资源描述：
《医用有机化学芳香烃》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、医用有机化学芳香烃本文由caoyea3贡献ppt文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT，或下载源文件到本机查看。有机化学OrganicChemistry芳香烃(aromatichydrocarbon）第二节芳香烃）第二节芳烃大多数芳烃含有苯的六碳环结构少大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非苯芳烃，不具有苯的结构,性数称非苯芳烃，不具有苯的结构性质与苯环相似的芳环.质与苯环相似的芳环?芳环上(1)不易发生加成反应不易发生加成反应,不易发生加成反应(2)不易氧化不易氧化,不易氧化(3)而容易起取代反应而容易起
2、取代反应.而容易起取代反应芳烃可分为以下三类:芳烃可分为以下三类(1)单环芳烃（本章只讲）单环芳烃（本章只讲）(2)多环芳烃(3)非苯芳烃(1)单环芳烃单环芳烃——分子中只含有一个苯环分子中只含有一个苯环C3HC=HHC2苯甲苯苯乙烯(2)多环芳烃多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环分子中有两个或以上的苯环联苯萘(nai)蒽(en)(3)非苯芳烃——分子中不含苯环但含分子中不含苯环,但含分子中不含苯环有结构性质与苯环相似的芳环,具有芳香有结构性质与苯环相似的芳环具有芳香族化合物的共同特性+奥蓝烃环戊二烯负离子环庚三烯正离
3、子3.2.1单环芳烃的构造和命名(1)一元取代物(烷基为取代基烷基为取代基)——苯为母体苯为母体烷基为取代基CH3C2H5甲苯乙苯CH2CH2CH3H3CCH3CH正丙苯异丙苯(2)苯的二元取代物的二元取代物——加“邻,间或对”字,或加间或表示.或用英文用1,2-;1,3-;1,4-表示或用英文“o-”“m-”“p-”表示或用英文“表示.表示CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯(1,2-二甲苯二甲苯)二甲苯间二甲苯(1,3-二甲苯二甲苯)二甲苯对二甲苯(1,4-二甲苯二甲苯)二甲苯(3)三元取代物元取代物——用数
4、字代表取代基的位置或用数字代表取代基的位置或用“连,偏,均”字表示它们的位置偏均字表示它们的位置.CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH31,2,3-三甲苯三甲苯(连三甲苯连三甲苯)连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯(偏三甲苯偏三甲苯)偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯(均三甲苯均三甲苯)均三甲苯(4)对结构复杂或支链上有官能团的化合物也结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名.苯环当作取代基命名可把支链作为母体苯环当作取代基命名CH3CH3-CH2-CH-CH-CH32-甲基苯
5、基戊烷甲基-3-苯基戊烷甲基CH=CH2C=CHCH3-C=CHCH3苯乙烯乙烯基苯)(乙烯基苯)苯乙炔2-苯基丁烯苯基-2-丁烯苯基(5)芳基,苯基苄(bian)基苯基,苄苯基基苯基--苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,表示,或者用“Ph”表示或者6H5-,或表示或者C或甲苯基--甲苯分子中苯环上减去一个所得基团叫甲苯基甲苯分子中苯环上减去一个H所得基团叫甲苯分子中苯环上减去一个CH3甲苯基.甲苯基CH3CH3邻甲苯基对甲苯基间甲苯基苄基--甲苯的甲基上减去一个叫苯甲基或苄基.苄基甲苯的甲基上减去一个H,叫苯甲基或苄基
6、甲苯的甲基上减去一个CH2CH2ClCH2OH苄氯(氯化苄苄氯氯化苄)氯化苄苄醇(苯甲醇苄醇苯甲醇)苯甲醇甲苯对-异丙基甲苯异丙基甲苯2，4-二硝基甲苯，二硝基甲苯对-丙烯基甲苯丙烯基甲苯2-甲基乙基萘甲基6-乙基萘甲基3.2.2苯的结构苯的分子式(C6H6)苯的分子式:?苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用苯比较稳定只有在加压和催化剂作用下才发生加氢反应:下才发生加氢反应C6H6+3H2Ni压力苯不易发生加成,不易氧化容易发生取代反应苯不易发生加成不易氧化,容易发生取代反应不易氧化容易发生取代反应.苯加氢生成环己烷苯的一
7、元取代物只有一种,说苯加氢生成环己烷,苯的说明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同的.?1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环每年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环个碳原子上都连有一个氢原子.个碳原子上都连有一个氢原子HCHHCCCHCCHHHC满足碳四价HHCCCHCCHHXHCCCHHHHCCCHCCXH一元取代物:一种一元取代物一元取代物HHCCCCH上面两式是等同的苯的邻位二元取代物?苯的邻位二元取代物HHCCBrCCCCHBrHBrCHHCCCHCCBr
8、H实际上是一种凯库勒假定:苯的双键是不固定的而是不停凯库勒假定苯的双键是不固定的假定苯的双键是不固定的,而是不停地来回移动,所以下列两种结构式迅速互变所以下列两种结构式迅速互变,地来回移动所以下列两种结构式迅速互变不能分离.不能分离HCHHCCCHCCHHHC迅速互变HHCCCHCCHH苯的稳定性证明(1)环己烯催化
