有机化学课件第三章烯烃和炔烃

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1、第三章烯烃和炔烃（alkene）（alkyne）第三章烯烃和炔烃第三章烯烃和炔烃（AlkenesandAlkynes）分子中含C=C双键的叫烯烃;而含C≡C叁键的叫炔烃。烯烃和炔烃都是不饱和烃(Unsaturatedhydrocarbons).链状单烯烃的通式：CHn2n链状单炔烃的通式：CHn2n-2第三章烯烃和炔烃第一节烯烃(二、烯烃的命名)(二)烯烃的命名1.简单的烯烃常用普通命名法CH3CH3CH2=CH2CH3CH=CH2CH-C=CHCH=CH-C=CH3222乙烯丙烯异丁烯异戊二烯ethylenepropyleneisobutyleneiso

2、prene第三章烯烃和炔烃第一节烯烃(二、烯烃的命名)2.烯烃的系统命名与烷烃相似,只是在选母体和编号时要以C=C为准。烯烃英文名称的词尾为“-ene”。123例1CH3-CH=C-CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH-CH-CH33766-甲基-3-丁基-2-庚烯3-butyl-6-methyl-2-heptene第三章烯烃和炔烃第一节烯烃(二、烯烃的命名)烯基──是烯烃分子中去掉一个H后所剩余的基团。CH2CH2CH2CH乙烯基ethenyl(vinyl)CH3CHCH1-丙烯基(丙烯基)1-propenyl2-丙烯基(烯丙基)CH3CHCH2CH2=

3、CHCH2—2-propenyl(allyl)CH3CH2C异丙烯基3.顺反异构体的命名cis,trans-isomers:由于双键不能自由旋转而造成的CHCH3CH33HC=CC=CHHHCH3cistransb.p.3.50.9°Cm.p.-139.5-105.5d.0.62130.6242第三章烯烃和炔烃第一节烯烃(二、烯烃的异构)(1)顺反构型命名法：若两个双键碳原子所连原子或基团彼此有相同者，在同一侧称为顺式构型，在相反的一侧为反式构型。CH3CH2CH2CH3CCHCHCH3CH3顺-2-甲基-3-乙基-3-己烯cis-3-Ethyl-2-meth

4、yl-3-hexene第三章烯烃和炔烃第一节烯烃(二、烯烃的异构)如果双键的两个碳原子所连接的原子(或基团)没有相同的,就无法简单地用顺反(cis-trans)来命名。H3CCH(CH3)2CCCH3CH2CH2CH2CH3这种情况下就要采用Z-E构型命名法。此命名法是用Z-和E-来表示两种不同的构型。第三章烯烃和炔烃第一节烯烃(二、烯烃的异构)(2)Z-E构型命名法:先定出每个双键碳上所连的两个原子或基团的先后次序，若两个优先基处在双键的同侧，称为Z型，反侧称为E型。H3CCH(CH3)2CCCH3CH2CH2CH2CH3Zusammen(一起)Entgeg

5、en（相对）第三章烯烃和炔烃第一节烯烃(二、烯烃的异构)命名命名BrCl(Z)-2-氯-1-溴丙烯CCHCH(Z)-1-Bromo-2-chloropropene3H3CCH2CH3(E)-3-乙基-2-己烯CCHCH2CH2CH3(E)-3-Ethyl-2-hexene第三章烯烃和炔烃第一节烯烃(二、烯烃的异构)Z-E构型命名法适用于所有具有顺反异构体的烯烃的命名。目前Z-E构型命名法与顺反构型命名法同时并用，但这两套命名法之间没有必然的对应关系。例如：ClBrClClCCCCHClHBr(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯(E)-1,2-二氯-1-溴乙烯(反-

6、1,2-二氯-1-溴乙烯)(顺-1,2-二氯-1-溴乙烯)第三章烯烃和炔烃第二节炔烃(二、异构和命名)二、炔烃的异构和命名由于炔烃中的叁键上只能有一个取代基，且为直线型结构，因此，炔烃无顺-反异构现象，叁键碳原子处也不能形成支链。与同数碳原子的烯烃相比，炔烃的异构体数目相对较少。例如，丁炔只有下面两个位置异构体：HCCCH2CH3H3CCCCH31-丁炔2-丁炔第三章烯烃和炔烃第二节炔烃(二、异构和命名)炔烃系统命名的方法与烯烃相似。炔烃的英文名称词尾为-yne。CH34,4-二甲基-2-己炔CH-C≡C—C—CH33(4,4-Dimethyl-2-hexyn

7、e)CH2CH3HCCCHCCCH33-甲基-1,4-己二炔CH3(3-Methyl-1,4-hexadiyne)第三章烯烃和炔烃第二节炔烃(二、异构和命名)炔烃去掉一个氢称为炔基炔基。HCCCH3CCHCCCH2乙炔基丙炔基炔丙基EthynylPropynyl2-Propynyl较复杂的炔烃也可将炔基作为取代基来命名。H2CCH25-乙炔基-1,4,6-庚三烯CH5-ethynyl-1,4,6-heptatriene烯键的三个特性共平面性双键的不等性σ键、π键不可旋转性键能(energy,E)键的离解能(dissociationenergy,D)第三章

8、烯烃和炔烃第二节炔烃(一、炔烃的结构)