取代羧酸的性质及应用.pptx

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1、取代羧酸的性质及应用取代羧酸的种类、结构和命名取代羧酸:羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代的化合物。取代羧酸根据取代基的不同,分为卤代酸、羟基酸(醇酸和酚酸)、氨基酸、氧代酸(羰基酸)等。卤代酸化学性质:1.酸性:卤代酸的酸性比相应的羧酸强,酸性的强弱与卤原子取代的位置、种类和数目有关。卤素的位置:卤原子离羧酸越近,酸性越强。卤素的数目:卤素的数目越多,酸性越强。卤素的种类:卤原子影响酸性大小次序F>Cl>Br>I2.与碱反应:卤代酸在稀碱溶液中卤原子可发生亲核取代反应和消除反应,发生何种类型的反应取决于卤原子与羧基的相对位置和产物的稳定性。α-卤代酸极易发

2、生水解生成α-羟基酸:αRCHCOOH+H2O稀OH-RCHCOOHXOHβ-卤代酸在稀碱条件下发生消除反应生成αβ不饱和酸:βRCH-CHCOOH稀OH-RCH=CHCOOHXHγ或δ-卤代酸在等摩尔碱作用下生成五元或六元环内脂羟基酸羟基酸的受热反应羟基酸对热敏感,受热易脱水,产物因羟基与羧基相对位置不同而异。α-羟基酸受热时两分子间交叉脱水形成交酯:β-羟基酸受热发生分子内脱水生成α,β-不饱和酸γ-或δ-羟基酸受热发生分子内脱水生成γ-或δ-内酯羰基酸羰基酸是分子中既含有羰基又含有羧基的双官能团化合物。分子中含有醛基的称为醛酸,含有酮基的称为酮酸。根据酮基和羧基的

3、相对位置不同,酮酸可分为α、β、γ-酮酸。羰基酸分子中含有酮基和羧基,因此具酮的性质和羧基的性质。如羰基可以还原成羟基,可与羰基试剂反应生成相应的产物;羧基可与碱成盐,与醇成酯等。此外,由于两个官能团的之间的相对影响使酮酸具有一些特殊性质。氨基酸氨基酸:含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称生物功能大分子蛋白质的基本组成单位,是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。是含有碱性氨基和酸性羧基的有机化合物。氨基酸的两性性质和等电点。氨基酸既含有碱性基团(—NH2),又含有酸性基团(—COOH)。它们具有两性,与强酸或强碱作用都能生成盐。胺与羧酸反应很容易形成铵盐,当氨基和羧基存在

4、于同一分子中时,可在分子内发生质子迁移而形成内盐:

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