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时间：2022-11-09
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ETHERSANDEPOXIDESorganicchemistryChapter8醚和环氧化化合物
1【本章重点】醚和环氧化合物的命名、结构、化学性质。【必须掌握的内容】1.醚和环氧化合物的结构特点。2.醚和环氧化合物的名称。4.环氧化合物的开环反应。3.醚的化学性质：醚键的断裂。
2§1醚Ether一、醚的结构和命名醚(ether)可以看作醇（酚）羟基上的氢被烃基取代的化合物。也可看做是水分子中的氢原子被两个烃基取代的化合物。（一）、结构R-O-R’
3甲醚(methylether)乙醚(ethylether)苯甲醚Methylphenylether
4（三）、醚的命名二甲醚(简称甲醚)methylether二乙烯基醚divinylether二苯醚diphenylether乙醚ethylether单醚醚的命名只需在两个烃基名称之后加上“醚”字即可。1.普通命名法(简单的醚)
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63.环醚命名常采用俗名，没有俗名的称为环氧某烷,或看成杂环的衍生物。1,3-环氧丙烷氧杂环丁烷四氢呋喃(tetrahydrofuranTHF)1,4-二氧六环(1,4-dioxane)
7命名方式为：X–冠–Y，X代表环中的总原子数，Y代表环中的氧原子数。4．冠醚冠醚（crownether）是一类分子中具有（OCH2CH2)n重复单元的大环多醚，形状似王冠。
8冠醚分子当中有一个空穴。只有与此空穴大小适合的Mn+才能进入空穴内，从而对金属离子具有较高的络合选择性。例如18-crown-6只可与K+络合。因此冠醚可用来分离及测定某些金属离子。配合物K+[18-冠-6]其重要作用是利用中空携带不同成分。如作为相转移催化剂(PTCphasetransfercatalyst)
9自 学二、物理性质醚的沸点和水溶性均比醇低。
10醚是一类不活泼的化合物，它对碱、稀酸、金属钠、还原剂、氧化剂等都是稳定的。Lewis碱：形成醚键断裂：亲核取代形成过氧化物
111.的形成醚溶于浓硫酸，此现象可区别烷烃或卤代烃。练习:下列化合物中，既能溶于强酸又能溶于强碱的是：A.间甲氧基苯酚B.乙醚C.苯酚D.苯乙醚在水中分解，又重新分出醚。
122.醚键的断裂醚和浓氢碘酸（或氢溴酸）作用时，则醚键发生断裂。反应历程醚键断裂属于亲核取代反应，伯烷基醚易按SN2进行，叔烷基醚易按SN1进行。对于SN2历程若被亲核试剂进攻的碳有手性,则生成的卤代烃构型翻转.反应活性:HI>HBr>HCl
13CH3OC2H5C2H5OHCH3I△+57%HIOC2H5OHC2H5I△HI+混醚的断键取向：（一般原则）小基团生成卤代烃大基团生成醇两个烃基都是芳基，醚键不易断裂。
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