最新最新医用化学之卤代烃教学讲义ppt.ppt

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1、最新医用化学之卤代烃主要内容§7.1卤代烃的分类和命名§7.2卤代烃的性质§7.1卤代烃的分类和命名一、卤代烃的分类（一）根据分子中的烃基不同卤代烃可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。例如：饱和卤代烃：不饱和卤代烃：芳香卤代烃：二、卤代烃的命名（一）普通命名法卤代烃常用俗名，如：CHCl3氯仿、CHI3碘仿等,普通命名法是指按与卤原子相连的烃基名称来命名的，称为“某基卤（化物）”。例如：正丙基溴烯丙基氯苄基氯§7.1卤代烃的分类和命名（二）系统命名法1.选主链选择包含有卤原子在内的最长碳链作为主链，把卤原子和其他的支链都看作

2、取代基。§7.1卤代烃的分类和命名2.编号给主链上碳原子编号时，从靠近支链的一端开始，当烷基和卤原子的编号相同时，则优先考虑烷基。3.命名命名时把烷基、卤原子的位次、数目、名称依次排列写在烃的名称前面。§7.1卤代烃的分类和命名§7.2卤代烃的性质一、卤代烃的亲核取代反应（一）卤代烷水解可得到醇。例如：RX+H2OROH+HX（二）氰解反应水解乙醇卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈。RX+NaCNRCNRCOOH乙醇水解§7.2卤代烃的性质（三）氨解反应卤代烷与过量的NH3反应生成胺。RX+NH3RNH2（四）醇解反应卤代烷

3、与醇钠在加热条件下生成醚。§7.2卤代烃的性质（五）与硝酸银的醇溶液反应醇卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应，生成卤化银的沉淀，常用于各类卤代烃的鉴别。RX+AgNO3RONO2+AgX↓醇§7.2卤代烃的性质RCH2X反应速度最慢过1小时或加热下才有沉淀R2CHXAgX↓反应速度第二过3-5分钟产生沉淀R3CX反应速度最快马上产生沉淀叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷。AgNO3醇§7.2卤代烃的性质二、消除反应卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃，这种反应称为消除反应，以E表示。§7.2卤代烃的性质不同结构的卤代烷的

4、消除反应速度如下：3ºR-X>2ºR-X>1ºR-X不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两种产物。如：RCH2CHXCH3+NaOHRCH═CHCH3（主要产物）RCH2CH═CH2（次要产物）实验证明，消除反应时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去，这个经验规律称为扎依采夫规则。乙醇Δ§7.2卤代烃的性质三、格氏试剂反应在卤代烷的无水乙醚溶液中，加入金属镁条，反应立即发生，生成的烃基卤化镁称为格利雅试剂，简称格氏试剂。§7.2卤代烃的性质（一）与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物RMgXHXH2OHNH2ROH（二）与二氧化碳

5、反应制备羧酸RMgX+CO2RCOOMgXRCOOH水解§7.2卤代烃的性质RH+MgX2ROHRH+Mg(OH)XHNH2RH+Mg(OR)XRH+Mg(NH2)X（三）与酰卤、酯反应制备酮或叔醇RMgX+RCOClRCORRMgX+RCOOEtRCORRCOR+RMgXR3COH§7.2卤代烃的性质（四）与环氧乙烷反应制备醇§7.2卤代烃的性质四、不同类型卤代烃的鉴定（一）AgNO3/乙醇常用AgNO3/乙醇鉴别活性不同的卤代烃。§7.2卤代烃的性质（二）NaI/丙酮用于区别碘代烃和其它卤代烃。NaCl(Br)不溶于丙酮而出现沉

6、淀。§7.2卤代烃的性质五、重要的卤代烃(一)氯仿无色具甜味的液体，氯仿广泛用作溶剂。氯仿中的C—H键受三个氯原子的吸电子效应的影响，能被氧化生成有毒的光气。§7.2卤代烃的性质(二)四氯化碳无色液体，是常用的溶剂，又可作灭火剂。因为四氯化碳不易燃烧，遇热易挥发，它的蒸气比空气重，使火焰与空气隔绝而使火熄灭，对扑灭油类的燃烧更为适宜。§7.2卤代烃的性质（三）四氟乙烯四氟乙烯在过硫酸铵引发下，经加压可制备聚四氟乙烯。聚四氟乙烯有“塑料王”之称。它具有耐酸、耐碱、耐高温和不溶于任何有机溶剂的特点，而具可作人造血管等医用材料、实验室中电

7、磁搅拌磁心的外壳，以及炊具不粘锅的“内衬”等。§7.2卤代烃的性质（四）氟氯烃又称氟里昂，加压易液化，气化热大，安全性高，具有不燃、不爆、无嗅、无毒等优良性能。不同沸点的氟里昂可用于不同的致冷场所。气溶剂是氟里昂的另一大用处。§7.2卤代烃的性质（五）溴氟代烃是一类很好的灭火剂，它们无毒，受光和高温作用后的分解物也无毒性、无残留物。溴氟代烃中的H-1211是最有效的灭火剂，但对臭氧层的破坏也最强，故已于1994年禁止生产使用。§7.2卤代烃的性质（六）抗癌药5-氟尿嘧啶因与尿嘧啶的伪似作用，干扰了癌细胞DNA的合成而达到抗肿瘤的目的

8、，但同时具有很大的毒副作用。5-氟尿嘧啶§7.2卤代烃的性质最高院民一庭负责人答记者问最高人民法院《关于审理城镇房屋租赁合同纠纷案件具体应用法律若干问题的解释》目录司法解释适用范围1明确租赁合同无效的范围2适用不同民法理论处理装饰装