化学09苯_芳香烃(1).ppt

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1、第四节芳香烃第一课时苯十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。【芳香烃的来源】历史回顾当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整

2、生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整历史回顾后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。芳香烃及其化合物的来源自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从

3、1吨煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。历史回顾一、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味（苦杏气味）状态液态熔点5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体沸点80.1℃密度0.8765g/mL比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。易挥发（密封保存）【练习】法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下

4、氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。[解]M苯=26×3＝7878×92.3%C：12=6H：=6178×(1-92.3%)所以，苯的分子式：C6H6【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴

5、水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色萃取苯的分子结构：凯库勒式苯的结构：苯的结构简式：球棍模型一、苯的结构：化学式：Ｃ6Ｈ6苯的分子结构：凯库勒式苯的结构式：苯的结构简式：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。凯库勒苯环结构的有关观点：缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质

6、完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷对苯分子结构进一步研究表明:苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。常用结构（简）式：或来表示苯分子苯的一取代物只有一种：苯的比例模型（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面苯的结构特点小结：分子式：C6H

7、6最简式：CH结构式结构简式根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（   ）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o课堂练习

8、一B有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是A.苯B.乙醇C.四氯化碳D.己烷课堂练习二C三.化性溴苯无色油状液体，密度比水大，不溶于水。硝基苯无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大。1、苯的取代反应：3、燃烧反应2、加成反应(1)跟卤素的取代反应易取代、难氧化、难加成+Br2FeBr3Br+HBr浓H2SO4+HNO3△-NO2+H2O+3H2Ni△2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃1