(S)-2-(5-氟尿嘧啶-1-基-乙酰基)氨基-3-羟基丙酸甲酯和DNA相互作用的电化学研究.pdf

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1、第23卷第10期化学研究与应用Vo1．23，No．102011年l0月ChemicalResearchandApplicationOct．，2011文章编号：1004—1656(2011)10—1392~4()一／()一2一(5一氟尿嘧啶一l一基一乙酰基)氨基-3．羟基丙酸甲酯和DNA相互作用的电化学研究张克军，刘武艺r(1阜阳师范学院生命科学学院，安徽阜阳2360412．中国科学院青岛生物能源与过程研究所，山东青岛266101)摘要：以自组装制得的DNA修饰电极为_丁作电极，采用循环伏安法以Fe(CN)为电活性指示剂，研究了抗癌药物型和S型的2一(5-氟尿嘧啶一1一基一乙

2、酰基)氨基．3．羟基丙酸甲酯(简称为(R)-5FuSer和(S)．5F【Ser)与DNA的相互作用。循环伏安测试结果表明：(1)体系的式电位随(R)-5FUSer和(

3、s)-5FUSer浓度的增加呈现负移行为，可以推知(R)一5FUSer和(S)-5FUSer分子则优先通过静电结合模式与DNA发生作用；(2)5FUSer和DNA的作用与药物手性结构有关系，(S)一5FUSer和与DNA的结合平衡常数大约是(R)-5FUSer和DNA结合常数的10倍，本研究对于遗传工程中以DNA为靶标的药物设计有重要的意义。关键词：DNA；(兄)-5FUSer和(S)-5FUSer；循环伏安

4、法；结合平衡常数中图分类号：0657．1文献标识码：AElectrochemicalstudyoftheinteractionbetweenmethy(R)-／(S)-2一(5-fluorouracil一1-acetyi)amid3-hydroxypropanoateandDNAZHANGKe．jun．-．LIUWu．yi‘(1．SchoolofBiologyScience，FuyangNormalCollege，Fuyang236041，China；(2．QingdaoInstituteofBioenergyandBioprocessTechnology，ChineseA

5、cademyofSciences，Qjngdao266101，China)Abstract：TheInteractionbetweenDNAand(R)／(S)-2-(5-fluorouracil一1一acety1)amido—methyl-3·hydroxypropanoate(denotedas(R)-5FUSerand(S)-5FUSer)wereinvestigatedbycyclicvohammetry．TheworkelectrodewasDNAmodifiedelectrodebasedonself-assembly，inwhichFe(CN)6wereuse

6、daselectmactiveindictor．Theexperimentalresultsindicated：(1)thepeakpotentialshiftsnegativelywiththeincreaseoftheconcentrationof(S)一5FUSerand(R)-5FUSer，suggestingthattheinteractionbetweenDNAand(S)-5FUSeror(R)-5FUSerWaselectrostatic，(2)TheinteractionofDNAwith(S)-5FUSerand(R)-5FUSerhadrelation

7、shipwithchiraldrugstructure．Thebindingequilibriumconstantof(S)一5FUSerandDNAwasabout10timeslargerthanthebindingconstantof(R)-5FUSerandDNA．ThesestudieswereveryimportantforthedesignofDNA-argetingdrugsinthehereditaryensi-neering．Keywords：DNA；(R)-5FUSerand(Is)-5FUSer；cyclicvoltammetry；bindingeq

8、uilibriumconstant．收稿日期：2011-02-17；修回日期：20l1-03-31基金项目：国家自然科学基金(31071310)资助项目；安徽省教育厅自然科学基金(2006KJ224B)资助项目；安徽高校优秀青年教师基金(2006jq1222)和阜阳师院自然科学基金(2005QL11)联合资助项目联系人简介：刘武艺(1979一)，男，副教授，研究方向：生物化学与分子生物学。Email：1wycau@yahoo．corn．cn第10期张克军等：()-／(S)-2．(5．氟尿嘧啶．1．基．乙酰基)氨基-