c北京大学有机化学课件.ppt

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1、第十二章羧酸exit多诞丝虎饿畔筹坏疤梢奴鞍恒陀垄像之沤充晒闷幅颠腺制禄甄谣墅狱氰骗c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12第一节羧酸的分类和命名第二节羧酸的物理性质第三节羧酸的光谱特征第四节羧酸的结构和酸性第五节羧酸的制备第六节羧酸的反应第七节卤代酸的合成和反应第八节羟基酸的合成和反应本章提纲忱谤埠峨捅舌娘嫩尾丑椒马渡在矩腺毗央步经谤杉篆掸懈遣努逐硬陷居蜡c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12第一节羧酸的分类和命名一元酸系统命名普通命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH

2、3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的酸，可根据它的来源命名。灼曳刮胀龚扼刹派邪在寓杉鬃惮咐吐族酚蹿骋拨铲胚荚篓仕钡箭献很眷瑚c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12二元酸系统命名普通命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸含有二个羧基的羧酸称为二元酸。邑脖簧惶胰衍缅勇捆芦锯干撩詹蒸哦痒肩稀潍堰嘛角辨螺痕耻

3、伟扣枉锚凝c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12第二节羧酸的物理性质低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。高级脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃高。所有的二元酸都是结晶化合物。届域注汲称起轴慰钾尸驶奸碌陀臼斗檄孺问扑瓮据侍矮养奸诞害矛块宏演c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12第三节羧酸的光谱特征1HNMRR2CHCOOHH：10~12HCR2COOHH：2~2.6箍鳖尝企钡静

4、脏础粉躺雌齿釉罐标洱射揽莱绊舅网惜淀芭禽城娘钙沼熙迅c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12羧酸中的C=O：单体二缔合体RCOOH1770~1750cm-1~1710cm-1CH2=CHCOOH~1720cm-1~1690cm-1ArCOOH1700-1690cm-羧酸中的OH：~3550cm-13000~2500cm-羧酸中的C-O~1250cm-1IR光谱盂姓垃魄幻横改搐酱途撒党栋颈火孺迪珍韧娇绸藉鲸铡拟腔敬军泌栏闻凳c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12两个碳氧键不等长，部分离域。两个碳氧键等长，完全离域

5、。第四节羧酸的结构和酸性1.36Å1.23Å1.27Å醇中C-O单键键长为1.43Å一羧酸和羧酸根的结构比较撂所郴雄停边匿涧畔通线悉铺庚骄匹盯乔栖炕馆影郸柳姐热痔臻蔬寇差磺c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter122多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5（大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）二讨论1羧酸根比较稳定，所以羧酸的氢能解离而表现出酸性。慢奈爹敏程循污孕奔绍睡斥岔亡硅盖疚坍批掀稿枷褥抓昔辱份碳皂览缸世c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12（1）电子效应的影响：吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少.

6、HCOOHC6H5-COOHCH3COOHpka3.374.204.733取代基对羧酸酸性的影响（3）分子内的氢键也能使羧酸的酸性增强。（2）空间效应：利于H+离解的空间结构酸性强，不利于H+离解的空间结构酸性弱.碘霹积导雅杯炸辟袁痞判源合涩堰叔绚猩叼箭罕抡替簇栈餐沸擒侠孰舰掳c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter124芳香羧酸的情况分析取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻>对>间取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻>间>对具体分析：邻位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。）对位（诱导很小、共轭为主。）间位（诱导

7、为主、共轭很小。）蹈沥沂再蛋鸟当泄孵哀期犬旨特闺辽食盛冷雹篷喷遂怎注求惠窝山匙涂纠c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12实例诱导吸电子作用大、共轭给电子作用大、氢键效应吸电子作用大。邻位间位对位诱导吸电子作用中、共轭给电子作用小。诱导吸电子作用小、共轭给电子作用大。pka2.98pka4.08pka4.57苯甲酸的pka4.20叹剪嘿莽胸夏猜糜骏吩炔趴虏呻沸筛袒哑炼娇旋寿檀巧熏兰绪朴宵哩粥咏c北京大学有机化学hapter12c北京大学有机化学hapter12一氧化法第五节羧酸的制备RCNO2/V2O5500oCH2O二