高二化学 苯芳香烃

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1、苯芳香烃[教学目标]:1.使学生掌握苯的重要化学性质；2．使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性.3.让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质.[教学重点和难点]:苯的化学性质.[教学过程]：[复习]：1.填写下表：分子式结构式结构简式空间构型键参数2.苯分子有怎样的结构特点？苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键.苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°，常用结构式来表示苯分子.苯是非极性分子.[过渡]：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃.苯是最简单、最基

2、本的芳烃.我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？[实验1]：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态.将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性.一．苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1℃,熔点5.5℃.二．苯的化学性质.苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色.说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应.[实验2]：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象.1.氧化反应.2C6H6+15O212CO2+6H2O火焰明亮，有黑烟（苯分子

3、中碳的质量分数很大）.常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的.2.取代反应.(1).苯跟卤素的反应.[实验3]：苯与溴的反应.①.原料：苯、液溴、铁粉.②.反应原理：Br+Br2+HBr③.装置原理：a.长导管的作用是什么？冷凝回流,使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中.b.锥形瓶中水的作用是什么？吸收HBr.c.为什么导管末端不能插入液面以下？防止倒吸.④.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞.反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水

4、的烧杯中.⑤.实验现象：a.烧瓶中混合物沸腾；b.导管口出现白雾；c.向锥形瓶中滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成；d.烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，底部出现褐色不溶于水的液体.（溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色.如何分离提纯呢？向反应混合物中加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液）不同状态的溴与烃的反应规律溴蒸汽溴水液溴烃反应类型(2).苯的硝化反应.[实验4]：苯的硝化反应.①.原料：苯、浓硫酸、浓硝酸.②.反应原理：NO2+HO-NO2+H2O③.装置原理：水浴装置.a.为什么不用酒精灯直接加热，而用水浴装置加

5、热至恒温60℃？苯易挥发、硝酸易分解，采用水浴装置可使受热均匀，避免局部过热导致苯的挥发和硝酸的分解；70-80℃时易生成苯磺酸.b.试管口带有直玻管的单孔橡皮塞的作用是什么？对挥发的苯起冷凝回流的作用，还可以保持内外压相等，防止橡皮塞弹起.④.操作原理.a.药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯.b.加入苯后不断摇动的原因：苯和混酸不溶，不断摇动可使两者充分接触.c.如何控制水温在60℃？温度计水银球插在烧杯的水中.d.烧杯中的水应浸至反应液液面以上，为使反应充分，反应一段时间后再将试管取出振荡一下.⑤.实验现象：a.反应物剧烈沸腾，试管

6、中产生少量棕色气体.b.将反应得到的混合物慢慢倒入水中搅拌，溶液分为三层，底部为淡黄色不溶物.三层液体从上至下分别为苯、混酸、硝基苯.[设问]：硝基苯真是不溶于水的淡黄色液体吗？硝基苯的物理性质：苦杏仁味的、无色油状液体，不溶于水且密度比水大，有毒.用途：硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料-NO2+3Fe+6HClà-NH2+3FeCl2+2H2O(3).磺化反应：SO3H+HO-SO3H+H2O-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.[设问]：浓硫酸在制取乙烯、苯的硝化和磺化反应中各起了什么

7、作用？制取乙烯和苯的硝化反应中浓硫酸都起催化剂和脱水剂的作用，在苯的磺化反应中则做反应物.3.加成反应.(1).苯与氢气的作用.CH2+3H2CH2CH2CH2CH2（环已烷）CH2(2).苯与氯气作用.+3Cl2C6H6Cl6(六六六)从以上的实验中，我们可以看出苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难.芳香烃的这种特殊性质叫芳香性.三．苯的用途：苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂.四．苯的同系物.1

8、.定义和通式.[练习]：写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式，并小结它们结构上的相似点.分子里含有一个苯环结构，而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物.通式：CnH