第二单元芳香烃.ppt

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1、芳香烃1、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环上加成和取代反应。3、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。知识与技能：情感、态度和价值观：结合实际了解脂肪烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。教学目标一、苯的分子结构最简式:CH(1825年，法拉第）分子式:C6H61833年米希尔里希结构式:1865年，凯库勒简写为实验1：在溴水加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学

2、反应使溴水褪色。1、用实验事实说明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色2、用取代产物验证苯的邻位二取代物只有一种3、从1H核磁共振谱图说明苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同1.54×10-10m1.33×10-10mC-CC=C苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键事实证明:苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间特殊的共价键。苯分子结构小结：2、结构特点：六个C构成正六边形（键角120°），分子为平面结构（12个原子共

3、面），6个C=C相等，键长1.40×10-10m，介于C-C和C=C（烯）之间。1、苯的分子结构可表示为：3、它还具有以下特点：①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色；②一元取代物无同分异构体；4、几个概念：芳香族化合物：芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的化合物分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物（烃）OHCOOH二、苯的性质和用途1.物理性质苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒不溶于水，密度比水小苯的熔沸点低：沸点80.1℃熔点5.5℃苯的特殊结构苯的特殊性质单键的性质双键的性质取代反应加成反应2、化学性

4、质Br2、HNO3、H2SO4H2、Cl2苯分子里碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键（1）苯的取代反应①跟卤素的取代反应+Br-Br+HBrFeBrH现象：①导管口有白雾，溶液变浑浊②瓶底有褐色不溶于水的液体注意：①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。

5、④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。②苯的硝化反应+HO-NO2+H2O浓硫酸NO2△注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。

6、④长导管的作用：冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。③苯的磺化反应（2）苯的加成反应+H2SO4+H2O70~80℃SO3H+3H2△Ni（3）苯在空气里燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O3.苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作于有机溶剂调查研究：重要有机化合物的原料苯苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药……三、芳香

7、烃的来源与应用苯的同系物(一)含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CnH2n-6CH3

8、CH2CH3

9、CH3

10、

11、CH3

12、CH3CH3

13、CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)（二）苯的同系物化学性质甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液用力振荡，必要时加热现象：紫红色褪去1、氧化反应实验：课本P52观察与思考反应机理：

14、—C—H

15、O

16、

17、C—OH

18、酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与苯的同系物H

19、—C—H

20、HH

21、

22、—C—C—

23、

24、

25、HCH3

26、—C—CH3

27、CH3×CH3

28、—C—CH3

29、CH3CH3

30、

31、CH2—RCH3

32、—C—CH3

33、CH3HOOC

34、

35、COOHKMnO4/H+烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。2、取代反应：⑴卤代反应产物以邻、对位取代为主+Cl2+HClCH3FeCH3Cl+Cl2+HClCH3CH3ClFe⑵硝化反应淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸-CH3对苯环的影响使取代反应更易进行+3HO-NO2+3H2OCH3浓硫酸CH