高二化学苯芳香烃

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1、苯芳香烃[教学目标]:1.使学生掌握苯的重要化学性质;2.使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同,理解共价单键的可旋转性.3.让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质.[教学重点和难点]:苯的化学性质.[教学过程]:[复习]:1.填写下表:分子式结构式结构简式空间构型键参数2.苯分子有怎样的结构特点?苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键.苯分子是平面结构,键与键之间夹角为120°,常用结构式来表示苯分子.苯是非极性分子.[过渡]:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃,简称芳烃.苯

2、是最简单、最基本的芳烃.我们已经了解了苯的分子结构,那它的性质又如何呢?[实验1]:展示苯的实物,让学生直接观察苯的颜色和状态.将苯与水混合于试管,振荡、静置后观察现象,认识苯的溶解性.一.苯的物理性质:无色、有特殊气味的液体,比水轻(d=0.87g/cm3),不溶于水,沸点80.1℃,熔点5.5℃.二.苯的化学性质.苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色.说明苯的化学性质比较稳定,但在一定条件下苯也能发生化学反应.[实验2]:纸上蘸取少量苯溶液,点燃.观察实验现象.1.氧化反应.2C6H6+15O212CO2+6H

3、2O火焰明亮,有黑烟(苯分子中碳的质量分数很大).常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的.2.取代反应.(1).苯跟卤素的反应.[实验3]:苯与溴的反应.①.原料:苯、液溴、铁粉.②.反应原理:Br+Br2+HBr③.装置原理:a.长导管的作用是什么?冷凝回流,使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中.b.锥形瓶中水的作用是什么?吸收HBr.c.为什么导管末端不能插入液面以下?防止倒吸.④.操作顺序:圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴,然后加入铁粉,塞紧橡皮塞.反应结束后向锥形瓶中

4、滴入硝酸银溶液,并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中.⑤.实验现象:a.烧瓶中混合物沸腾;b.导管口出现白雾;c.向锥形瓶中滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成;d.烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中,底部出现褐色不溶于水的液体.(溴苯是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色.如何分离提纯呢?向反应混合物中加入NaOH溶液,充分振荡静置后分液,取下层溶液)不同状态的溴与烃的反应规律溴蒸汽溴水液溴烃反应类型(2).苯的硝化反应.[实验4]:苯的硝化反应.①.原料:苯、浓硫酸、浓硝酸.②.反应原理:NO2+HO-NO2+H2O③.装置原理

5、:水浴装置.a.为什么不用酒精灯直接加热,而用水浴装置加热至恒温60℃?苯易挥发、硝酸易分解,采用水浴装置可使受热均匀,避免局部过热导致苯的挥发和硝酸的分解;70-80℃时易生成苯磺酸.b.试管口带有直玻管的单孔橡皮塞的作用是什么?对挥发的苯起冷凝回流的作用,还可以保持内外压相等,防止橡皮塞弹起.④.操作原理.a.药品取用顺序:HNO3―H2SO4―苯.b.加入苯后不断摇动的原因:苯和混酸不溶,不断摇动可使两者充分接触.c.如何控制水温在60℃?温度计水银球插在烧杯的水中.d.烧杯中的水应浸至反应液液面以上,为使反应充分,反应

6、一段时间后再将试管取出振荡一下.⑤.实验现象:a.反应物剧烈沸腾,试管中产生少量棕色气体.b.将反应得到的混合物慢慢倒入水中搅拌,溶液分为三层,底部为淡黄色不溶物.三层液体从上至下分别为苯、混酸、硝基苯.[设问]:硝基苯真是不溶于水的淡黄色液体吗?硝基苯的物理性质:苦杏仁味的、无色油状液体,不溶于水且密度比水大,有毒.用途:硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料-NO2+3Fe+6HClà-NH2+3FeCl2+2H2O(3).磺化反应:SO3H+HO-SO3H+H2O-SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸

7、基所取代的反应叫磺化反应.[设问]:浓硫酸在制取乙烯、苯的硝化和磺化反应中各起了什么作用?制取乙烯和苯的硝化反应中浓硫酸都起催化剂和脱水剂的作用,在苯的磺化反应中则做反应物.3.加成反应.(1).苯与氢气的作用.CH2+3H2CH2CH2CH2CH2(环已烷)CH2(2).苯与氯气作用.+3Cl2C6H6Cl6(六六六)从以上的实验中,我们可以看出苯既具有饱和烃的性质,又具有不饱和烃的性质,而且它进行取代反应比饱和烃要容易,进行加成反应比不饱和烃要困难.芳香烃的这种特殊性质叫芳香性.三.苯的用途:苯是一种很重要的有机化工原料,

8、它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等,苯也常用作有机溶剂.四.苯的同系物.1.定义和通式.[练习]:写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式,并小结它们结构上的相似点.分子里含有一个苯环结构,而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物.通式:CnH

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