消除反应的机理一般为E1和E2E2反应机理SN2反应机理进攻培训资料.ppt

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1、消除反应的机理一般为E1和E2E2反应机理SN2反应机理进攻C=C1.33ǺC-C1.54ǺC-H1.10Ǻ1.10Ǻ

2、异构含有四个或四个以上碳原子的烯烃不仅存在碳架异构，还存在官能团位置异构及顺反异构。1-丁烯2-甲基丙烯(异丙烯)2-丁烯2-丁烯的顺反异构C=C1.3461.347

3、团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。用Z、E表示双键顺反异构的构型(Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯(E)-2-丁烯或反-2-丁烯(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯(Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene实例一（5R,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯(5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene烯烃命名实例双键在环上，以环为母体，双键在链上，链为母体，环为取代基。实例二2-甲基-3-环己基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene(3S

4、,4Z)-3-甲基-4-辛稀实例三(3S,4Z)-3-methyl-4-octene6.2烯烃的相对稳定性比较烯烃的燃烧热和氢化热，得出烯烃的相对稳定性为：R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2p119-1211卤代烷失卤化氢---消除反应2醇失水---脱水反应6.3烯烃的制备6.3.1消除反应(Elimination---E)定义：在一个分子中消去两个原子或基团的反应称为消除反应。分类：1,1消除(-消除),1,2消除(-消除),1,3消除,1,4消除.大多数消除反应为1,2消除(-消除)。1,1-消除(-消除)1,2-消除(-消

5、除)1,3-消除1,4-消除机理：-消除反应的机理一般为E1和E2E2反应机理SN2反应机理=进攻-H=进攻-C试剂亲核性强，碱性弱，体积小，利于SN2。试剂碱性强，浓度大，体积大，升温利于E2。E2反应机理和SN2反应机理的比较E1反应机理SN1反应机理慢慢快快进攻-H进攻C+碱性强，升温对E1有利。中性极性溶剂对SN1有利。离去基团的离去能力影响反应速度。试剂亲核性强弱影响产物比例。E1反应机理和SN1反应机理的比较(1)3oRX和空阻大的1oRX、2oRX在没有碱或极少量碱存在下常以E1反应机制进行消除反应。(2)当有碱存在时，尤其是碱的浓度和强度比较大时，卤代烷通常

6、都发生E2消除。(3)无论是发生E1反应还是E2反应，RX的反应活性均为：RIRBrRCl3oRX2oRX1oRXE1反应，3oC+最易形成。E2反应，3oRX提供较多的-H。E2反应和E1反应的有利条件E2反应的机理反应机理表明*1E2机理的反应遵循二级动力学。*2卤代烷E2反应必须在碱性条件下进行。*3两个消除基团必须处于反式共平面位置。*4在E2反应中，不会有重排产物产生。+ROH+X-6.3.2卤代烷的E2反应E2反应的规律E2反应时，含氢较少的-碳提供氢原子，生成取代基较多的烯烃。----符合扎依采夫规则*1.大多数E2反应生成的产物都符合扎依采夫规则-区域选

7、择性。KOH-C2H5OH当用空阻特别大的强碱时，反应的区域选择性会发生改变，最后生成反扎依采夫规则的产物。这种产物也称为霍夫曼消除产物。CH3CH2CHBrCH3CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH281%19%p-126-表6.4*2.当卤代烷按扎依采夫规则进行消除可以得到不止一个立体异构体时,反应具有立体选择性，通常得E型烯烃。CH3CH2CH2CHBrCH3KOH-C2H5OH(E)-CH3CH=CHCH3+(Z)-CH3CH=CHCH341%14%