有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第9章-醛和酮-下.备课讲稿.ppt

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1、有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第9章-醛和酮-下.2将甲醛水溶液在少量硫酸存在下煮沸，可得到环状的三聚甲醛。CH2OCH2OCH2OH+3HCHO三聚甲醛三聚甲醛是白色结晶粉末。在酸性介质中加热，三聚甲醛可以解聚再生成甲醛。可以应用聚合、分解反应来保存或精制甲醛。以三聚甲醛为原料能制得高分子量的高聚甲醛，经过处理后可作优良的工程塑料，可以代替某些金属，用于制造轴承、齿轮、滑轮等。甲醛在工业上用途极为广泛，除用作制备高聚甲醛外，还大量用于制造酚醛树脂、合成纤维（维尼龙）及季戊四醇等，甲醛还可用作色谱分析试剂。3二、乙醛工业上常用乙烯直接氧化法，乙炔水合法、

2、乙醇氧化法制备乙醛CH3—C—HO，随着石油化学工业的发展，目前，乙烯氧化法是生成乙醛的主要方法，将乙烯和空气（或氧气）通过氯化钯和氯化铜的水溶液，乙烯被氧化生成乙醛。CH2＝CH2+O2CH3CHO21PdCl2—CuCl2100℃，1MPa乙醛是无色、有刺激性气味、极易挥发的液体，沸点20.8℃，能溶于水、乙醇、乙醚中。乙醛易燃烧，蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限4.0%~57%（体积分数）乙醛具有醛的各种典型性质。4乙醛在三乙醇铝作用下,也可发生分子间的氧化和还原反应,但产物不是乙酸和乙醇,而是它们进一步的酯化产物——乙酸乙酯，这是工业上生产乙酸乙酯的

3、方法之一。CH3CHO+CH3C—OCH2CH3CH3CHO（C2H5O）Al3O乙酸乙酯乙醛在工业上大量用于合成乙酸、乙酸酐、乙酸乙酯、丁醇、季戊四醇、合成树脂、三聚乙醛等有机产品。5三、苯甲醛苯甲醛是最简单的芳醛，俗称苦杏仁油。目前工业上常用甲苯在气相下氧化制取苯甲醛。也可用甲苯在光催化下发生侧链氯代生成苯二氯甲烷，然后在铁粉催化下，于100℃时水解生成苯甲醛。它们的化学反应如下：—C—HOCH3CHO+H2O+O2V2O5350~360℃CH3CHOCl2H2O，Fe95~100℃光CHCl2苯甲醛是无色，有杏仁气味的液体。沸点179℃，微溶于水，易溶于乙醛

4、、乙醚等有机溶剂，在自然界以糖苷的形式存在于桃、杏等水果的核仁中。苯甲醛是重要的化工原料，用于制备肉桂醛、肉桂酸和苯乙酮等有机产品，也用于制备染料、香料和药物等。CH3CHCH2+—O2CH3—C—CH321OPdCl2—CuCl290~120℃，1MPa6四、丙酮CH3—C—CH3O工业上制取丙酮的方法较多，可用淀粉发酵、催化氧化或催化脱氢，也可在异丙苯氧化水解制取苯酚的同时得到丙酮（此法使用较多）。此外还可用丙烯直接氧化法制取，反应式如下：常温下丙酮是无色易燃的液体，沸点56℃，有微香气味，可与水、乙醇、乙醚等混溶，易燃烧，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极

5、限2.55%~12.8%（体积分数）。丙酮具有酮的典型性质。丙酮常用作分析试剂、色谱分析标准物质，是一种优良的溶剂，广泛用于油漆、电影胶片、化学纤维等生产中，它又是重要的有机合成原料，用来制备有机玻璃、异戊橡胶、环氧树脂等高分子化合物。7五、环己酮环己酮可由苯酚催化加氢，再脱氢或由环己烷氧化而制得。目前工业上主要以环己烷为原料制取环己酮。＝O+O2醋酸钴140~180℃OHO+CuCr2O4200℃O+H2环己酮是无色液体，沸点155.7℃，具有薄荷气味。微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。本身也是一种常用的有机溶剂。8环己酮具有一般酮的性质，如可以还原成醇、氧化成酸，也

6、可与氢氰酸、羟胺等作用。例如：HNO3或KMnO4O己二酸HOOC—（CH2）—COOH4+H2N—OHN—OHO+H2O环己酮肟9环己酮肟经贝克曼重排，得到己内酰胺。N∕OHCH2CH2CH2——CH2CH2——CONH己内酰胺H2SO490~95℃（分子重排）环己酮最主要的用途是制备己二酸和己内酰胺。己二酸是生产尼龙—66的单体。己内酰胺是生产尼龙—6的单体。环己酮还可用作色谱分析标准物质用气相色谱分析液。10本章小结饱和一元醛、酮的系统命名法选主链：选择含羰基最长的碳链为主链。编号：从靠近羰基一端开始编号取代基位次、取代基名称、某醛写名称取代基位次、取代基名

7、称、羰基位次、某酮醛、酮分子中都含有羰基、羰基中由于氧和碳原子的电负性不同，羰基具有极性。醛只有碳链异构体：而酮除碳链异构体外，还有酮基的位置异构。含有相同碳原子数的饱和一元醛、酮，具有相同的通式CnH2nO，它们互为同分异构体。11醛、酮的化学反应R—C—H（R‘）OHCNR—C—H（R‘）R—C—H（R‘）OHSO3NaR—C—H（R‘）OR“OR”H2N—NH—NO2NO2NO2N—NH—NO2R—C—H（R‘）HCN饱和NaHSO3溶液Oα-羟基腈α-羟基磺酸钠缩醛2，4—二硝基苯腙2R“OH，干HCl12CH3—C—H（R）O3NaOI（I2—NaOH）

8、CI3—C