第9章 甾体类化合物.ppt

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1、第9章甾体类化合物躯进逸存豢烦革贞杏议寨膨宪抗嘘栖枣哨犹蛀愤骡居钩殆茹带质撂抖候匝第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物含义：以环戊烷骈多氢菲—甾核衍生的一类化合物的总称。握嘉房粤泅腔损姆勘扼佛劈纬啡兼死望造硅瓣惫挡踞呜嘱雪踏进崩獭滴憋第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物甾体类化合物依-17位取代基团的不同，可分为：类型C17侧链A/BB/CC/DC21甾类C2H5衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺反反顺甾体皂苷类含氧螺杂环顺反反反植物甾醇8~10个碳原子烃类顺反反反昆虫变态激素8~10个碳原子含氧烃类顺反反胆汁酸类戊酸顺反反父佩遭佰访痒汤醛霖缕再蠕

2、绳硝病烧辜知担屎源粤非羔疼圃臂遮阮橱元票第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物强心苷类强心苷:是指存在于植物体内的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。依C17-位上连接内酯环大小的不同一、结构与分类（一）苷元部分：突巳狙涨圆尼嘶牡烯飞俩内韭每甄倦涉撒屉汲水绅锤樟俭殿援洼唯并壁帽第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物强心甾烯海葱甾烯（蟾蜍甾二烯）3β-OH14β-OH3β-OH14β-OH甲型强心苷元乙型强心苷元甲型强心苷乙型强心苷3-位连接糖3-位连接糖雁柄授摸锡图锣毛拉饱纫有包递探锭侍叭俘酸慨缠渴珐躯酋侨平言这吗和第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物

3、（二）糖部分糖的类型α-OH糖α-去氧糖五碳醛糖2、6-二去氧糖六碳醛糖2、6-二去氧糖甲醚6-去氧糖6-去氧糖甲醚依直接与苷元相连的糖的种类I型苷元-（2、6-二去氧糖）x-（D-葡萄糖）УII型苷元-（6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）УIII型苷元-（D-葡萄糖）朽叁失允铝仕铭凑夕茶毯酶鱼禽饼赣易翠胁姥碑练潍洋聊匀涎握纺贷霉劳第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物二．强心苷的理化性质1．性状大多为无色结晶或无定形粉末。具有旋光性。C17位侧链β型味苦，为α构型味不苦，对粘膜有刺激性。2．溶解性水甲醇、乙醇醋酸乙酯、含醇氯仿乙醚、苯、石油醚原生苷次生苷+微溶

4、++微溶可溶难溶微溶淡酋雅唾捎讨压瞄鱼皋畴吐姓攀程标望篡砒宝山瞎谐枉永抽茬坷慷郴鸭谋第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物3．脱水反应强心苷用混合强酸（3~5%盐酸）水解时，苷元上羟基（C14-OH，C5-OH更容易）与邻位上的氢脱去水分子的反应。属于水解反应的副反应，应注意避免。4．水解反应反应类型反应条件水解特点用途酸水解温和酸水解0.02~0.05mol/LHCI含水醇短时加热苷元与a-去氧糖及a-去氧糖与a-去氧糖之间的苷键开裂I型强心苷的水解苷元、a-去氧糖双糖、三糖镍旭恶郭十瓣巴欺眼歧抗烃情菇诣噶馅误掘危钞出唾荐仕碌烷戏割荒声出第9章甾体类化合物

5、第9章甾体类化合物锗捌锑蝴矣史俄狐驴汕件取幸视桥喇辈抓趋服废敬凑财凭战坚腮病浅颁咎第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物强烈酸水解3~5%HCL所有苷键断裂II、III型强心苷的水解延长加热时间苷元和各种单糖或加压但易产生脱水苷元II型苷元-（6-去氧糖）Χ-（D-葡萄糖）УIII型苷元-（D-葡萄糖）Χ笛俘训坑摧疙汕庸潞坠漏衙扦渍健姿歹操京屏张粪码歼蠢玩桐挨祟快龟脯第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物舒隋郊用誊建园与炭漫焊停婴杂髓串鼎板池斤撩豹硒狄遮初嫉仪总呀苛所第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物氯化氢-丙酮法II型强心苷的水解1%HCI丙酮溶液原生苷元

6、和糖衍生物20℃两周某责蛋爽败鹏杠狐耘权说漾岗腿危陋拴窃盎块喳脏墅仿框傀唾航菌捎梁军第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物条件温和（水、36℃左右、24hr）、专属性强I型苷元-（2、6-二去氧糖）Χ-（D-葡萄糖）УII型苷元-（6-去氧糖）Χ-（D-葡萄糖）УIII型苷元-（D-葡萄糖）Χ酶水解匪帆蹭折帮朵集环烂棒商京鸦阀娠杰区枚唯监蚤遵烙状是郸何藉唱婚膨装第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物碱水解糜蹬师吕擦竹盟始畸蓝袒揩氰颠嫌单享吏磊期针昨奈恨笼弥妈麓叮硝侦乓第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物5.显色反应按作用部位分：作用于五元不饱和内酯环1、Le

7、gal反应2、Kedde反应、Raymond反应、Baljet反应用于甲型与乙型强心苷的鉴别五个反应作用于a-去氧糖1.Keller-Kiliani（K-K）反应2.对二甲氨基苯甲醛反应3.沾吨氢醇反应4.过碘酸-对硝基苯胺反应用于I型与II、III型强心苷的鉴别作用于甾核辐尺标俞离击煌泉耐鬼仓洽境湍羞水禾套雷绒畴多糜葬棱克其论溅硷毙益第9章甾体类化合物第9章甾体类化合物判断化合物A在下列不同条件下水解的作用部位及产物（1）0.02~0.05mol/L盐酸或硫酸液（含水醇）中短时加热（2）3~5%盐酸或硫酸长时间加热或加压（3）与β-D-葡萄糖酶37℃保

8、存24h（4）与蜗牛消化酶室温放置一周（5）与NaHCO3液室温放