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时间:2018-12-16
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1、中文名称:4-氯苯甲醛中文同义词:对氯苯甲醛;氨气;4-氯苯甲醛;环丙沙星杂质B对照品;氫氧化銨;對氯苯甲醛;4-氯苯甲醛,98%;氧化英文名称:4-Chlorobenzaldehyde英文同义词:p-chlorobenzenecarboxaldehyde;P-CHLOROBENZALDEHYDE;PCAD;4-Chlorobenzoicaldehyde;4-CHLOROBENZALDEHYDE;AMMONIAWATER;AMMONIASOLUTION,STRONG;AMMONIANO1CAS号:104-88-1分子式:C7H5ClO分子量:140.57EINECS号:203-247-
2、4相关类别:FINEChemical&INTERMEDIATES;AromaticAldehydes&Derivatives(substituted);Benzaldehyde;Aldehydes;C7;CarbonylCompounds;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体Mol文件:104-88-1.mol4-氯苯甲醛性质熔点 46°C沸点 60 °C密度 1.196蒸气密度0.6(vsair)蒸气压8.75atm(21°C)闪点 52 °F水溶解性 935mg/L(20ºC)敏感性 AirSensitiveBRN 385858稳定性Stable,butairandlight-s
3、ensitive.Incompatiblewithstrongbases,strongreducingagents,strongoxidizingagents.CAS数据库104-88-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Benzaldehyde,4-chloro-(104-88-1)EPA化学物质信息Benzaldehyde,4-chloro-(104-88-1)4-氯苯甲醛用途与合成方法化学性质 对氯苯甲醛是白色固体,m.p.46~47℃,b.p.213~214℃,n20D1.5640,溶于苯、甲苯等溶剂,不溶于水。用途 对氯苯甲醛是杀菌剂戊唑醇、植物
4、生长调节剂烯效唑的中间体,也是杀虫剂虫螨腈的中间体,在医药上用作芬那露氨、苯氨络酸的中间体,也是染料中间体。用途 用于制造镇静药芬那露、染料酸性艳蓝6B等用途 主要用于制造镇静药芬那露、氨苯酪酸等医药原料及中间体,在农药上用以制造氯肉桂醛,除草杀敌散等用途 用于有机合成用途 医药、染料中间体,用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。生产方法 (1)由对氯甲苯氯化水解而得:将对氯甲苯和三氯化磷加入反应锅,在光照下升温至155℃,通入氯气。控制温度在160-170℃,通氯至计算量,得氯化液。搅拌下将其加入浓硫酸中,常温搅拌5h。静置分层,取下层液放入冰水中结晶,冷至5℃以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品
5、,减压蒸馏,收集108-111℃(3.33kPa)馏分即得成品。(2)对氯甲苯二氧化锰氧化法:先将对氯甲苯加入反应锅,再加入70%硫酸,在70℃以下慢慢加入二氧化锰。加毕,反应0.5h,再用水蒸气蒸馏。另外,对氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。生产方法 其制备方法常用的有以下几种。光照反应法在装有紫外线灯的反应器中投入对氯甲苯,在反应温度60~100℃通入氯气进行反应,通氯气量以对氯甲苯和氯气的摩尔比为1∶1.5,可以用GC法控制通氯气深度,反应产物中有对氯氯苄、对氯亚苄基二氯、4-α,α,α-四氯甲苯,如通氯气深度大,对氯氯苄量少,而4-α,α,α-四氯甲苯为8%左右,以上三组分
6、通过精馏分离。4-氯亚苄基二氯和4-α,α,α-四氯甲苯混合物可在催化剂FeCl3、ZnCl2、SnCl4及金属氧化物存在下进行水解反应,反应温度110~140℃,加水反应4h,用GC法控制反应终点,然后通过真空蒸馏,在氮气保护下,收集124℃/5.4kPa的组分为产品对氯苯甲醛,纯度可达99%,收率93%以上(以4-氯亚苄基二氯计)。偶氮二异丁腈催化氯化法将对氯甲苯加入反应器中,加热至160℃,加入偶氮二异丁腈为催化剂,通入氯气进行反应,以GC法控制反应终点,控制不要生成4-α,α,α-四氯甲苯,然后真空蒸馏,收集116~126℃/3kPa馏分,收率为87%,前馏分对氯甲苯和对氯氯苄
7、回收套用。将上述得到的4-氯亚苄基二氯放入反应器中,加入SnCl2和适当的水在回流下反应4h,经后处理得白色结晶为产品,纯度96%,收率94%。乌洛托品水解法将乌洛托品、水加入反应器中,将光照对氯甲苯氯化反应产物即对氯氯苄和4-氯亚苄基二氯加入反应瓶中,在60~100℃反应30~60min,当氯苄水解转化率为99%即为反应终点,后处理后得到对氯苯甲醛,纯度99%,收率93.82%。二氧化锰氧化法以对氯甲苯为原料,在硫酸存在下,以二氧化锰为氧化剂
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