醚和环氧化合物课件.ppt

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1、第七章醚和环氧化合物定义：两个烃基通过氧原子链接起来的化合物。环氧化合物：环醚醚的通式：R—O—R（R′）Ar—O—Ar或Ar—O—R醚在制药、燃料、农药等化学工业中有许多独特的用途。如高纯度的二甲醚可代替氟里昂用作气溶胶喷射剂和致冷剂，减少对大气环境的污染和臭氧层的破坏。实验室中常作为溶剂。7.1醚的结构、分类和命名1.醚的结构(sp3杂化、非直线型)sp32.醚的分类和命名R-O-RˊAr-O-RAr-O-ArˊR-O-RAr-O-Ar环醚链醚醚简单醚混合醚饱和醚不饱和醚芳香醚a普通命名法(简单的醚)单醚：两个烃基的

2、名称后加“醚”，习惯上“二”、“基”省去二乙醚（乙醚）二苯醚（苯醚）混合醚：芳基放在烷基前面（无芳基时，次序排在后的的烃基放在前面）；英文命名则按字母顺序。苯基甲基醚（苯甲醚）甲基乙基醚（甲乙醚）乙基叔丁基醚甲基乙烯基醚(结构复杂的醚)b系统命名法对于结构复杂的醚：较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基。2–甲氧基戊烷(2-methoxypentane)4–乙氧基甲苯(4-ethoxymethylbenzene)①按相应的杂环化合物的衍生物命名②氧化某烯环醚：普通命名法系统命名法①环氧某烷②环氧乙烷的衍生物环氧乙烷1,2－

3、环氧丙烷氧化乙烯2－甲基环氧乙烷氧化－1－丙烯1,4－二氧六环四氢呋喃tetrahydrofuran（THF）1,4-dioxane3–氯–1,2–环氧丙烷1231232－氯甲基环氧乙烷冠醚:“x-冠-y”x-环总原子数；y-环中氧原子数。18-冠-618-crown-615-冠-515-crown-57.2醚的物理性质无活泼氢，自身不形成氢键,故熔沸点低，挥发性大。但可以和水分子形成氢键，水溶性大。环醚:四氢呋喃、二氧六环可与水互溶。易燃易爆使用小分子醚时，应避免明火。/℃/℃化学性质特点：H易被氧化a碳有正电性可亲核

4、取代较好的离去基氧有弱碱性可与强酸结合①可以与浓强酸反应和亲核取代反应。②无活泼氢、无不饱和键，在中性、碱性和弱酸性条件下稳定，常用作溶剂。7.3醚的化学性质1、醚的质子化：盐的形成C2H5OC2H5..浓H2SO4H2OC2H5—O—C2H5+HSO4-H+路易斯碱（酸碱配合物）醚能溶于浓强酸中，无分层现象。应用：区别醚与烷烃或卤代烃、分离醚类。盐2.醚键的断裂机理：过渡态SN22.烃基空间位阻大小：甲基＜伯烃基＜仲烃基＜芳基总是生成小的卤代烃和酚类化合物。1.叔烃基：按SN1历程进行，生成叔烃基卤。不反应3.二芳基醚

5、不能反应（芳基与氧形成p－π共轭，碳氧键牢固）（3）在空气中自动氧化（过氧化物的生成）过氧化物遇热爆炸，吸入人体造成肺水肿。检验方法：淀粉-KI（变蓝）FeSO4-KCNS（变红）除去方法：FeSO4或Na2SO3洗涤、干燥。O2CH3CH—O—CH2CH3O—O—R过氧化物7.4环氧化合物的开环反应酸催化开环机理：主要产物质子化环氧丙烷主要受电子效应影响，正碳离子的稳定性决定亲核试剂的进攻部位！碱催化开环机理：空间位阻大，正电荷密度低，不利于亲核试剂进攻！反应受空间效应的影响，亲核试剂主要进攻空间位阻小的碳原子！空间位

6、阻小，正电荷密度高，有利于亲核试剂进攻！