有机化学课件 第三章 烯烃.ppt

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1、第三章不饱和烃(Alkene)官能团—活泼部分（分子中）CnH2n环烷烃3.1烯烃的结构ElectronicStructure3.2异构和命名3.4烯烃的物理性质3.3E-Z命名法3.1烯烃的结构ElectronicStructure乙烯：1211180.134nm0.109nm分子为平面结构C—sp2杂化109.51.σ键 原子轨道沿着键轴方向以“头碰头”的方式进行重叠而形成的共价键称为σ键。2.π键原子轨道以"肩并肩"(或平行)的方式发生轨道重叠形成的共价键称为π键。S成分越多，键越短键347k

2、J/mol键263kJ/molS成分高（1/3）S成分低（1/4）0.110(nm)0.109(nm)烯烃富电子σπ存在独立存在（两核之间只能有一个σ）不能独立存在（依附σ键）重叠头碰头（顶端交盖）肩碰肩（侧面交盖）键能键能大347kJ/mol键能小263kJ/mol电子云分布键轴为对称轴圆柱形分布分布集中，不易极化分布在分子平面上下；分布分散，易极化旋转自由旋转不能自由旋转3.2异构和命名官能团位置不同碳胳不同+官能团位置顺式反式顺式与反式为不同化合物命名举例：4,4-二甲基-2-戊烯3-甲基-2-

3、乙基-1-丁烯双键为小基（甲烯）乙烯基丙烯基烯丙基2–丁烯基丁烯基请记住这些基的名称烯烃异构构造异构碳骼异构官能团位置异构立体异构顺反异构官能团排布不同C=C上连有不同基团，使分子中原子在空间的排布不同，产生的构型不同的现象叫异构现象；由于构型不同而产生的异构体称为构型异构体。特点构造相同构型不同分子中原子在空间的排布叫构型构象是可逆的顺反异构是不可逆的，可分离构型不同产生的异构现象叫立体异构顺反异构是立体异构的一种顺-2-丁烯顺式:cis-反-2-丁烯反式:trans-abC=Cab连不同基双键C的一

4、端连有两相同基团时，没有顺反异构顺反异构条件C=C必须双键怎样命名以下化合物顺式还是反式？E-Z命名法3.3E-Z命名法E-Z命名法：顺序规则（1）取代基的游离架所在的原子按原子序数排列，大的排在前，小的在后-I,-Br,-Cl,-S,-P,-O,-N,-C,-D,-H,（2）如果游离架所在的原子都是碳原子，先比较第一个碳原子所连接的原子序数的大小，再比较第二个碳…..外推法如:游离架（3）遇到重键：重键看作单键的重复(4)一个大的原子序数比几个小的原子序数更重要a>b,c>d,同侧，Z式(德文-相同，

5、Zusammen)2)a>b,c

6、0.90C(偶极矩小)mp=-1060C(对称性高)顺式：沸点高反式：沸点低3.4烯烃的化学性质官能团CH两部分反应加成与取代受双键影响很活泼双键加成反应H反应发生取代烯烃是很活泼化合物加成离子型加成反应自由基加成反应3.4.1加成反应263kJ/mol，较弱加成反应：一个分子加在C、C双键上，π破，σ成加成反应放热反应ΔH=125.4kJ/mol3.4.1.1催化加氢常用的催化剂ΔECH2=CH2+H2CH3—CH3ΔE反应进程ΔH催化使活化能减小但反应热不变3.4.2亲电加成（Ele

7、ctrophilicaddition)亲电试剂所起的反应与给出电子的物质才进行反应烯烃富电子亲电试剂—酸性，缺电子（X2,HX,H2SO4,Fe3+,Hg2+)亲核试剂—碱性，富电子（-NH2,-OH,-OR,-CN,Fe2+)反应模式3.4.2.1烯烃与X2的加成反应X2:F2,Cl2,Br2,I2反应活性依次降低如：=-551.8kJ/mol发生破裂（不用）1-氯-2-氯-乙烷（溶剂）红棕色无色用于分析烯烃反应定量进行，可鉴定双键的含量反应现象（1）反应受极性物质催化，说明是离子性反应（玻璃是碱

8、性的物质）（2）产物存在不存在（说明是亲电的）说明是分步的亲电反应若不分步应只有一种产物Br+先进攻，阴离子后加上（3）立体有择反应反式加成得到一种产物成分占的比例大富电子底物诱导极化分子极化亲电试剂—络合物不能分离慢旧键破新键成正碳离子sp2杂化p空反应历程快+解释了现象（2）即应并存实际：存在不存在若形成正碳离子应形成两种产物：顺式与反式，但事实只有反式产物Br-背面进攻反式加成解释了（3）实际上解释溴