《醚和环氧化合物》PPT课件

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1、第十章醚和环氧化合物10.1醚和环氧化合物的命名10.2醚和环氧化合物的结构10.3醚和环氧化合物的制法10.4醚的物理性质10.5醚和环氧化合物的化学性质作业P376（二）3、5、6（三）3、4、5（五）1醚:单醚:混醚:环醚：四氢呋喃(THF)环氧乙烷环氧化合物：10.1醚和环氧化合物的命名(多用习惯命名法)单醚：“二”＋“烃基”＋“醚”,简单的饱和烃基可省去“二”二苯醚二甲醚甲醚二乙基醚乙醚CH3CH2OCH2CH3CH2CHOCHCH2二乙烯基醚二-(2-甲基环戊基)醚对于烃基部分简单的混醚：烃基＋

2、烃基＋“醚”优先的烃基放在后面芳基放在前面甲乙醚甲基叔丁醚乙基乙烯基醚苯甲醚茴香醚对于结构复杂的醚,采用系统命名法较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基2-甲氧基戊烷1-甲基-4-乙氧基苯β,β′-二甲氧基乙醚二甘醇二甲醚3-乙氧基环己烯环氧化合物：环氧某烃1,2-环氧丙烷环氧乙烷3-氯-1,2-环氧丙烷环氧氯丙烷环醚：按杂环化合物命名四氢呋喃(THF)1,4-二氧杂环己烷1,4-二氧六环二烷10.2醚和环氧化合物的结构乙醚分子的球棍模型10.2.1醚的结构O:sp3杂化10.2.3环氧化合物的结构三元环具有

3、较大的环张力,不稳定。10.2.2芳醚的结构O:sp2杂化O原子与苯环形成p-π共轭10.3.1醚和环氧化合物的工业合成单醚：醇在硫酸的作用下脱水生成醚—单醚的制备方法环氧乙烷：10.3醚和环氧化合物的制法环氧乙烷的制法（1）烯烃与过氧化物反应注意：如果烯烃有顺反异构，用过氧酸氧化后，取代基的相对位置不变，再如：（2）β-卤代醇的环化（分子内SN2）＋（威廉孙合成法）（醇脱水）（烯烃与醇的加成）10.3醚和环氧化合物的制法10.3.2Williamson合成法（重点）用于混醚、环醚、芳香醚的合成(1)醇钠与

4、RX及其衍生物的SN2反应合成醚RONa+R'LROR'+NaLL:Br,I反应特点：SN2反应原料最好使用伯卤代烃RCH2X酚醚的生成芳香醚的合成：(2)合成环醚环醚可通过分子内的Williamson反应制备：反应速率与环的大小相关：反应速率依次减小影响反应的因素：X与–OH的距离愈小，愈易反应；环张力愈小，愈易反应10.3.3不饱和烃与醇的加成反应（重点）醇与烯烃在酸的催化下，发生亲电加成反应，生成醚：羟基的保护基例如：在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成反应，烯基醚：思考：的制备方法亲电加成10.4醚的

5、物理性质沸点较低,因为醚分子间不能形成氢键;有一定的水溶性,因为醚分子可与水分子形成氢键。一种Lewis碱pKb≈17.510.5醚和环氧化合物的化学性质10.5.1盐的生成分离与提纯醚与强酸作用生成盐：10.5.2酸催化C–O键断裂醚在HI或HBr的作用下，C–O键断裂，生成醇与卤代烷。机理取决于醚分子中烃基的结构，伯烃为SN2，叔烃基为SN1C–O键断裂位置：优先在较小烃基一边断裂，得到较小的卤代烃，较大的醇。含有叔烃基的混醚，醚键优先在叔丁基一边断裂可生成较稳定的叔碳正离子--SN1反应历程芳基烷基醚

6、与HI作用，只发生烷氧断裂，（P-∏共轭）+OCH3HI+OHCH3I酸催化下环氧化合物发生亲核取代反应，开环生成二取代乙醇：工业上制备乙二醇的方法SN1历程：不对称的环氧化合物在酸催化下，发生SN1反应：10.5.3碱催化C–O键断裂在碱催化下，环氧化合物发生SN2反应，亲核试剂进攻取代较少的C原子,而发生开环反应：一乙醇胺二乙醇胺三乙醇胺碱性开环方向--空间效应决定酸性开环方向--电子效应决定不对称的环氧化合物在碱催化下，发生SN2反应：10.5.4环氧化合物与Grignard试剂的反应（重点）环氧化合

7、物与Grignard试剂发生亲核取代反应，生成增加2个C原子的伯醇：不对称的环氧化合物与Grignard试剂作用，属于碱催化下的开环反应，试剂进攻取代较少的C原子：(60%)