5.4 苯和芳香烃.doc

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1、5.4苯和芳香烃教学目标：1、初步了解苯的一些化学性质2、初步认识苯的分子结构3、进行科学方法教育教学重点：是通过研究苯的分子结构，尝试渗透科学方法教育。教学方法：尝试发现法教学过程：【提问】1、以乙烯、乙炔为例说明不饱和烃的特性。2、如何用化学方法鉴别不饱和烃和饱和链烃？【引入】19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯------一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。但苯

2、分子结构是十九世纪化学一大之迷。【设问】常温下苯的状态(根据?)　一、苯的物理性质　[学生演示]观察苯的色、态、水溶性、密度。　二、苯的化学性质(一)【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和乙烯、乙炔相似”【探索】学生演示：在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗?溴水颜色为什么变浅?这是什么操作？结论：苯不能与溴水加成也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与不饱和链烃性质差别很大。【教师演示】按图装置，在具支试管中加入铁丝球，把苯和溴以4∶1(体积比)混和，在分液漏斗里加入3—4

3、m1混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气)，导管通入盛有AgNO3溶液的试管里，开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合掖，观察现象。反应完毕，取下漏斗，将反应后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中，充分拌搅，观察现象。1、苯溴混合液2、铁丝3、CCl4　　　4、AgNO3讨论下列问题：1.　　铁屑的作用是什么？（用作催化剂。）2.　　长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝气体。）3.　　为什么导管末端不插入液面下？（防止倒吸-溴化氢易溶于水。）4.　　锥形瓶内的现象说明发生何种反应？（说明有溴化氢生成，发生的是取代反应。）5.　　　如何除去无色溴苯

4、中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）【学生板演】苯和乙烯性质的差异——苯的特殊稳定性　　　　　　　　　　　　　　苯　　　乙烯　和溴反应　　　　　　　　取代　　加成　和酸性KMnO4溶液　　　　不反应　反应到底　三、苯的分子结构1．具有分于式C6H6的化合物可以写成下面的结构：CH2＝CH—C=C—CH＝CH2能用上述结构或类似的结构式来表示苯的结构吗?　　　　　　2．当苯分子的一个氢原子被取代后只能生成一种一元取代物，而两个氢原子被取代后，可以生成三种二元取代物，由此可推论苯分子中六个氢原子是否均等？【议一议】根据苯的性质，你认为苯分子中六个碳原子是如何结合的？

5、【投影】凯库勒纪念邮票。化学史小故事：1865华凯库勒做“梦”创立苯环学说。凯库勒关于苯环结构的假说，在有机化学发展史上作出了卓越贡献。他早年受到建筑师的训练，具有一定的形象思维能力，他善于运用模型方法，把化合物的性能与结构联系起来，他的苦心研究终于有了结果，1864年冬天，他的科学灵感导致他获得了重大的突破。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。他曾记载道："我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我的思想开小差了。我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了

6、。原子又在我眼前跳跃起来，这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因这类幻觉的不断出现变得更敏锐了，现在能分辨出多种形状的大结构，也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子，它竹滋绕、旋转，象蛇一样地动着。看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的尾巴，这个形状虚幻地在我的眼前旋转着。象是电光一闪，我醒了。我花了这一夜的剩余时间，作出了这个假想。"于是，凯库勒首次满意地写出了苯的结构式。指出芳香族化合物的结构含有封闭的碳原子环。它不同于具有开链结构的脂肪族化合物。　苯环结构的诞生。是有机化学发展史上的一块里程碑，凯库勒认为苯环中六个碳原子是由单键与双键交替相连的，以保持碳原子为四价。186

7、6年，他画出一个单、双键的空间模型，与现代结构式完全等价。1896年春天，在柏林发生了严重的流行性感冒，早已患慢性气管炎的凯库勒被感染后，病情日益恶化。同年6月13日他与世长辞了。　作为一个杰出的科学家，凯库勒的成就得到了全世界的普遍公认。许多国家的科学院曾选他为名誉院士。他的意见不仅受到科学家的重视，而且也常为工业家们所采纳，成为19世纪以来。有机化学界的真正权威。凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。1865华凯库勒做“梦”创立苯环学说。对此，凯库勒说："让我们学会做