SN1和SN2反应机制课件.ppt

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1、SN1和SN2反应机制亲核取代分子型亲核试剂Nu：H2O;ROH;NH3…离子型亲核试剂Nu-OH-;RO-;CN-;X-…......简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习双分子亲核取代(SN2反应)单分子亲核取代(SN1反应)概念简介概念反应速率=k[CH3Br][OH-]反应速率=k[(CH3)3CBr]SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习SN2反应简介E反应进程CH3Br+OH-CH3OH+Br-EaSN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习只经过一个过渡态；反应中无中间体形成。反应一步完成

2、；sp3四面体结构甲基溴sp2平面结构过渡态sp3四面体结构甲醇SN2的立体化学简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介SN2立体化学背面进攻中心碳!手性中心碳的构型翻转瓦尔登(Walden)转化SN1立体化学课堂总结练习简介SN2立体化学知识拓展在SN2反应中手性中心碳的R/S构型一定会改变？(R-构型)(R-构型)Walden转化构型翻转中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转SN1立体化学课堂总结练习简介框架SN1反应E反应进程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(C

3、H3)3C+SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习经过两个过渡态；反应中有正碳离子生成。反应分步进行；SN1的立体化学简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习外消旋化简介知识拓展问：SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化，最后得到的产物会是外消旋体？请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题进行阐述。(可参考：《March高等有机化学》)SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习主要产物重排动力：从相对不稳定的碳正离子

4、转变成更稳定的碳正离子简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习SN反应机理总结简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介亲核取代反应SN2反应机理SN1反应机理(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；(2)反应速率只与卤代烷的浓度成正比；(3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化，可能会出现重排产物。(1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；(2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；(3)反应过程中构型发生瓦尔登转化。SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介练习练习SN2

5、立体化学SN1立体化学课堂总结简介练习SN2立体化学SN1立体化学课堂总结课堂练习讨论下列化合物中哪一个更易进行反应？√SN1SN2影响SN1反应主要是电子效应影响SN2反应主要是空间效应√简介练习课堂练习问：根据下列现象，判断卤代烷与NaCN的乙醇溶液的反应，指出它们分别属于那种SN反应？SN2SN1SN1SN2SN2立体化学SN1立体化学课堂总结