中药化学苷类参考幻灯片ppt课件.ppt

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1、第4章苷类（glycosides）1目的要求?掌握苷的定义与一般理化性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。?熟悉常用的提取、分离方法。?了解苷的分类和分布。?了解苷的结构研究方法。2教学内容第1节认识苷苷的结构类型理化性质检识反应第2节苷类成分的提取与分离第3节含氰苷类成分的常用中药3第1节认识苷糖或糖的衍生物苷（配糖体、甙）非糖部分（苷元、配基）41.苷的生成?苷：糖或糖的衍生物与另一非糖物质(苷元或配基)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物，天然界多为β-构型。?苷是糖的衍生物，是糖在植物体内的一种储存形式，因为苷经水解后能释放出糖。CHOH2OOOHO

2、HOHHOHO3+-HO2CHOHOH2+OOHHOOHOHHO5?苷元：-OH、-COOH、-NH2、-SH或活泼H（-H）。?糖：端基碳的-OH（-OH）。?苷键：糖端基碳与苷原子之间的键。?苷原子：苷键与苷元相连的原子，如O、N、S、C。6HOHglc(1-2)glcglc(1-6)glcHOHHOHOOOHOHOHCH2OHOOHOHOHCH2OOHOHOHCH2OHOOOHOHOCH2OHOHOH人参皂甙Rb1OO2H2O7苷元（非糖部分）?生物碱?醌类?香豆素?木脂素?黄酮类?甾体?萜类?……8糖（碳水化合物）?糖是植物光合作用的初生产物，可进一步

3、合成植物中的绝大部分成分。?单糖：多羟基醛和酮，如五碳醛糖、六碳酮糖。低聚糖：2-9个单糖键合而成，如麦芽糖。多糖：10个以上单糖键合而成。均多糖，淀粉、纤维素等杂多糖，中性杂多糖和酸性粘多糖植物多糖，淀粉、树胶、粘液质动物多糖，糖原、甲壳素、透明质酸9五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖CHOHHOOHHOHHOHHCH2OHCH2OHOHHOOHHOHHCH2OHCHOHHOOHHOHHCH2OH单糖的种类：D-木糖D-葡萄糖D-果糖10甲基五碳醛糖支碳链糖氨基糖CHOOHHHHOOHHOHHCH3CHONH2HHHOOHHOHHCH2OHCHOHCHOOHHOHHC

4、H2OH(天然多为2－氨基－2－去氧醛糖)11去氧糖糖醛酸糖醇CHOHHOHHOHHCH3(一个或两个羟基被氢取代)CHOHOHOHHOHHCOOH(伯羟基被氧化)CH2OHHHOHHOOHHOHHCH2OH(羰基被还原)12葡萄糖glucoseGlc阿洛糖alloseAll半乳糖galactoseGal甘露糖mannoseMan鼠李糖rhamnoseRha木糖xyloseXyl果糖fructoseFru阿拉伯糖arabinoseAra常见的单糖：13OOHOHH,OHOHOOHOHH,OHOHCH3OOHOHH,OHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OH

5、OOHOHH,OHOHOOHOHOHCH2OHCOOHOOOHOHCH2OHH,OHD-xylose五碳醛糖D-quinovose甲基五碳醛糖D-glucose六碳醛糖D-fructose六碳酮糖D-glucuronicacid糖醛酸D-maltose二糖木糖鸡纳糖葡糖糖果糖葡萄糖醛酸麦芽糖142苷的分类?按苷元化学结构：蒽醌苷、黄酮苷、香豆素苷等?按植物的存在状况：原生苷、次生苷?按糖的名称：葡萄糖苷、鼠李糖苷等?按糖的个数：单糖苷、二糖苷等?按生理活性：皂苷、强心苷等?按苷键原子：O-苷、S-苷、N-苷、C-苷15按植物存在状况分类?原生苷：原存在于植物体

6、内的苷。?次生苷：原生苷经水解后失去部分糖的苷。OO苦杏仁甙（原生甙）CNOOOH苦杏仁甙酶OOCN野樱甙（次生甙）+OOHH,OH16O-苷(O键苷)：苷键原子为O,因苷元不同分：?醇苷?酚苷?氰苷?酯苷?吲哚苷按苷键原子不同分类17?醇苷：由苷元醇羟基与糖端系质子脱水而成。OOHHOOHOHOOOHOHHOOHOOORhodioloside(红景天苷)Ranunculin(毛茛苷)18COOHOOOHHOOHOOOHHOOHOCOHOOC醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物Glycyrrhizin(甘草皂苷A)19OOHOHOHHOHOHCO2?酚苷：由苷

7、元的酚羟基与糖上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。天然药物中为数甚多，根据苷元不同又有：?苯酚苷，如：Gastrodin(天麻苷)20?萘酚苷，如：OHOOHOHOHOOHOHHydrojuglone(氢化胡桃叶醌苷)21?蒽醌苷，如：OHHOOOOCH3HOOHOHOHO大黄酚苷Chrysophamolmonoglycoside22OOOHOHHOOHOCOOHOHO?香豆素苷，如：OOCHOH2HOOHOHOHOOEsculin(七叶苷)?黄酮苷，如：Baicalin(黄芩苷)23OOHOHHO2CHOHOCNCH?氰苷(cyanogenicglycoside

8、s)，是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间