时剩余，根据H原子守恒可得，根据C原子和O原子守恒可得，，则的选择性为。根据，可得，则。【化学——选修3：物质结构与性质】11.新型超高能材料是国家核心军事力量制高点的重要标志，高性能炸药BNCP的结构如图，回答下列问题： （1）①基态钴原子的px原子轨道上的电子数为___________个；与Co同周期的所有过渡元素的基态原子中，最外层电子数与钴不同的元素有___________种。②1mol配体中的键的数目是___________，已知该配体是平面结构，图中标记的N原子与O原子之间的键是由N原子的___________杂化轨道与O原子的___________轨道重叠形成的。③请比较键角大小，分子中___________(填“>”，“<”或“=”)高性能炸药BNCP中，其原因为___________。（2）2018年南京理工大学胡炳成团队合成全国首个全氮阴离子，全氮阴离子的盐的晶体结构中：采取面心立方最密堆积，填在正四面体空隙中，从晶胞上方的俯视投影图如图。已知该晶胞参数为2apm，与最近的距离是___________(用a表示)，阿伏加德罗常数为，则的密度为___________(列出计算式)。【答案】（1）①.4②.2③.8NA④.sp2⑤.2p⑥.<⑦.NH3分子中N原子孤电子对进入中心离子的空轨道形成配位键后，原孤电子对与成键电子对间的排斥作用变成成键电子对间的排斥作用，排斥作用减弱（2）①.②.【解析】【小问1详解】①基态Co原子核外电子排布式为1s22s22p63s23p63d74s2，基态Co原子中，2px、3px原子轨道上的电子数分别为2个，所以基态钴原子的px原子轨道上的电子数为4个；与Co同周期的所有过渡元素的基态原子中，最外层电子数与钴不同的元素有Cr、Cu,两种不同元素，故答案为：4；2； ②1个配体中，共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，则该离子中含有8个σ键，所以1mol配体中的σ键的数目是8NA；已知该配体是平面结构，图中标记的N原子采用sp2杂化，图中标记的N原子与O原子之间的σ键是由N原子的sp2杂化轨道与O原子的2p轨道重叠形成，故答案为：8NA；sp2；2p；③由题干BNCP结构简式可知，NH3分子中N原子孤电子对进入中心离子的空轨道形成配位键后，原孤电子对与成键电子对间的排斥作用变成成键电子对间的排斥作用，排斥作用减弱，故可知NH3分子中H-N-H＜高性能炸药BNCP中H-N-H，故答案为：＜；NH3分子中N原子孤电子对进入中心离子的空轨道形成配位键后，原孤电子对与成键电子对间的排斥作用变成成键电子对间的排斥作用，排斥作用减弱；【小问2详解】全氮阴离子的盐AgN5的晶体结构中：N5-采取面心立方最密堆积，则该离子位于晶胞顶点和面心上，该晶胞中离子个数=8×+6×=4，Ag+填在正四面体空隙中，根据化学式知，该晶胞中含有4个Ag+，相当于该晶胞中含有4个“AgN5”，根据图知，Ag+与最近的距离是晶胞体对角线长度的=××2apm=apm，阿伏加德罗常数为NA，晶胞体积=(2a×10-10cm)3，则AgN5的密度为==g/cm3=g/cm3，故答案为：apm；。【化学——选修5：有机化学基础】12.有机化合物E()是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：已知：①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2为烃基或其它有机原子团)②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2 ③CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl回答下列问题：(1)有机物A的名称为________。1mol有机物C与足量反应，能产生标准状下44.8L，写出C的结构简式：__________。(2)有机物B中含有的官能团的名称为____________。比B多一个“”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为____________。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应(3)有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。A.加成反应B.水解反应C.氧化反应D.消去反应(4)写出反应①的化学方程式：__________________________(5)根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：______________【答案】①.苯酚②.③.羟基、醛基④.13⑤.⑥.AC⑦.+H2O⑧.CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH【解析】【分析】由E的结构简式为，结合信息②可知，D为；1mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为；由A和B的分子式可知，A为。【详解】(1)有机物A的结构简式为，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；(2)有机物B的结构简式为，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B 多一个“”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有、和3种，—CH3取代苯环上的氢原子有2种、取代和苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为，故答案为：13；；(3)有机物D的结构简式为，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；(4)反应①为与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下， OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。