第二单元芳香烃 (4).ppt

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1、专题三第二单元芳香烃历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的的有机化合物现实意义：名称沿用芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称，又称“芳烃”芳香族化合物（1）无色、有特殊气味的液体。（2）密度比水小（0.88g/mL），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）（3）熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体（4）苯有毒。1、苯的物理性质一、苯的结构与性质【交流与讨论】课本48页交流与讨论2、分子组成与结构分子式：结构简式：其分子结构：6个碳碳键完全相同：平面正六边形，所

2、有的原子都在同一平面上。介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C6H6结构式：【练习1】哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?___________________①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环中碳碳键的键能均相等⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m⑥苯的一溴代物无同分异构体⑦苯的对二溴代物无同分异构体⑧苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰练一练①②③④⑤⑧（1）氧化反应点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O3、苯的

3、化学性质②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色燃烧现象：火焰明亮且伴有大量的黑烟（与乙炔燃烧现象相同）①燃烧反应：①卤代反应+Br2—Br+HBrFeBr3（溴苯是无色油状液体，不溶于水，密度比水大）（2）取代反应（卤代、硝化）苯与溴水不反应，在催化剂作用下能与液溴发生反应。取代反应+2Br2—Br+2HBrFeBr3Br—苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。+2Br2—Br+2HBrFeBr3—Br①卤代反应【实验探究1】课本50页观察与思考【实验

4、1】+Br2—Br+HBrFeBr3实验现象：（1）向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止；（2）反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）；（3）向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）；（4）锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀。4、注意事项：①直型冷凝管的作用___________________②锥形瓶的作用：_____________________③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：__________

5、________________________④碱石灰的作用：_____________________⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：_______________________⑥NaOH溶液的作用：__________________①冷凝回流、导气②吸收检验HBr④吸收HBr，防止污染环境⑥除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯③防止倒吸①卤代反应⑤溴苯中混有液溴⑧怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？取少量锥形瓶的溶液于试管中，滴加硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则说明发生的

6、是取代反应。⑦最后产生的红褐色沉淀是，反应中真正起催化作用的是___________Fe(OH)3FeBr3②硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。+HNO3—NO2+H2O浓硫酸60℃+2HNO3—NO2+2H2O浓硫酸100~110℃—NO2（硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体，难溶于水，密度比水大，有毒。）与浓硝酸反应：取代反应【实验探究2】课本50页观察与思考【实验2】+HNO3—NO2+H2O浓硫酸60℃现象：加

7、热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。4、注意事项：①长导管的作用：___________________②为什么要水浴加热？_______________③温度计如何放置：_________________④浓硫酸的作用：___________________①冷凝回流②水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副

8、产物生成③温度计应伸入水浴中④浓硫酸作用是催化剂、吸水剂环己烷（3）苯的加成反应△+H2催化剂△催化剂△+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯+Cl2在紫外光条件下的反应+3Cl2紫外光ClClClClClCl基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。4、苯的用途小结:苯的化学性质易取代、难加成、难氧化1．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独