最新医用化学之卤代烃.ppt

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1、第七章卤代烃主要内容§7.1卤代烃的分类和命名§7.2卤代烃的性质§7.1卤代烃的分类和命名一、卤代烃的分类（一）根据分子中的烃基不同卤代烃可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。例如：饱和卤代烃：不饱和卤代烃：芳香卤代烃：（二）根据分子中的卤素原子不同卤代烃又可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。例如：§7.1卤代烃的分类和命名（三）根据分子中与卤素原子直接相连的碳原子不同卤代烃还可分为：伯卤代烃ClCH2CH2CH3仲卤代烃CH3CHBrCH3叔卤代烃(CH3)3CCl乙烯型卤代烃CH2=CHCl§7.1卤代烃的分类和命名

2、（四）分子中的卤素种类如果卤代烃分子中含有两种或两种以上的卤素原子时，这种卤代烃叫做混合卤代烃。例如：1,2-二氯-1-溴乙烷§7.1卤代烃的分类和命名二、卤代烃的命名（一）普通命名法卤代烃常用俗名，如：CHCl3氯仿、CHI3碘仿等,普通命名法是指按与卤原子相连的烃基名称来命名的，称为“某基卤（化物）”。例如：正丙基溴烯丙基氯苄基氯§7.1卤代烃的分类和命名（二）系统命名法1.选主链选择包含有卤原子在内的最长碳链作为主链，把卤原子和其他的支链都看作取代基。§7.1卤代烃的分类和命名2.编号给主链上碳原子编号时，从靠近支链的一端开

3、始，当烷基和卤原子的编号相同时，则优先考虑烷基。3.命名命名时把烷基、卤原子的位次、数目、名称依次排列写在烃的名称前面。§7.1卤代烃的分类和命名§7.2卤代烃的性质一、卤代烃的亲核取代反应（一）卤代烷水解可得到醇。例如：RX+H2OROH+HX（二）氰解反应水解乙醇卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈。RX+NaCNRCNRCOOH乙醇水解§7.2卤代烃的性质（三）氨解反应卤代烷与过量的NH3反应生成胺。RX+NH3RNH2（四）醇解反应卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚。§7.2卤代烃的性质（五）与硝酸银的醇溶液反应醇卤代烷

4、与硝酸银在醇溶液中反应，生成卤化银的沉淀，常用于各类卤代烃的鉴别。RX+AgNO3RONO2+AgX↓醇§7.2卤代烃的性质RCH2X反应速度最慢过1小时或加热下才有沉淀R2CHXAgX↓反应速度第二过3-5分钟产生沉淀R3CX反应速度最快马上产生沉淀叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷。AgNO3醇§7.2卤代烃的性质二、消除反应卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃，这种反应称为消除反应，以E表示。§7.2卤代烃的性质不同结构的卤代烷的消除反应速度如下：3ºR-X>2ºR-X>1ºR-X不对称卤代烷在发生消除反应

5、时，可得到两种产物。如：RCH2CHXCH3+NaOHRCH═CHCH3（主要产物）RCH2CH═CH2（次要产物）实验证明，消除反应时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去，这个经验规律称为扎依采夫规则。乙醇Δ§7.2卤代烃的性质三、格氏试剂反应在卤代烷的无水乙醚溶液中，加入金属镁条，反应立即发生，生成的烃基卤化镁称为格利雅试剂，简称格氏试剂。§7.2卤代烃的性质（一）与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物RMgXHXH2OHNH2ROH（二）与二氧化碳反应制备羧酸RMgX+CO2RCOOMgXRCOOH水解§7.2卤代烃的性质

6、RH+MgX2ROHRH+Mg(OH)XHNH2RH+Mg(OR)XRH+Mg(NH2)X（三）与酰卤、酯反应制备酮或叔醇RMgX+RCOClRCORRMgX+RCOOEtRCORRCOR+RMgXR3COH§7.2卤代烃的性质（四）与环氧乙烷反应制备醇§7.2卤代烃的性质四、不同类型卤代烃的鉴定（一）AgNO3/乙醇常用AgNO3/乙醇鉴别活性不同的卤代烃。§7.2卤代烃的性质（二）NaI/丙酮用于区别碘代烃和其它卤代烃。NaCl(Br)不溶于丙酮而出现沉淀。§7.2卤代烃的性质五、重要的卤代烃(一)氯仿无色具甜味的液体，氯仿广

7、泛用作溶剂。氯仿中的C—H键受三个氯原子的吸电子效应的影响，能被氧化生成有毒的光气。§7.2卤代烃的性质(二)四氯化碳无色液体，是常用的溶剂，又可作灭火剂。因为四氯化碳不易燃烧，遇热易挥发，它的蒸气比空气重，使火焰与空气隔绝而使火熄灭，对扑灭油类的燃烧更为适宜。§7.2卤代烃的性质（三）四氟乙烯四氟乙烯在过硫酸铵引发下，经加压可制备聚四氟乙烯。聚四氟乙烯有“塑料王”之称。它具有耐酸、耐碱、耐高温和不溶于任何有机溶剂的特点，而具可作人造血管等医用材料、实验室中电磁搅拌磁心的外壳，以及炊具不粘锅的“内衬”等。§7.2卤代烃的性质（四）

8、氟氯烃又称氟里昂，加压易液化，气化热大，安全性高，具有不燃、不爆、无嗅、无毒等优良性能。不同沸点的氟里昂可用于不同的致冷场所。气溶剂是氟里昂的另一大用处。§7.2卤代烃的性质（五）溴氟代烃是一类很好的灭火剂，它们无毒，受光和高温作用后的分解物也无毒