有机化学8苯和芳香烃-1

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1、第8章芳香烃本章习题227页，8-2，2，4,6,8；8-3，偶数题；228页，8-5，偶数题；229页，8-7；8-8；230页，8-12exit本章提纲第一节芳香性的概念和芳香化合物的定义第二节芳香烃的来源第三节苯及其衍生物的命名和异构第四节芳香烃的物理性质第五节苯表达方式的研究和讨论第六节苯和芳香烃的化学性质第七节多环芳烃第八节休克尔规则和非苯芳香体系第一节芳香性的概念和芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合

2、物。人们对芳香化合物认识的三个阶段芳香性的概念1C/H的比例高。2具有平面和接近平面的环状结构。3键长接近平均化。4化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。第二节芳香烃的来源1煤煤焦油芳香化合物粗制品(煤的3%)(煤的0.3%)干馏（1845年-1940年期间）2石油60-150oCC5-C7组份芳香化合物（20世纪40年代起）分馏500oC，加压重整重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、烯烃吸氢等过程。芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。连三甲苯偏三甲苯均三甲苯邻氯苯甲醚间甲苯酚

3、对甲苯甲酸第三节苯及其衍生物的命名和异构2-氨基-5-羟基苯甲醛3-氨基-5-溴苯酚第四节芳香烃的物理性质状态：室温为无色液体，有刺激性气味。密度：小于1，相对密度在0.86-0.93之间溶解性：不溶于水，易溶于石油醚，醇，醚等有机溶剂毒性：毒性大，吸入蒸气，会引起肝损伤，损坏造血器官及神经系统，导致白血病。在我国室内环境污染中，苯污染也占有一定的比例，部分新建及新装修的幼儿园、写字楼和家庭居室中大约存在着14.6%的苯系物（苯、甲苯、二甲苯）超标。室内污染急性中毒：短时间内吸入大量的苯后会出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状，可有头晕、头痛、

4、恶心、呕吐、步态不稳。重症者可有昏迷、抽搐、呼吸及循环衰竭症状。亚急性中毒：短期内吸入较高浓度后可出现头晕、头痛、乏力、失眠等症状。约经1-2个月后可发生再生障碍性贫血。长期接触苯，对婴儿、孕妇和老人的危害尤为大。婴幼儿：主要症状为智力衰退、神经损伤、免疫力下降、身体发育迟缓;老年人：能诱发脑中风、心肌梗赛等心脑血管疾病和哮喘等呼吸道疾病；孕妇：会造成畸胎、流产、胎儿脑部受损等等。苯的危害与甲醛污染的治理相同，在室内检测出苯及苯化合物的系列超标后，应马上采取措施进行治理。：1、 加强通风：选用有效的空气换气装置或在室外空气好的时候开窗通风，尽

5、快把室内空气中的苯排出。2、 对轻度苯污染的房间，可以采用种植花草的办法来治理。一些花草如常青藤、铁树和菊花等可吸收少量的苯和二甲苯。3、 安装带有苯吸附器的空气净化器：催化材料和稀土激活无机净化材料对苯及苯系物有较强的吸收作用，采用带有此类材料的空气净化器可以较好的治理室内苯的污染。苯污染治理的基本方法第五节苯表达方式一历史上苯的表达方式Kekul’e式双环结构式棱形结构式杜瓦苯棱晶烷向心结构式对位键余价结构式结构式Kekule式1825年法拉第发现了苯。1857年凯库勒提出碳四价。1858年凯库勒提出苯分子具有环状结构。1865年提出摆动

6、双键学说。可解释:一元取代物不能解释:二元取代物低的氢化热键长相等二苯现在的表达方式价键式分子轨道离域式共振式一苯的芳香性二共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释三伯奇还原四芳香亲电取代反应第六节苯和芳香烃的化学性质一苯的芳香性1苯具有一个平面结构，键长完全平均化2苯的分子式为C6H6，C/H=1:13苯具有特殊的稳定性4难以发生加成反应（1）其它不饱和键优先发生加成（2）三个双键同时打开H2/催C6H6Cl63Cl23H2Pt日光，加压5易发生亲电取代反应7难以发生氧化反应（1）常见氧化剂的强弱温和氧化剂：CrO3+Ac2O强氧化剂：K2Cr

7、2O7-H2SO4,KMnO4-H2O,KMnO4-H2SO4-H2O更强氧化剂：V2O5*1苯只有在用V2O5催化和高温条件下才能被氧化破坏*2苯衍生物用KMnO4等强氧化剂氧化时，大多数情况是側链被氧化成羧酸，苯环被保留。+O2V2O5400-500oCK2Cr2O7-H2SO4（2）苯及其衍生物被氧化的规律二共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释共振论认为：苯的芳香性是由于两个等同的极限结构的共振引起的。分子轨道理论认为：苯的芳香性是由于苯存在一个封闭的共轭体系引起的。三伯奇还原(Birchreduction)定义：金属钠溶解在液氨中可得到

8、一种蓝色的溶液，它在醇的存在下，可将芳香化合物还原成1，4-环己二烯化合物，该还原反应称为伯奇还原。NaNH3(l)C2H5OH1K、Li能代替Na，乙胺能代替氨。