有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第6章+醇和醚.ppt

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1、1有机化学第四版电子课件2了解醇和醚的结构特点和分类，掌握醇和简单醚的构造异构及其命名方法。了解醇和醚的物理性质及其变化规律，理解氢键对醇的沸点和溶解性的影响。掌握醇和醚的化学反应及应用。掌握2醇和醚的鉴别方法。3醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（—OH）取代后的生成物。醇分子由烃基和羟基两部分组成，—OH（又称醇羟基）是醇的官能团。例如：CH3—CH2—OHCH3—CH—CH3OHOH乙醇2—丙醇环己醇乙醇分子比例模型4一、醇的分类脂肪族饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或简写为ROH根据

2、分子中所含羟基数目分为一元醇、二元醇、三元醇等。二元醇或二元以上的醇统称为多元醇。例如：CH3CH2OH乙醇CH2—OHCH2—OHCH2—OHCH2—OHCH2—OH（一元醇）乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）醇脂肪醇脂环醇芳香醇饱和醇CH3OH甲醇CH3CH2OH乙醇环己醇OH不饱和醇CH2CH—CH2OH烯丙醇CH2OH苯甲醇（苄醇）（见第八章）5根据羟基所连接碳原子的类型不同分为：例如：仲醇——羟基与仲（2°）碳原子相连的醇；CH—OHH3CH3C2°异丙醇（仲醇）叔醇——羟基与叔（3°）碳原

3、子相连的醇。CH3—C—OHCH3CH3叔丁醇（叔醇）CH3—CH2—CH2—OH1°正丙醇（伯醇）伯醇——羟基与伯（1°）碳原子相连的醇；6CH3—CH2—CH2—CH2OHCH3—CH—CH2—CH3OH（Ⅰ）（Ⅱ）CH3—CH—CH2OHCH3CH3—C—CH3CH3OH（Ⅲ）（Ⅳ）其中和、和为位置异构，和、和为碳链异构（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅱ）（Ⅲ）（Ⅲ）（Ⅰ）（Ⅳ）（Ⅳ）二、醇的构造异构碳原子数目相同的饱和一元醇，可因碳链构造和羟基的位次不同而产生构造异构体，例如：具有四个碳原子的丁醇，具有下列四

4、种异构体7三、醇的命名习惯命名法是在烃基名称的后面加“醇”字。例如：CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2OHCH3CH3CHCH2CH3OHCH3—C—CH3CH3OHOH正丁醇仲丁醇异丁醇叔丁醇环己醇8系统命名法系统命名法的步骤和原则如下：选主链选择含有羟基的最长碳链为主链，而把支链作为取代基；编号主链上碳原子的位次从靠近羟基的一端开始依次编号；写名称根据主链所含碳原子数叫“某醇”，将取代基的位次、名称和羟基的位次依次写在醇名之前。例如：不饱和醇的命名应选择既含有羟基又含有不饱和键的最长碳

5、链作为主链，编号时应使羟基位次最小，例如：CH3—CH—CH—CH—CH2OHCH3123452—甲基—3—戊烯—1—醇CH3—CH—CH—CH3CH3OHCH3—CH—C—CH2—CH3CH3OHCH33—甲基—2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇1122334459名称构造式熔点/℃沸点/℃密度(20℃)/(g/Cm3)溶解度(20℃)/g/100gH2O)甲醇CH3OH—97.864.70.7914∞乙醇CH3CH2OH—114.778.50.7893∞正丙醇CH3CH2CH2OH—126.597

6、.40.8035∞异丙醇CH3CH(OH)CH3—89.582.40.7855∞正丁醇CH3CH2CH2CH2OH—89.5117.30.80988.0仲丁醇CH3CH2CH(OH)CH3—114.799.50.806312.5四、醇的物理性质含有十一个碳原子以下的醇为无色液体，含十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体。10名称构造式熔点/℃沸点/℃密度(20℃)/(g/Cm3)溶解度(20℃)/g/100gH2O)异丁醇(CH3)2CHCH2OH—108107.90.802111.1叔丁醇(CH3)3

7、COH25.582.20.7887∞正戊醇CH3(CH2)4OH—791380.81102.2新戊醇(CH3)3CCH2(OH)531140.812∞正己醇CH3(CH2)5OH—51.6157.20.81360.7乙二醇CH2OH—CH2OH—12.61971.109∞甘油CH2OH—CHOH—CH2OH17.92901.260∞11沸点低级醇的沸点比相对分子质量相近的烃高得多。例如：这种差别随着相对分子质量的增大而逐渐变小。相对分子质量相近的高级醇和高级烷烃的沸点相近。甲醇3265℃乙烷30—8

8、8.6℃相差153.6℃相差120.7℃乙醇4678.5℃丙烷44—42.2℃相对分子质量沸点12低级醇的沸点较高的原因是由于醇分子中羟基的极性较强，其氢原子上带有部分正电荷，氧原子上带有部分负电荷，即，因此，一个醇分子中羟基上的氢原子容易与另一醇分子中羟基上的氧原子相互吸引，通过静电作用而形成氢键缔合体（与水一样）。δδ—O—H-+RROHHOHHRORO虚线代表氢键13当将醇加热，使其由液态变为气态时，就必须供给较多的能量使氢键断裂，因此低级醇的沸点较高，与羟基直