（天然药化）第三章 糖和苷类ppt课件

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1、第三章糖和苷第一节糖类化合物1、糖的含义：糖（saccharides）是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有碳、氢、氧三种元素，大多数糖分子中氢和氧的比例是2：1，因此，具有Cx(H2O)y的通式，所以，糖又称为碳水化合物(carbohydrates)，但有的糖分子组成并不符合这个通式，如鼠李糖（rhamnose）为C6H12O5。2、存在：在自然界中，糖的分布极广，无论是在植物界还是动物界。糖可分布于植物的各个部位，植物的根、茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、果糖(fructose)、淀粉和纤维素

2、(cellulose)等糖类物质。3、主要生物活性：糖类化合物多具有抗肿瘤活性（香菇多糖）或具有增强免疫功能（黄芪多糖）。糖类的结构与分类根据其能否水解和分子量的大小可分为：单糖(monosaccharides)：不能再被简单地水解成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合而成，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。多糖(polysaccharides)：由10个以上的单糖聚合而成，分子量很大。其性质也大大不同于单糖和低聚糖。如淀粉、纤维素等。一、单糖的构型（1）绝对构型：在Fi

3、scher式中，最后第二个碳原子上的-OH向右的为D型，向左的为L型在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为D型，向下的为L型。（2）相对构型：哈沃斯（Haworth）式，端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的同一侧为β构型，在环的异侧为α构型（以下糖结构式中的部分羟基未画出）。β构型α构型单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃塘和吡喃糖。具有六元环结构的糖——吡喃糖（py

4、ranose）具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）3、六碳酮糖(ketohexose,hexulose)如D-果糖(D-fructose)，L-山梨糖(L-sorbose)等。4、甲基五碳糖常见的有L-鼠李糖(L-rhamnose)，L-夫糖(L-fucose)和D-鸡纳糖(D-quinovose)。α-D-果糖L-鼠李糖5、支碳链糖糖链中含有支链，如D-芹糖(D-apiose)和D-金缕梅糖(D-hamamelose,)D-金缕梅糖6、氨基糖(aminosugar)单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。庆大霉素7、去

5、氧糖(deoxysugars)单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖，常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心苷和微生物代谢产物中多见，并有一些特殊的性质。如L-黄花夹竹桃糖(L-thevetose)是2,6-二去氧糖的3-O-甲醚。8、糖醛酸(uronicacid)单糖分子中的伯醇基氧化成羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛酸(glucuronicacid)和半乳糖醛酸(galactocuronicacid)。糖醛酸易环合成内酯，在水溶液中呈平衡状态。L-黄花夹竹桃糖D-葡

6、萄糖醛酸　　　（缩合成内酯）D-半乳糖醛酸9、糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得到的多元醇称糖醇。糖醇在天然界分布也很广，亦多有甜味。如卫矛醇、D-甘露醇、D-山梨醇。D-山梨醇D-甘露醇（二）、低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。分类：按组成低聚糖的单糖基数目分为：二糖、三糖、四糖等。常见的二糖有蔗糖、龙胆二糖（gentiobiose）、麦芽糖（maltose）、芸香糖（rutinose）、蚕豆糖（vicianose）、槐糖（sophorose）等。按

7、有无游离的醛基或酮基分为还原糖和非还原糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖就没有还原性。芸香糖麦芽糖化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位置和苷键构型。D-葡萄糖1α2β-D-果糖蔗糖(sucrose,非还原糖)（三）、多聚糖(polysaccharides,多糖)是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。多糖分子量较大，一般由几百个甚至几万个单糖分子组成（聚合度），已失去一般单糖的性质，一般无甜味，也无还原性（性质）。分类：1.按功能分水不溶的，直糖链型，主要形成动植物的支持组织。ex.纤维素，甲壳素溶于热水，形成胶

8、体溶液，多支链型，动植物的贮存养料。ex.淀粉，肝糖元2.按组成分由一种单糖组成－－均多糖(homosaccharide)由二种以上单糖组成－－杂多糖(heterosaccharide)1．植物多糖（1）纤维素（cellulose）：由3000～5000分子的D-葡萄糖通过1