第二单元芳香烃.ppt

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1、17岁的小叶和姐妹们满怀希望地从农村来到广东东莞某制鞋厂打工，两年后，竟奇怪地染上了一种重病：眩晕、昏倒、流血不止……经医院诊断结果显示：这种病是由于胶水中溶有的苯引起的障碍性贫血。人们对苯的认识经过了一个漫长的过程，1866年凯库勒提出苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。你知道凯库勒的这种结构式不能解决哪些问题吗？1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃思考2.最简单的芳香烃是？苯一、苯的物理性质B、E练习：将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下

2、层几乎呈无色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．CCl4Ｄ.KIE.乙烯　　Ｆ．乙醇１、苯是＿＿色＿＿＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水＿＿，＿挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿＿剂．无特殊气液不小易有有机溶一、苯的物理性质二苯分子结构：1、分子式:结构简式:2、结构特点:C6H6正六边形键角120°SP2杂化二、苯的结构练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只

3、有一种A、D（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是是介于单键和双键之间的一种独特的键①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色②邻位二元取代物无同分异构体3、确定结构的方法2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃产生浓烟三、苯的化学性质1.苯的氧化反应：但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.苯的取代反应：（卤代、硝化）（1）卤代反应+Br2—Br+HBrFeBr3纯溴苯是无色液体，密度大于水。—冷凝回流导气—不能插入液面下长导管导管口C装置实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4

4、.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。（2）

5、硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50～60℃时生成硝基苯+HNO3—NO2+H2O浓硫酸50~60℃硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。看课后作业17题实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水

6、的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.3.加成反应——工业制取环己烷的主要方法环己烷+3H2Ni△苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。（易取代、能加成、难氧化）二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环上连有烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)常见的苯的同系物一CH3一一CH3C

7、H3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H102、化学性质：（1）取代反应－CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫酸△+3HNO3+3H2O淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。（2）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和苯的同系物）苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化（3）加成反应催化剂△+3H2COOHKMnO4H+CH三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药

8、、合成材料等。2、芳香烃的应用：3、芳香烃对人体及环境的危害：烧烤肉食品中含超量芳香烃，对人体有害！新装修的居室，会散发出芳香烃，对人体有害！抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！许多工业污水中含有严重超标的芳香烃，对环境造成严重污染！1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（   ）A、各原子均位于同一