3-（3-叔丁基-4-羟基）苯丙酸甲酯（mbhpp）的合成研究

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1、天津大学硕士学位论文3-（3-叔丁基-4-羟基）苯丙酸甲酯（MBHPP）的合成研究姓名：刘沫毅申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：汪宝和20051201中文摘要3．(3．叔丁基一4．羟基)苯丙酸甲酯(MBHPP)是一种重要的有机精细化工中间体，由于它独特的结构，可以合成多种化合物比如稳定剂、着色剂、光学材料以及医药中间体等，并已广泛应用于高分子材料、印刷、助剂、染料、医药等行业。因此，MBHPP的研究开发具有很好的商业价值。本文确定3．(3，5．二叔丁基4羟基)苯丙酸甲酯(MDBHPP)脱叔丁基合成MBHPP的工艺路线。通过大量催化剂的筛

2、选，确定了Q固体酸是该反应体系适宜的催化剂；同时还优化了合成工艺条件，在合适的工艺条件下，即反应温度160℃，催化剂含量1．O％(以反应原料为基准，wt)，反应压力35mmHg，反应时间2．5h，得到的MBHPP收率为93．7～95．7％；采用1HNMR以及取表征方法，对MBHPP以及副产物3．(如羟基)苯丙酸甲酯(MHPP)进行结构定性。本文对MDBHPP脱叔丁基合成MBHPP的反应动力学进行了研究，测定了该反应的宏观动力学常数，并确定了各步反应的指前因子、活化能以及各步反应速率表达式。各步反应的指前因子和活化能分别为：kol=8．38x10

3、7，El=63．102lO／mol，k02=5．76x108，E2=83．84kJ／tool。．实验研究表明，MDBHPP脱叔丁基合成MBHPP为一级连串反应，符合碳正离子反应机理。本文还对该反应的具体反应机理过程进行了深入探讨。关键词；3．(3，5．二叔丁基4羟基)苯丙酸甲酯；3．(3．叔丁基4羟基)苯丙酸甲酯：固体酸催化；碳正离子；动力学研究ABSTRACTMethyl3-(3-tert-butyl4．bydfoxyphonyl)propionatc(MBHPP)isaveryimportantoIIganieintermediateinf

4、inechemicalengin∞dng．Withitsspecialstnlcture,it啪beusedtosynthesizekindsoforganiccompoundssuchasstabilizers，colorants，photo-materials，andmedicalintermediates，whichwidelyapplytothefieldsofmacromolcculematerial,presswork，additives·dyeandmedicine．Anditexhibitsaprofoundcommercial

5、value．TheindustrialroutinetosynthesizeMBHPPWaSdeterminateselectivelybycalal咖caldc-tcrt-butylationofMethyl3-(3，5-di-tert-butyl-4-hydroxyphcnyl)propionate(MDBHPP)inthisthesis．Amonglotsofsolidacidcatalysts，C2catalystwasthebestsuitablecatalystinthereactionsystem．Andthetechnologi

6、cconditionswe托optimized：temperature160℃，catalystcontent1．0％(basedOiltherawmaterial，wO，pressure35mmHg。time2．5ll，inwhichtheyieldofMBHPPwasllpto93．7—95．7％．Besides．thecharacterizationofMBI-IPPandthebyproductMethyl3-(4-hydrokyphcnyl)propionate(MHPP)werequalitativelyanalyzedby1HNM

7、Rand双．Thekineticofthereactionwasinvestigatedandsimulatedandthekineticconstantssuchastheeons∞'3utivereRctionsfrequencyfactorandactivationoncrgywcremeasured：kol-8．38x107，EI=63．102kJ／mol，k02-=5。76x108，E2=83．84kJ／m01．Thus，thekineticequationscouldrepresentthereactionrateexpressio

8、n．Itw嬲revealedthatitwasaconsecutivereactionwithinthetheoryofcarbon／umion，an