北京大学有机化学课件

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1、第八章红外与核磁共振exit本章目录第一节化合物不饱和度的计算公式第二节红外光谱第三节核磁共振第一节化合物不饱和度的计算公式实例1实例2可能的结构分子式C7H9N=1/2(2+27+1-9)=4分子式C5H8O2=1/2(2+25-8)=2可能的结构（不饱和度）=1/2（2+2n4+n3-n1）n4、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数实例4实例3分子式C4H6分子式C8H7Br=1/2(2+24-6)=2=1/2(2+28-8)=5可能的结构可能的结构CH3CCCH3二红外光谱图

2、的组成第二节红外光谱横坐标上线：波长（）下线：波数（）纵坐标右側：透过率（T）左侧：吸光度（A）吸收图谱指纹区（1400-400cm-1）官能团区（4000-1400cm-1）一基本原理三重要官能团的红外特征吸收和图谱分析振动吸收峰化合物C-H拉伸（或伸缩）C-H弯析烷烃2960-2850cm-1-CH2-,1460cm-1-CH3,1380cm-1异丙基，两个等强度的峰三级丁基，两个不等强度的峰振动吸收峰化合物C-H拉伸（或伸缩）C=C，CC，C=C-C=C苯环(拉伸或伸缩)C-H弯析烯烃1680-162010

3、00-800RCH=CH21645（中）R2C=CH21653（中）顺RCH=CHR1650（中）反RCH=CHR1675（弱）>3000（中）3100-3010三取代1680（中-弱）四取代1670（弱-无）四取代无共轭烯烃与烯烃同向低波数位移，变宽与烯烃同910-905强995-985强895-885强730-650弱且宽980-965强840-790强无强吸收峰化合物振动C-H拉伸（或伸缩）C=C，CC，C=C-C=C苯环C-H弯析炔烃3310-3300一取代2140-2100弱非对称二取代2260-2190弱

4、700-6003110-3010中1600中670弱倍频2000-1650邻-770-735强间-810-750强710-690中对-833-810强泛频2000-1660取代芳烃较强对称无强同芳烃同芳烃1580弱1500强1450弱-无一取代770-730，710-690强二取代芳烃类别拉伸说明R-XC-FC-ClC-BrC-I1350-1100强750-700中700-500中610-685中游离3650-3500缔合3400-3200宽峰不明显醇、酚、醚-OHC-O1200-1000不特征键和官能团胺RNH2R2

5、NH3500-3400（游离）缔合降低1003500-3300（游离）缔合降低100类别拉伸(cm-1)说明1770-1750（缔合时在1710）醛、酮C=OR-CHO1750-16802720羧酸C=OOH键和官能团酸酐酰卤酰胺晴气相在3550，液固缔合时在3000-2500（宽峰）C=OC=OC=OC=O酯18001860-18001800-17501735NH21690-16503520，3380（游离）缔合降低100CN2260-2210实例实例一实例二IR：(cm-1)=3030(弱)，2920(弱)，2

6、217(中)，1607(强)，1508(强)，1450(弱)，817(强).C8H7N=1/2(2+28+1-7)=6C8H8OIR：(cm-1)=3010(弱)，1680(强)，1600(中)，1580(中)，1450(中)，1430(弱)，755(强)，690(中)。=1/2(2+28-8)=5第三节核磁共振一基本原理让处于外磁场（Ho）中的自旋核接受一定频率的电磁波辐射（射），当辐射的能量恰好等于自旋核两种不同取向的能量差时，处于低能态的自旋核吸收电磁辐射能跃迁到高能态，这种现象称为核磁共振。1H-N

7、MR（或PMR）表示氢的核磁共振，用于指示氢在碳骨架上的位置。13C-NMR（或CMR）表示碳的核磁共振，用于指示碳的骨架是如何组成的。应用物理原理和公式，用数学方法可以推出，当射符合以下公式时，就可以发生核磁共振。射=自旋进动=——Ho2称为磁旋比自旋进动取决于外磁场强度和核本身的特性扫频：固定Ho，改变射。扫场：固定射，改变Ho*二1HNMR谱图的组成氢谱有四部分组成：化学位移一组组的峰积分曲线（或积分值）偶合常数三化学位移定义：在照射频率确定时，同种核因在分子中的化学环境不同而在不同共振磁场强度

8、下显示吸收峰的现象称为化学位移。射=自旋进动=——Ho2射=自旋进动=——=（Ho+H感应）H有效22化学位移的表示方法化学位移的差别约为百万分之十，精确测量十分困难，现采用相对数值。以四甲基硅（TMS）为标准物质，规定：它的化学位移为零，然后，根据其它吸收峰与零点的相对距离来确定它们的化学位移值。零点-1-2