中药化学第三章 糖和苷类ppt课件.ppt

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1、第三章糖和苷类化合物授课教师:北京中医药大学李强目标要求糖类化合物单糖（葡萄糖，鼠李糖）;二糖（麦芽糖，蔗糖，芸香糖）;多糖的分类糖的分离:常用的填料苷类化合物:分类;不同苷键原子的代表化合物名称不同苷键的水解难易情况检识苷的结构研究糖与糖连接位置的确定—全甲基化—甲醇解苷键构型的研究第一节糖类化合物一、概述糖是多羟基醛或酮及其衍生物、聚合物的总称。通式为Cx（H2O）Y。（又称碳水化合物）。二、糖类的结构与分类单糖：不能再被简单地水解成更小分子的糖，是糖类物质的基本单位。分低聚糖（寡糖）：由2~9个单糖通过糖苷键聚合而成，能被水解成相应数

2、目单糖类多糖：由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物，能被水解为多个单糖。已失去一般单糖的性质。（一）单糖最常见的为五碳糖和六碳糖。单糖的衍生物以糖醇和糖醛酸较为常见。单糖五碳醛糖-木糖甲基五碳糖-鼠李糖糖醛酸-葡萄糖醛酸六碳酮糖-果糖六碳醛糖-葡萄糖糖醇-卫矛醇七碳酮糖-景天庚酮糖（二）低聚糖可分为二糖、三糖、四糖等。蔗糖(glc-fru),麦芽糖(glc-glc),芸香糖(glc-rha)非还原糖：如果两个单糖均以端基的羟基脱水而成，形成的低聚糖就没有游离的醛基或酮基，失去还原性。还原糖：含有

3、游离的醛基或酮基，具有还原性。（三）多糖水不溶性的：主要形成动植物的支持组织。如：纤维素，甲壳素等，分子呈直糖链型。水溶性的：溶于热水成胶体溶液，为动植物储藏养料。如：淀粉、菊糖、粘液质、果胶、树胶等。还有人参多糖、黄芪多糖等。借酶水解释放单糖，有直链型，多为支链型。基本概念均多糖：由同一种单糖组成。杂多糖：由二种以上单糖组成。多糖果聚糖粘液质淀粉肝素茯苓多糖猪苓多糖灵芝多糖纤维素植物多糖动物多糖甲壳素树胶透明质酸硫酸软骨素菌类多糖1、  植物多糖（1）纤维素由3000~5000个分子的葡萄糖通过1β4苷键以反向连接聚合面成的直链葡聚糖。分

4、子直线型，不易被稀酸、碱水解。不溶于水。CMC-Na或作为医药品的混悬剂、粘合剂（2） 淀粉直链的糖淀粉：1α4连接的D-葡萄吡喃糖，聚合度300-350，可溶于热水.支链的胶淀粉：1α4连接的D-葡萄吡喃糖，聚合度3000，可溶冷水，溶于热水.糖淀粉遇碘显兰色，胶淀粉显紫色。黄芪多糖具有较强的抗肿瘤作用在制剂中常用作赋形剂。（3）粘液质粘液质是植物种子、果实、根、茎和海藻中存在的一类粘多糖。可溶于热水，冷后呈胶冻状。褐藻酸钠注射液---增加血容，维持血压（4）果聚糖以果糖聚合而成。如：菊糖、麦冬多糖、桔梗多糖等。（5）树胶树胶是植物受伤害

5、或毒菌类侵袭后分泌物质，干后成半透明状。如：没药树胶，是杂多糖。2、菌类多糖（1）猪苓多糖：以1β3、1β4、1β6键结合的葡聚糖，支链在C3和C6上。具有抗肿瘤转移和调节机体细胞免疫功能，对慢性肝炎也有良好的疗效。（2）茯苓多糖为具有1β6吡喃葡萄糖为支链的1β3葡聚糖。结构改造后，有显著的抗肿瘤活性。二者皆属葡聚糖（3）灵芝多糖为杂多糖。具抗肿瘤活性。3、动物多糖（1）肝素：是一种含有硫酸酯的粘多糖，它的组分是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸。是一个天然的抗凝血物质，用于预防血栓疾病。（2）透明质酸是由D-葡萄糖醛酸1β4和乙酰D-葡

6、萄糖胺1β43连接而成的直链酸性粘多糖。它可用于视网膜脱离手术，并是天然保湿因子。(3)甲壳素是组成甲壳类昆虫外壳的主要成分，其结构和安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰甲壳素应用非常广泛，可制成透析膜、超滤膜，用作药物的载体，还可用于人造皮肤、人造血管等。第二节苷类化合物一、概述（一）定义苷类（配糖体）：糖或糖的衍生物与另一非糖物质（苷元、配基）通过糖的端基碳连接而成的化合物。其连接的键为苷键。二、苷类的结构与分类(一）苷类的结构苷类多为糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合，成为具有缩醛结构的物质。苷键：苷元与糖之间的键。苷键原子：苷元上形成

7、苷键以连接糖的原子。（二）分类1、其它分类（1）按在生物体内存在的形式原生苷：原存于植物体内次生苷：原生苷水解失去部分糖（2）按苷元的化学结构：甾苷、黄酮苷（3）按连接单糖的数目：单糖苷、双糖苷（4）按连接糖的链数：单糖链苷、双糖链苷（5）按植物来源分：人参皂苷2、按苷键原子分类：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷苷氮苷硫苷氰苷酯苷酚苷醇苷氧苷碳苷（1）氧苷醇苷：是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而成。其中，强心苷和皂苷是醇苷中重要类型。酚苷：是由苷元酚羟基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。（自然界中以酚苷为多）红景天苷丹皮苷氰苷：主要指具有α-羟基腈的苷

8、元与糖组成的氧苷。具有水溶性，不宜结晶，易水解。经酶水解生成的苷元不稳定，立即分解为醛（酮）和氢氰酸。+HCN苦杏仁苷氢氰酸酯苷苷元的羧基和糖的半羧醛羟基脱水而成。兼具羧醛和酯的