甾体类化合物.ppt

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1、甾体类化合物第七章7.1甾体化合物甾体化合物几乎存在于所有生物中,是生物膜的重要组成部分.具有重要的生理作用，在医药方面得到广泛应用。一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构的化合物7.1.1基本结构7个手性C*C10、C13-----角甲基（或CHO、CH2OH），位于环前方，用实线表示C17-----烃基、含氧基团或其它基团C3-----羟基,此外，可能还有双键构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体化合物的命名，常采用俗名，如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。立体结构A、B-----顺式(正系,粪甾烷)或反式稠合(别系,胆甾烷)B、C-----反式稠合C、D-----反

2、式稠合（强心苷苷元蟾毒苷元除外）正系（5β-型）别系（5α-型）A、B-----顺式正系（5β-型）--C5上的H和C10上角甲基在同侧，实线表示A、B-----反式别系（5α-型）--C5上的H和C10上角甲基在同侧，虚线表示7.1.2系统命名法13β—乙基—3-甲氧基—1，3，5（10）—甾三烯—17—酮3、17β—二羟基—1，3，5（10）—雌甾三烯（β—雌二醇）3α，7α，12α—三羟基—5β—胆烷—24—酸（胆酸）17α，21—二羟基孕甾—4—烯—3，11，20—三酮—21—醋酸酯（醋酸可的松）Δ5—3β—羟基胆甾烯（胆甾醇）甾醇胆甾酸甾体激素

3、强心苷甾体皂苷7.2重要的甾体化合物分类：动物甾醇、植物甾醇1）胆甾醇又称：胆固醇特征：C3上有β-羟基，C5—C6间有双键，存在于：肝、肾、脑、神经组织中，蛋黄中较多，白色结晶，难溶于水正常人血液中含胆固醇2.82~5.95mmol·L-1。如果人体内的胆固醇代谢发生障碍或饮食摄取胆固醇量太多时，就会从血液中沉淀析出，引起结石或血管硬化。7.2.1甾醇类化合物2）7-脱氢胆固醇（动物甾醇）存在于：人体皮肤，受紫外线照射B环打开，转化成维生素D3维生素D33）麦角固醇（植物固醇）受紫外线照射B环打开维生素D2存在于麦角（霉菌）中，酵母中含量较多。其结构

4、与7-脱氢胆固醇相似，在C17所连的烃基上多了一个双键和一个甲基维生素D，类固醇的衍生物，具有抗偻病的作用，所以又叫抗佝偻维生素。维生素D的种类很多，以D2和D3最为重要，两者结构十分相似，D2仅比D3多一个甲基和一个双键。维生素D2是植物中的麦角固醇经紫外线照射后转变而成的，在天然食物中实际上不存在；维生素D3除存在于少数动物性食物之外，主要是皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外线照射后形成的，有人叫它太阳维生素。维生素D3是脂溶性的。在一般情况下，单靠从食物中获得足够的维生素D3是不容易的，所以通过日光浴在体合成维生素D3是一个别重要途径。维生素D包括：胆酸、脱

5、氧胆酸（7-脱氧胆酸）、鹅胆酸（12-脱氧胆酸）、石胆酸（7、12-脱氧胆酸）结构特征：A、B顺式稠合；C3C7C12上羟基为α构型；链端有羧基7.2.2胆甾酸1）胆酸胆酸是人和动物胆汁中的一种由体化合物。其结构特点是：母核无双键，C3、C7、C12、上连有羟基，C17上连有五碳原子的羧酸。中药实例：牛黄、熊胆胆汁中的胆酸常与甘氨酸和牛磺酸结合成甘氨胆酸和牛磺胆酸，这种结合胆酸总称胆汁酸，其结构式如下：甘氨胆酸牛磺胆酸胆汁酸在碱性胆汁中常以钠盐或钾盐的形式存在，称为胆盐。它能使油脂在肠中乳化，易于水解、消化和吸收。内分泌腺分泌的化学活性物质，根据来源与生理

6、功能分：7.2.3甾体激素1）肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素。现已提取出二十余种固醇类激素，其中七种有较强的生理活性，对体内水、盐、糖和蛋白质的代谢具有重要作用。结构特征：3位上有酮基；双键；如：可的松可的松皮质酮醛固酮氢化可的松氢化可的松天然存在的糖皮质激素，抗炎作用为可的松的1.25倍，也具有免疫抑、抗毒作用、并有留水、留钠及排钾作用。醛固酮的作用是维持人体血液中钾离子和钠离子的平衡。钾离子不仅在维持人体细胞内液的渗透压上起到决定性的作用，而且还具有维持心肌舒张、保持心肌正常兴奋性等重要作用。性激素分为雄性激素和雌性激素两大

7、类。2）性激素睾丸酮(皋丸酮)黄体酮(雌性激素)7.2.4强心苷类化合物它们主要分布于夹竹桃科、玄参科、百合科、萝摩科、十字花科等十几个科的一百多种植物中。常见的有毛花洋地黄、紫花洋地黄、黄花夹竹桃、海葱等强心苷是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，是治疗心力衰竭不可缺少的重要药物。是由强心苷元（甾核）与糖缩合（配基）的一类苷。强心苷存在的中草药含强心苷的中草药：毛花洋地黄黄花夹竹桃铃兰羊角拗顶冰花草罗布麻北五加皮海葱万年青甲型强心苷元甲型强心苷元（强心甾烯）：C17-五元不饱和内酯环（△αβ-γ-内酯）强心苷分类洋地黄毒苷元3-表洋地黄毒苷元乌沙苷元夹

8、竹桃苷元3β，14β-二羟基-5β-强心甾-20（2