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时间:2018-01-20
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1、对氯苯甲醛的合成和应用本文由冬蕥贡献pdf文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT,或下载源文件到本机查看。维普资讯http://www.cqvip.com第3卷第37期 20年308月化工技术与开发 Tcnly&Dvlmetfhmilnut eoghoeepn ec dsyooCaIrv17o3o. N 3Ma.08r20 .● 对氯苯甲醛的合成和应用 吴卫,石绍军,李平辉 (湖南化工职业技术学院,湖南株洲420)104 摘要:介绍了对氯苯甲醛的性质、对其各种合成方法进行了评述,并介绍了对氯苯甲醛的应用。 关键词:对氯苯甲醛;合成;应用;综述 中
2、图分类号: 2.1O654 文献标识码:A 文章编号:6190(080.010 17.9520)304.3对氯苯甲醛又名4氯苯甲醛,一外观为无色片状 结晶,沸点2324℃、271-17-5℃(. P)熔点 04ka,4.75℃。相对密度 酮,氯,反应液经碱洗、精馏后得苄叉二氯,再进行催化 水解得对氯苯甲醛,反应方程如下: q qa H2+ =116折光率155(1.9,.526  ̄I /-O+H12C于乙酿乙醚和亳溶于水和丙 能随水蒸汽挥发。 丫 。 1C6 f对氯苯甲醛是一种重要的有机精细化工中间 体,在农药、医药、染料以及其它有机合成中具有广 C1 C1 C
3、1 该法选择性好,收率高,但中间体对氯苄3-氯  ̄泛的用途。对氯苯甲醛在国内产量很少,开发利用 前景十分广阔。 . ^. 、 上必须精制,生产成本较高。目,前国内有生产厂采用 该工艺联产对氯氯苄和对氯苯甲醛,氯化深度可根 据产品的市场进行调节。 ()3先将对氯甲苯侧链甲基进行光氯化得到 ,上付风刀 对氯苯甲醛的合成方法很多,目前以对氯甲苯 为原料的合成方法主要有对氯甲苯氯化水解法、对 氯甲苯氯化氧化水解法、氯甲苯直接氧化法。另 对外还有以对硝基甲苯为原料的氧化还原法。 L 1时蟹某田醛 县氯化水解法是目前生产对氯苯甲醛的士互 最主要的对氯苄基氯和对氯苄叉二
4、氯的混合物,然后在3 %-6%的硝酸溶液中进行催化水解得对氯苯甲醛。 反应方程式为: C3H 龇+C21 CC HI210_ 0I 2a10C ̄4 ,+ 丫 C‘1 丫 C1 丫 C1 H 0_ 堡稀酸硝 +rHJ ~ 方法。在光照或引发剂作用下,将对氯甲苯的侧链 甲基进行氯化,然后,氯化产物在催化剂存在下进行 水解制得对氯苯甲醛。根据氯化程度的不同,氯化水解法又可分为以下3种方法: ■甘 ■甘r也’ 盐甜 蔓j 』 h盐1j■ ■妻,I,P rr暇 韧 t廿 工日 ̄x,l田t 该 r般J,, 田离 1— /,^"’J提法率,为u’ I分 二 约 %
5、应Jr网收一 uz.z反W,维普资讯http://www.cqvip.com4 2SC2n1或锌盐作催化剂。 12对氯甲苯氯化氧化水解法 .化工技术与开发 第3卷 7甲苯的浓度为2%,0反应温度为80℃,反应时间5 h对氯苯甲醛选择性为6.%,,01对氯苯甲醛单程收 率为3%。国外近年来对此法进行了大量的研究 3工作,其关键技术为高效催化剂的选择及制备。德 ()11第种方法是以高锰酸钾为氧化剂将对氯 甲苯氧化为对氯苯甲酸,者再与氯化亚砜反应得 后对氯苯甲酰氯,最后经水解得对氯苯甲醛,总收率约 为7%,0反应方程式为: 一 a 国专利介绍采用(O2z7V)0为催化
6、剂,P但是反应温 度要求在40℃左右;6瑞士专利介绍的催化剂为重 金属盐与溴化物,反应温度为80℃,但收率太低;英 + 国专利介绍利用H0为氧化剂 、22钒硅分子筛作为 催化剂,反应温度10℃左右,0收率高达9%以上,0 a 但是催化剂制备困难。对氯苯甲醛的直接氧化工艺 CH0 H20 一 是一种成本低、无污染的绿色生产工艺,尽管该法目 前离工业化尚有距离,但是极具发展潜力。 ()电化学氧化法 3在酸性介质中用电化学方法将Mn 氧化为 2Mn 3,I 【l二 ()22第种方法是在光照条件下将对氯甲苯进 行氯化,中间产物进入水解釜,与乙醇水溶液及乌洛 托品一起加热
7、回流数小时后,反应产物经冷却、过滤 后得对氯苯甲醛。 13对氯甲苯直接氧化法 .利用Mn3 的强氧化性将对氯甲苯氧化得到 对氯苯甲醛,反应方程如下: C H0+Hz+Mn+O3 +Mn +H 2该法是将对氯甲苯的甲基通过强氧化剂氧化成 醛基,合成对氯苯甲醛,主要有二氧化锰氧化法、空 气催化氧化法和电化学氧化法等。 ()二氧化锰法 1丫 a 丫 Cl 电化学法产品质量好,一般纯度可达9%,8无 对氯甲苯在稀硫酸中用二氧化锰氧化得到对氯 苯甲醛,反应方程式如下: 三废排放,电解母液能够长期循环使用。该法由于 电解技术难度大,对氯甲苯转化率及对氯苯甲醛单 程收率低,目
8、前离工业化尚有较大差距。
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