高二化学苯 芳香烃

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1、二、苯的物理性质一、苯的分子结构三、苯的化学性质第五节苯芳香烃四、苯的存在一、定义二、通式三、物理性质递变规律四、化学性质五、同分异构体苯及其同系物苯乙烯结构简式如图,      是否为苯的同系物?所有原子是否在同一平面内?苯的同系物一、概念:苯的同系物:只含有一个苯环,在组成上比苯多一个或若干个“-CH2-”原子团的烃。二、通式:CnH2n-6(n≥6)CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时,才属于苯的同系物。三、苯的同系物的物理性质:1、色态:2、密度:3、溶解性:4、沸点:无色的的特殊气味的液体;小于水;不溶于水,易溶于有机溶剂;邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯1、氧化反应⑴可燃性

2、:火焰明亮,并有浓烟⑵能使酸性高锰酸钾褪色四、苯的同系物的化学性质0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液上层:无色振荡振荡结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键下层紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色1、氧化反应⑴可燃性:火焰明亮,并有浓烟⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4(H+)RRR-:烷基或H。无论R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。注意:四、苯的同系物的化学性质四、苯的同系物的化学性质2、取代反应:⑴卤代反应甲基使苯环的邻对位活化,产物以邻对位一取代为主FeFeCH3苯环和

3、侧链都能发生取代反应,但条件不同。光照CH3+Cl2C+HClCl333四、苯的同系物的化学性质⑵硝化反应淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸。又叫TNT。-CH3对苯环的影响使邻对位活化,取代反应比苯更易进行。2,4,6—三硝基甲苯3、加成反应Ni△CH3+3H2CH3启示:在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上邻对位的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。苯的同系物的性质:可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴水反应褪色。思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?五、苯的同系物同分异构体书写:写出C8H10属于芳香烃的所有同分异构体。C2H5乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯思考:四

4、种同分异构体苯环上的一氯代物各有多少种?练习:二甲苯苯环上的一溴化物共有6种,可用还原的方法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表:由此推断熔点为234℃的分子结构简式为_______________,熔点为-54℃的分子结构简式为_______________。6种溴的二甲苯的熔点234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应还原的二甲苯的熔点13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物,由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有()A、9种B、10种C、11种D、2种A

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