第十章 醇和醚(习题解答)

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1、中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院教材:徐寿昌主编高等教育出版社有机化学OrganicChemistry（习题解答）主讲教师：王启宝教授wqb@cumtb.edu.cn第十章醇和醚第十章醇和醚作业（P244）2、4、5、6：注意第(3、4)题考虑脱水产物与苯的共轭.8（注意烯丙位重排）9（1、2）：注意（2）扩环重排问题10（1、3）11（2、5、6）12、13、1621（2、3、4、5）注意（3、4）产物的比较P236.22（2、6）27。卢卡斯试剂—将浓盐酸与无水ZnCl2所配制的溶液。与醇反应生成水和氯烷，氯烷不溶于水而呈混浊或分层。根据观察

2、现象出现的快慢判断醇的类型。本题由快到慢：（2）>（3）>（1）2.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序.解答：*三种样品中分别加入卢卡斯试剂，出现混浊（或分层）快的为CH2=CHCH2OH，加热下出现混浊的为CH3CH2CH2OH，无此现象的为CH3CH2CH2Cl。4.区别下列各组化合物解答：方法1方法2(繁)还有用Br2鉴别之的.*三种样品中分别加入卢卡斯试剂，立即出现混浊（或分层）的为叔丁醇，几分钟后出现混浊的为仲丁醇，加热后才反应出现浑浊的为正丁醇。解答：2种样品中分别加入卢卡斯试剂，立即出现混浊（或分层）的为-苯乙醇，加热后出现混浊

3、（或分层）的为-苯乙醇。P215解答：*注意：此反应中与水（H-OH）的加成为反马加成，产物为顺式加成（同侧）。5.顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后，生成何种产物？解答：因H,OH加成均在同侧(顺式加成P217),故只有一对对映体,而非两对.此类合成产物有手性碳原子的题目,看题目的具体要求,如题意暗示写立体结构的就写立体结构,一般写结构简式就可以了.3-苯基-2-丁醇2-甲基戊醇RS法命名？注意编号。12346.写出下列化合物的脱水产物：解答：一般写主要产物的即可.（唯一产物）共轭体系一般写主要产物的即可.烯丙位重排（

4、P202）解答：8.写成共振结构式也可.不是加成反应.是制卤代烃烯丙位重排（P202）解答：写成共振结构式也可.不是加成反应.是制卤代烃9.用反应历程解释下列反应事实：解答：(2)扩环重排（1）扩环后，五元环比四元环的张力能低，即：稳定；（2）扩环后生成的2级碳正离子比扩环前的伯碳正离子稳定。解答：注意反应条件：（1）干醚；（2）H3O+10.用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出2种不同组合）解答：解答：注意反应条件：（1）干醚；（2）H3O+11.合成题（1）干醚，（2）H3+O解答：解答：+?（1）干醚，（2）H3O+解答：直接用HCl

5、利用重排也可以（P225例题）12.完成下列转变解答：利用重排来合成,除成熟事例,要谨慎使用.注意：用HCl（重排），另外，对应的卤代烃水解制该醇不行，易消除生成烯烃。解答：解答：干醚13.用指定原料合成下列化合物（其他试剂任用）。解答：也可用傅克酰基化反应，再还原。干醚只有苯及其衍生物,和其他芳香化合物才有傅-克反应.次序不能颠倒，因为酚羟基活泼，发生三取代！16：反应式：略解答：干醚干醚或比较3、4。4以消除为主P23621.完成下列各组化合物的反应式：解答：22.合成题解答：解答：27.