中药化学实用技术模块四苷类汇总ppt课件.ppt

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1、模块四——中药中苷类化学成分的提取分离技术学习目标2.掌握苷的结构分类、理化性质3.熟悉苷的提取分离技术1.掌握苷的定义常见的含苷类药物有哪些？黄芪甲苷提高免疫力芦荟苷通便淫羊藿苷补肝肾天麻苷安神镇静一苷的结构分类苷类又称为配糖体，是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。水解后生成糖和非糖两部分。苷的定义非糖物质糖苷半缩醛反应Fischer投影式Haworth投影式苷元和苷键的定义苷键：苷元与糖之间的连接键。苷元：苷中的非糖物质，又称配糖基。苷元结构类型差别很大。如黄酮、蒽醌、甾体等。分类1.按苷元的类型可分为：黄酮苷、蒽醌

2、苷、香豆素苷等。2.按在植物体内存在状态可分为：原生苷和次生苷。苷的分类分类3.按连接单糖基的数目可分为：单糖苷、二糖苷等。4.按连接糖链的数目可分为：单糖链苷、双糖链苷等。5.按苷键的构型可分为：α-苷和β-苷。苷的分类构型判断依据L-C5-R在环平面下D-C5-R在环平面上α-C5-R、C1-OH在环平面异侧β-C5-R、C1-OH在环平面同侧6.按苷键原子的不同可分为：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。（1）氧苷（O-苷）根据苷元的不同又可分为醇苷、酚苷、酯苷、氰苷等。前二者较常见。苷的分类龙胆苦苷红景天苷毛茛苷①醇苷定义：由糖的端基羟基与苷元上的醇羟基脱

3、水缩合成的苷。例如：龙胆苦苷、红景天苷、毛茛苷等。苷的分类②酚苷定义：由糖的端基羟基与苷元上的酚羟基脱水缩合成的苷。苷的分类③酯苷定义：由糖的端基羟基与苷元上的羧基脱水缩合成的苷。（其苷键既有缩醛的性质又有酯的性质，故稀酸和稀碱均易使其水解）苷的分类④氰苷定义：由糖的端基羟基与氰醇衍生物分子中的羟基脱水形成的苷。特点：氰苷的性质不稳定，易发生酸水解和酶水解，且多数苷元为α-羟基腈类化合物，易分解为醛（酮）和氢氰酸。少量氢氰酸具镇咳作用，大剂量则导致中毒。R＝glc苦杏仁苷R＝H亚麻氰苷垂盆草苷R＝H野樱苷R＝CH3百脉根苷苷的分类（2）硫苷（S-苷）定

4、义：由糖的端基羟基与苷元上的巯基（－SH）脱水缩合成的苷，例如芥子中的芥子苷。（水解后的苷元不含巯基)。苷的分类黑芥子苷（3）氮苷（N-苷）定义：由糖的端基碳直接与苷元上的氮原子相连的苷。特点：其中的糖均为核糖或2－去氧核糖（五碳糖），故又称核苷，是核酸的主要组成部分。例如腺苷，鸟苷，巴豆苷。苷的分类腺苷（4）碳苷（C-苷）定义：由糖的端基碳直接与苷元上的碳原子相连的苷。特点：既难溶于水也难溶于有机溶剂。苷键稳定，难于发生水解反应。苷的分类芦荟苷二苷的理化性质苷的理化性质苷的通性是由糖部分和苷键决定的，而不同苷类各自的特性则由苷元部分决定。中药中许多类

5、型的成分均能以苷元的形式与糖成苷，由于各类型成分的性质各异，其与糖结合成的苷也就表现成为各自不同的性质。糖的必备知识根据其能否水解和分子量的大小，糖可分为：单糖，低聚糖和多糖。1.糖的种类D－葡萄糖D-glucose,Glu麦芽糖maltose五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖甲基五碳醛糖支碳链糖单糖氨基糖去氧糖糖醛酸糖醇单糖衍生物2.单糖的类型五碳醛糖D－木糖D－核糖D-xylose,XylD-ribose,RibL－阿拉伯糖L-arabinose,Ara六碳醛糖D－葡萄糖D-glucose,GluD－半乳糖D-galactose,Gal六碳酮糖D－果糖D-f

6、ructose,FruL－鼠李糖L-rhamnose,RhaD－芹糖甲基五碳醛糖支碳链糖D－金缕梅糖单糖衍生物2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖（葡萄糖胺）D-葡萄糖醛酸D-半乳糖醛酸β-D-毛地黄毒糖（2,6-二去氧糖）苷的通性1.性状形态：多为固体，糖基少的可为晶体，糖基多的多呈有吸湿性的无定型粉末。颜色：多数为无色，少数有颜色如黄酮苷、蒽醌苷等。《中国药典》（2010版）一部苷的通性味：一般无味，个别有甜味或苦味。如：甜菊苷，是从甜叶菊的叶子中提取得到的，比蔗糖甜300倍，临床上用于糖尿病患者作甜味剂用，无不良反应，多作为天然甜味剂。甜菊苷2.旋光性

7、多呈左旋，水解后其产物往往呈右旋。苷一般无还原性，但水解后往往具还原性。这两种性质常用作苷的检识，但不是绝对的。3.溶解性苷的通性水甲/乙醇乙醚/苯石油醚苷元（亲脂性）-+++（-）苷（亲水性）++--3.溶解性影响苷的溶解度的因素：①与组成的糖的数目、性质有关：糖数增多，苷元比例相应减小，则苷的亲水性增大。②与苷元的结构有关：大分子苷元的单糖苷，由于糖所占的比例相应变小，则亲脂性增加。③碳苷在水或其他溶剂中溶解度均较小。苷的通性4.苷键的裂解反应（苷的水解反应）酸水解、碱水解、酶水解和氧化开裂等。（1）酸水解影响酸水解难易的因素：（酸水解难易与苷键

8、原子上的电子云密度及其所处空间环境有密切关系）★苷键原子N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷★呋喃糖