第二单元芳香烃 (6).ppt

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1、苯的结构与性质授课教师：漳州市第二中学黄凌燕苏教版高中选修《有机化学基础》专题3第二单元芳香烃2014.04.10兰州之痛网传除苯的三种方法：1.冷冻结晶法。把苯与水的混合物一起降温，水先凝固成固体，可以将其分离。具体做法为待水有80%至90%都变成冰时，将冰块取出，融化成水即可饮用。验证结果：去除率为50%。2.煮沸蒸发法。在室温下，将含有苯和硝基苯的饮用水煮沸3至4分钟，升温时，苯先变成苯蒸汽，挥发出来。但要注意，要把苯蒸汽通过通风设施排出室外。验证结果：去除率约为100%3.吸附过滤法。可以在药店里购得活性炭。在被苯污染的自来水中加入6%的活性炭，8至

2、10分钟后滤出。验证结果：去除率约为100%MichaelFaraday(1791－1867)苯的发现史化学史话一1825年，英国科学家法拉第首次发现苯。他将制备煤气后剩余的油状液体蒸馏，在80摄氏度左右分离得到了一种新的液体物质—“氢的重碳化合物”。这项工作持续了五年。当他把这种液体放到冰水中冷却到0摄氏度时，它就会结晶变成固体，待温度慢慢上升，固体在5.5摄氏度时熔化。1825年，英国科学家法拉第首次发现苯。他将制备煤气后剩余的油状液体蒸馏，在80摄氏度左右分离得到了一种新的液体物质—“氢的重碳化合物”。这项工作持续了五年。当他把这种液体放到冰水中冷却到

3、0摄氏度时，它就会结晶变成固体，待温度慢慢上升，固体在5.5摄氏度时熔化。颜色、气味、状态熔点、沸点密度溶解性知识归纳一：苯的物理性质认识有机物的一般思路物理性质组成和结构化学性质用途物理性质1834年，德国科学家米希尔里希在实验室用苯甲酸和石灰的混合物制得了该液体物质，并命名为苯。后来，法国化学家日拉尔等人确定了该液体物质的相对分子质量和分子式。C6H6化学史话二苯的分子式确定认识有机物的一般思路物理性质组成和结构化学性质用途组成和结构结论：苯分子中的六个氢原子只有一种环境，六个氢完全等价。对称！AB如何设计实验探究不饱和键是否存在？将苯分别与溴水、酸性高

4、锰酸钾溶液反应，仔细观察实验现象，得出你的结论，完成表格。实验注意事项：1、苯取约2mL，溴水、高锰酸钾溶液取约1mL。使用试管1-2号。2、直接用注射器取用溴水、高锰酸钾，减少苯蒸气的污染。实验探究二：是否存在不饱和键苯与溴水反应与酸性高锰酸钾溶液反应结论分层上层橙色下层无色紫红色溶液不褪色，分层，上层无色，下层紫红色苯不与高锰酸钾溶液反应，与溴水不发生反应，萃取结论：苯分子中不含不饱和键科学家的假说zxxk化学史话三苯分子结构的探究历程1866年，凯库勒(F.A.Kelule)提出关于苯的两个假说：①苯的六个碳原子形成平面六角闭链；②各碳原子间存在着单双

5、键的交替形式。但是，这个假说只受“苯的一溴代物只有一种”事实支持，而不能解释另两个事实：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯的邻位二取代物没有同分异构体。于是，凯库勒在1872年又提出互变振动假说来补充说明自己的观点。结论：苯环中不存在碳碳单、双键交替的结构科学信息资料三：等物质的量的环己烯、环己二烯、苯在加氢时放出的热量不成正比结论：苯分子中存在着不同于双键的特殊的共价键，一样强结论：苯分子中既不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键；苯分子中六根碳碳键长均等，一样长科学信息资料四：原子力显微镜拍摄的并五苯分子照片现代分子轨道理论结构特点：（1）平面正六边形结构：六个

6、碳原子和六个氢原子都在同一平面上，并且完全等价。（2）键角都是120°（3）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；知识归纳三：现代理论中苯的环状结构学说结构式：结构简式：结构性质C-C(饱和烃)C=C(不饱和烃)取代反应加成反应知识归纳四：苯的化学性质化学性质认识有机物的一般思路物理性质组成和结构用途化学性质（1）氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓烟不能被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化1.直立冷凝管的作用是什么？2.干燥管里加入的碱石灰的作用是什么？3.插入锥形瓶中的长导管为什么不插入液面以下？4.反

7、应完毕，加入氢氧化钠溶液的目的是什么？5.能说明反应类型的现象是什么？6.你认为本实验有何需要改进之处？如何改进？信息提示：1.反应放热；2.沸点：苯（80.1℃）、溴（58.7℃）（2）取代反应与液溴反应+Br2FeBr3+HBrBr与硝酸反应（3）加成反应【自我对话】本节课的收获1、今天学习的知识重点、难点是什么？2、今天的学习中哪些细节，哪些科学研究方法值得我回味？苯环结构比较稳定苯发生加成反应和氧化反应时，苯环的稳定结构被破坏，相对困难。苯发生取代反应相对比较容易。苯的化学性质小结烃饱和烃（烷烃）不饱和烃（烯烃、炔烃）芳香烃分子中含有苯环结构的碳氢化

8、合物苯的用途1.了解苯和含苯环化合物的用途，并努力思