反应类型 sn1 sn2 snar

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1、SN1反应（单分子亲核取代反应）是有机化学中亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），1代表反应的速控步只涉及一种分子。[1][2]与SN2反应相对应，SN1反应涉及中间体碳正离子，可以得到构型保持和构型翻转两种化合物的混合物第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团，然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称SN1反应。常发生于：·碳上取代基较多（如：(CH3)3CX），使得相应碳正离子的能量更低，更加稳定。同时位阻效应也限制SN2

2、机理中亲核试剂的进攻。·对碳阳离子生成有利条件：有许多释电子基团帮助稳定碳阳离子的正电荷（3级碳＞2级碳＞1级碳），一级碳几乎不能够单独存在，而会立刻和周遭发生化学反应而形成内能更低的分子。决定亲核取代反应性质的因素一般来说，以下因素使化合物容易按SN1机理反应：·生成的碳正离子为3°>2°>1°；·苯甲型和烯丙型化合物；·离去基团离去能力强；·使用质子溶剂；·使用极性强的溶剂；以下因素使化合物不容易发生SN反应：·乙烯和苯型化合物；SN2反应（双分子亲核取代反应）是亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substituti

3、on），N代表亲核（Nucleophilic），2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应，SN2反应中，亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子，形成过渡态的同时，离去基团离去。反应中不生成碳正离子，速率控制步骤是上述的协同步骤，反应速率与两种物质的浓度成正比，因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中，常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻，故如果受进攻的原子具有手性，则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转，也称“瓦尔登翻转”。这也是SN2反应在立体化学上

4、的重要特征。反应过程类似于大风将雨伞由里向外翻转。SN2反应一般发生在伯碳原子上，很难成为有位阻分子的反应机理，并且取代基越多，按SN2机理反应的可能性越小。基团在空间上比较拥挤的分子一般采用SN1机理，可以缓解一部分的位阻，也可生成较稳定的碳正离子（通常为三级碳正离子）。常发生于：·碳原子取代较少（如：CH3X），可较容易使SN2反应发生。（原因是碳原子上有烷基取代时会有供电效应使被进攻的碳正电性减弱，且烷基取代会产生空间位阻，阻碍进攻）·对碳正离子生成有不利条件的环境下：有许多拉电子基或较少推电子基（1级碳＞2级碳＞3

5、级碳）。芳香族亲核取代反应（NucleophilicAromaticSubstitutionreaction，SNAr）是亲核取代反应的一类，发生在芳香环上。当中一个亲核体取代了一个好的离去基团，例如在芳香环上的卤代烃。现有六种芳香环的亲核取代反应机理。·SNAr（加成—消去）反应机理o当环上有一拉电子基使其电荷下降，这将吸引亲核体于此时对芳香环进行攻击，并生成一中间体。这个中间体已经破坏了芳香环的芳香性，形成主因是得到拉电子基的额外稳定性。而其后卤化物离去，完成反应。·偶氮化合物作为离去基团的单分子亲核取代反应（SN1）

6、o偶氮化合物于加热下并不稳定，因此是一个好的离去基团。中间体的芳香性并没有被破坏，因此能够透过生成稳定的中间体完成反应。·苯炔（脱氢苯）机理o当加入强碱作催化剂，卤化氢会作为离去基团而被移除，形成苯炔。苯炔是一种不带电荷的活跃中间体，加入亲核体后会快速反应形成产物。