医用化学之芳香烃.ppt

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1、第六章芳香烃主要内容§6.1单环芳烃§6.2稠环芳烃§6.1单环芳烃芳香烃概念芳香烃简称芳烃，是芳香族化合物的母体。现在认为，芳香族化合物是指具有芳香性的化合物，芳香烃是指具有芳香性的环状碳氢化合物。所谓芳香性是指化学性质上表现为：环具有特殊稳定性不容易破裂，容易发生取代反应，难以发生加成和氧化反应。§6.1单环芳烃一、苯的结构苯的分子式为C6H6，是最简单的芳香烃。1865年，德国化学家凯库勒(Kekule)提出了苯的结构的构想。120°HHCCHCHHCCCH§6.1单环芳烃一、苯的结构杂化轨道理论§6.1单环芳烃一、苯的结构苯分子中大π键形成示意图:§6.1单环芳烃一、苯的结构近代物理

2、方法证明苯具有平面正六边形结构，键角为120°，碳—碳键的键长均为0.140nm，介于碳—碳单键(0.154nm)和碳—碳双键(0.134nm)的键长之间。§6.1单环芳烃二、苯及同系物的命名苯及其同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。苯的同系物的命名方法如下：1.一元取代苯§6.1单环芳烃二、苯及同系物的命名2.二元取代苯§6.1单环芳烃二、苯及同系物的命名3.三元取代苯§6.1单环芳烃二、苯及同系物的命名4.苯作为取代基二、苯及同系物的命名苯分子失掉一个氢原子后剩下的基团，称为苯基(C6H5—)。芳香烃的分子中去掉一个氢原子后剩下的基团，称为芳基，常用Ar-表示。§6.1单环芳烃§6.

3、1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1.取代反应（1）卤代反应：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1.取代反应（1）卤代反应：烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位取代产物。例如：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1．取代反应（2）硝化反应：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1．取代反应（2）硝化反应：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1．取代反应（3）磺化反应：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1．取代反

4、应（3）磺化反应：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质1．取代反应（4）烷基化反应和酰基化反应：§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质2．加成反应§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质3．氧化反应§6.1单环芳烃三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质3．氧化反应§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（一）亲电取代反应历程苯是一个平面结构的分子，苯的取代反应一般都是亲电取代反应。其反应历程分三步，概述如下(以溴代反应为例说明)：1.产生溴正离子§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及

5、应用（一）亲电取代反应历程2.溴正离子进攻苯环3.恢复了苯环§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（二）取代苯的定位规律1.定位规律§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（二）取代苯的定位规律人们根据大量实验事实，总结归纳出下面的定位规律。（1）取代位置由苯环上原有基团的性质决定（2）定位基分为两类：邻对位定位基间位定位基§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（3）第三个取代基所进入的位置，取决于原有两个基团的综合效应。§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（三)定位规律的解释1．甲基2．硝基§6.1单环芳烃四、苯环上取代基的定位效应及应用（四)定位规

6、律的应用例6-1由苯合成间溴硝基苯。例6-2由甲苯合成间硝基苯甲酸。例6-3由对二甲苯合成2—硝基对苯二甲酸。§6.2稠环芳烃一、萘（一）萘的结构和命名§6.2稠环芳烃一、萘（一）萘的理化性质1.取代反应§6.2稠环芳烃一、萘（一）萘的理化性质1.取代反应-磺化反应§6.2稠环芳烃一、萘（一）萘的理化性质2.氧化反应§6.2稠环芳烃一、萘（一）萘的理化性质3.加成反应§6.2稠环芳烃二、蒽和菲§6.2稠环芳烃二、蒽和菲加成反应§6.2稠环芳烃二、蒽和菲加成反应医药学中有一类甾体化合物，其分子中含有多氢菲和环戊烷稠合的结构，称为环戊烷多氢菲，结构式如下：§6.2稠环芳烃三、致癌芳烃Theend

7、.