北京大学有机化学课件1-绪论.ppt

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1、第一章绪论有机化合物的命名exit第一节有机化学的产生和发展第二节有机化学中的同分异构现象第三节有机化合物的分类第四节有机化合物结构式的表达方式第五节有机化合物的命名本章提纲第一节有机化学的产生和发展一、从有机体内提取有机物(1773–1805)二、由提取进入到提取合成并举的时代(1806–1828–1848)三、进入合成时代(1849–1900–2001)学科建设(1)制备了几千万种有机化合物(1990年,1000万种)。(2)建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。(3)逐步建立和完善了有机化学的

2、理论。学术成就诺贝尔化学奖(1901-2002,92届,70届与有机化学有关)。二十世纪(46项重大发明,8项与有机化学有关)。研究思路深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透(也渗透到人类活动各方面)。碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体同分异构体(结构异构体)立体异构体电子互变异构体第二节有机化学中的同分异构现象*分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体;如:位置异构

3、体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体;如:官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体;如:构造异构体:因分子中原子的连结次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体。互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构体;如:第三节有机化合物的分类一按碳架分类链形化合物环形化合物(脂肪族化合物)碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物二按官能团分类蛛网式结构

4、简式键线式第四节有机化合物构造式的表达方式CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第五节有机化合物的命名一链烷烃的命名二单环烷烃的命名三桥环烷烃的命名四螺环烷烃的命名五单官能团化合物的系统命名六多官能团化合物的系统命名一链烷烃的命名1.系统命名法:IUPACCCS(ChinaChemicalSociety)CA(1)直链烷烃的命名:含10个碳原子以内的直链烷烃,从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。*1碳原子的级1

5、oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名正丁基二级丁基异丁基(n)(secors)(iso)甲基乙基正丙基异丙基*2烷基的命名:三级戊基三级丁基新戊基(Tertort)(neo)第一条规则:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。*3顺序规则不同原子按原子序数排列同

6、位素按质量数由高到低的顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为至。1234第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。构型+取代基+母体R,S;D,L;Z,E;顺,反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺

7、序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)iso,neo参加比较i(异),n-(正),sec(二级),tert(三级),cis(顺),trans(反),di(二个),tri(三个),tetra(四个)不参加比较。*4有机化合物系统命名的基本格式(A)确定主链:链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先),侧链位次大小(小的优先),各侧链碳原子数(多的优先),侧分支的多少(少的优先)。(B)编号:按最低系列原则编号。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底

8、为止。(C)按名称基本格式写出全名。*5命名步骤3.命名:中文名称:2,3,5-三甲基己烷英文名称:2,3,5-trimethylhexane实例一2编号:第一行取代基编号为2,4,5;第二行取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。1确定主链:最长链为主链。1确定主链:有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链,另一长链有二个侧链,多的优先。2编号:第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号4,5,6,7。根据最低

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