第二单元芳香烃 (5).ppt

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1、苯的结构与性质苯的物理性质1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水3.不溶于水易溶于有机溶剂4.易挥发（密封保存）5.苯蒸气有毒｝特性苯的结构——凯库勒式CCCCCCHHHHHH1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同思考：阅读书本P49交流与讨论(3)的内容，从能量的角度，分析凯库勒结构不是苯的真实结构的原因。△H≈-358.8KJ/mol△H=-208.4KJ/mol+3H2理论能量+3H2实际能量苯的分子式C6H6凯库勒式交流与讨论：下列事实中，能说明凯库勒结构不是苯的真实结构的有哪些？说明理由1、苯

2、不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯能与氢气发生加成反应3、苯分子为正六边形结构（已知键长：C-C>C=C）4、核磁共振氢谱显示苯的结构中只有一种氢5、苯的一氯取代物只有一种6、邻二甲基苯只有一种结构碳碳键相同结构苯分子的结构苯分子为平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子在同一平面上;苯的结构稳定;苯分子中的碳碳键相同。碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键结构决定碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键性质取代反应加成反应可能探究：在催化剂的作用下，苯与液溴发生反应的类型思考：你对各部分装置中相应的试剂或仪器的作用，有什么疑问吗？+Br2→催化剂+HBrBr+

3、Br2→催化剂BrBr三颈烧瓶冷凝回流(溴和苯)生成催化剂(溴化铁)吸收多余的溴吸收尾气防止污染吸收HBr防倒吸2、锥形瓶中的现象：1、三颈烧瓶中的现象：产生气泡；充满红棕色的气体；加入硝酸银溶液有沉淀产生。结论：在催化剂FeBr3的作用下，苯和液溴发生了取代反应。探究：在催化剂作用下，苯与液溴发生反应的类型溴苯：无色、密度比水大、难溶于水的油状液体在浓H2SO4的条件下,苯能与浓HNO3在50~60℃时发生取代反应，书写化学方程式。硝基苯：无色、苦杏仁味、密度比水大且难溶于水的油状液体思考：1、温度计的作用2、浓硫酸的作用3、长导管的作用+HNO3NO2+H2O浓H

4、2SO450~60℃在一定的条件下可以与H2等发生加成反应催化剂+3H2加热、高压思考：你能从结构上分析为什么苯易发生取代反应难发生加成反应吗？小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。苯的特殊结构苯的特殊性质1．下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C．苯在一定条件下可与H2发生加成反应D．苯不能使溴水褪色2．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同，且长度介于单键和双键之间B．苯的二氯代物只有三种同分异构C

5、．苯不能使溴的CCl4溶液褪色D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰3．（1）写出实验室由苯和浓硝酸反应制取硝基苯的化学方程式：（2）右图所示的实验装置图中存在哪些错误？请指正。（3）在试管中将两种浓酸混和的操作方法是