《强心苷类》PPT课件

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1、药物检验教研室天然药物化学（TheMedicinalChemistryofNaturalProducts）第九章强心苷类甾体化合物：天然存在的甾体类成分种类很多，包括动植物甾醇（也称固醇）、植物强心苷、蟾酥毒素、甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等，它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面，对动植物的生命活动起着重要的作用。又名类固醇化合物（steroids），因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”，“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架，即在含有四个稠

2、合环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈”。C10、C13上各有一个甲基，称为角甲基。C17位有侧链。甾体的定义在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结合成苷。而C17侧链有显著差别，根据C17侧链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型。基本结构和分类C17侧链A/BB/CC/DC21甾类羰甲基衍生物反反顺强心苷不饱和内酯环顺/反反顺甾体皂苷含氧螺杂环顺/反反反植物甾醇脂肪烃顺/反反反昆虫变态激素脂肪烃顺反反胆酸戊酸顺反反天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式（一）概述（二）化学结构及分类（三）理化性质（四）提取分离（五）波谱特征（六）生物活性定义：强心苷（ca

3、rdiacglycosides）是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。目前临床应用的有二、三十种，用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶心、呕吐等胃肠道反应；且有剧毒，若超过安全剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。其中某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是细胞毒作用。1785年，W.Withering使用洋地黄叶治疗水肿，到现在已从十几个科一百多种植物中发现强心苷类，主要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等等。较重要的植物有黄花夹竹

4、桃、紫花洋地黄、毛花洋地黄、杠柳、铃蓝、海葱、福寿草、羊角拗等。动物中尚未发现有强心苷类成分，蟾蜍中所含的蟾毒也对心肌有兴奋作用，具强心作用，但其非苷类，而属甾类。天然存在的强心苷元洋地黄毒苷元乌沙苷元夹竹桃苷元绿海葱苷元蟾毒素OOOHHO常见的含强心苷的天然药物铃兰、紫花洋地黄R为鼠李糖铃兰毒苷洋地黄毒苷OOOHRO黄花夹竹桃黄夹苷甲黄夹苷乙羊角拗R为L－夹竹桃糖羊角拗苷蟾蜍蟾毒灵生物合成：以甾醇为母体经多次转化而逐渐生成，涉及到大约20种酶的作用，如还原酶、氧化还原酶、苷化酶、乙酰化酶等。（一）概述（二）化学结构及分类（三）理化性质（四）提取分离（五）

5、波谱特征（六）生物活性二、化学结构和分类强心苷是由强心苷元（cardiacaglycone）与糖二部分构成。（一）苷元部分1.基本结构（1）苷元母核苷元母核A,B,C,D四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一定影响。天然界存在的强心苷元B/C环是反式，C/D环是顺式，A/B环大多数为顺式如洋地黄毒苷元(digitoxigenin)，少数为反式如乌沙苷元(uzarigenin).（2）取代基苷元母核上的C3,C14位上都有羟基：C3位-OH多为β-型如洋地黄毒苷元，少数为α-型(命名时冠以“表”字)如3-表洋地黄毒苷元(3-epidigitoxige

6、nin)。C14位-OH都是β-型(C/D环顺式)。此外：1β，2α，5（α或β），11（α或β），12（α或β），15β，16β位有时也有－OH取代。16β－OH有时与HCOOH，CH3COOH，异戊酸成酯。C10，C13，C17位有侧链，C10，C13多为β-CH3。C17位侧链为不饱和内酯环，多为β－构型。C11,C12和C19位可能连羰基；C4,5、C5,6、C9,11、C16,17可能有双键。－O－（环氧基）：多位于7,8β，8,14β，11,12β位。2.结构类型根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为：甲型：C17位侧链为五元环的△-内酯

7、乙型：C17位侧链为六元环的△--内酯这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心作用。甲型强心苷元：C17位上连五元不饱和内酯环，即△αβ-γ-内酯----强心甾烯型。以强心甾（cardenolide）为母核命名。乙型强心苷元C17位上连六元不饱和内酯环，即△αβ，γδ----双烯-δ-内酯，称为海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯。以海葱甾（scillanolide）或蟾蜍甾(bufanolide)为母核命名。C3-OH少数为α-构型，命名时冠以表(epi)字，如：（二）糖部分构成强心苷的糖有20多种，根据C2位上有无-OH分为α-OH（2-OH）糖

8、及α-去氧糖（2-去氧糖）两类。后者主要见于强心苷。1.-羟基