固定化脂肪酶合成3-TBDMSO戊二酸甲酯-论文.pdf

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1、第42卷第7期化学工程V01．42No．72014年7月CHEMICALENGINEERING(CHINA)Ju1．2014固定化脂肪酶合成3-TBDMSO戊二酸甲酯王霞，董文明，陈雄飞，付雁(天津大学化工学院，天津300072)摘要：脂肪酶主要催化醇、酸、内酯的酯化反应，脂肪酶催化反应可在非水溶剂中进行，并且反应条件温和，被认为是制备单一对映异构体的有效方法。文中利用固定化脂肪酶Novozym435催化3-TBDMSO戊二酸酐不对称醇解制备3-TBDMSO戊二酸甲酯，通过高效液相色谱考察了不同反应条件对底物转化率、产物选择性的影响规

2、律。实验研究了四氢呋喃、乙酸乙酯、乙醚、甲基叔丁基醚和甲苯5种溶剂对酶催化反应的影响，结果表明：在甲基叔丁基醚溶剂中，Novozym435的催化效果最好。最优反应条件：温度25℃，酶质量浓度30mg／mL，醇与3-TBDMSO戊二酸酐摩尔比1．0，酸酐浓度100mmol／L，pH值为6．5，水活度0．66，反应时间6h。实验采用萃取的方法分离出反应产物，通过结晶纯化得到无色晶体，利用核磁氢谱证明产物为3-TBDMSO戊二酸甲酯，通过圆二色光谱说明合成产物为对映体过剩产品。关键词：他汀；脂肪酶；醇解；对映选择性中图分类号：TQ46文献标

3、识码：A文章编号：1005-9954(2014)07-0006-05DoI：10．3969／j．issn．1005-9954．2014．07．002Enzymaticsynthesisof3-(tert—butyldimethylsilyloxy)glutaricmethylmonoesterbyimmobilizedlipaseWANGXia，DoNGWen—yue，CHENXiong·fei，FUYan(SchoolofChemicalEngineering&Technology，TianjinUniversity，Tianjin

4、300072，China)Abstract：Lipase—catalysedreactionswereconsideredasaneffectivemethodtopreparepureenantiomers，basedontheesterificationofalcohol，acid，orlactoneinnon-aqueousphaseundermildreactionconditions．Anenzymaticalcoholysisof3一(tert_butyldimethyIsilyl0xy)glutaricanhydride

5、(3-TBDMSO—GA)withmethanolforpreparing3一(tert-butyldimethylsilyloxy)glutaricmethylmonoester(3-TBDMSO-GMM)wasstudiedusingimmobilizedLipaseNovozym435．Thedifferentsolventsincludingtetrahydrofuran，ethylacetate，diethylether，methyltert—butyletherandtoluenewereinvestigatedunder

6、mildconditions．Itshowsthatmethyltert-butyletheristhemosteffectivesolventinthealcoholysisreaction．Theeffectsofreactiontimeandtemperature，enzymeamount，wateractivity，substrateconcentration，molarratioofalcoholtosubstrateonthesubstrateconversionandtheselectivitywerestudiedus

7、ingtheanalysisofhighperformanceliquidchromatographywithC18column．Theoptimalreactionconditionswereasfollows：temperature25c【=，enzymemassconcentration30mg／mL，themolarratioofalcoholto3-TBDMSO-GA1．0，anhydrideconcentration100mmol／L，pH6．5，wateractivity0．66andreactiontime6h．The

8、productofcolorlesscrystalwasobtainedthroughextractionmethodfollowedbycrystallizationpurification．ByusingH—NMR．