有机化学 芳香烃.ppt

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1、第二节芳香烃炔烃烯烃不饱和链烃烷烃饱和链烃烃链烃（脂肪烃）环烃芳香烃脂环烃烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物烃的分类√回顾复习旧知1、脂环烃的结构；2、脂环烃的命名；3、脂环烃的化学性质——催化加氢、加成反应、取代反应（小环开环加成，大环取代反应）1．熟悉苯环的结构特征2．掌握芳香烃的命名3．掌握苯的重要反应学习要求一、苯分子的概念与结构闭合的六个原子六个电子的共轭体系。苯分子中的大π键HHHHHH1.芳香烃：一般是指分子中含苯环的烃。2.芳香烃的结构：苯的结构式苯的凯库勒式结构苯的结构式苯的分子式：C6H6

2、或大π键芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物。芳香性：1）具有稳定的环系；2）易于取代，难于加成和氧化。二、芳香烃的分类含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物，把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃。(1)单环芳香烃：分子中只含有一个苯环的芳香烃称为单环芳香烃。苯甲苯苯乙烯(2)多环芳香烃：分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。根据苯环的连接方式的不同，多环芳香烃又可以分为联苯、联多苯和多苯代脂肪烃。联苯多苯代脂肪烃联多苯(3)稠环芳香烃：分子中含有两个或多个苯环共用两个相邻碳原子的芳香烃，称为稠环芳香

3、烃。萘蒽菲1．芳基的概念芳烃分子中，去掉一个氢原子后，剩下的基团称为芳基，用--Ar表示。重要的芳基有：三、芳香烃的命名(一)单环芳香烃的命名以苯环为母体，以烃基为取代基，称为某烷基苯。甲（基）苯乙（基）苯异丙（基）苯当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字标明其相对位次。若苯环上连有两个相同取代基时，常用邻或o、间或m、对或p来标明它们的相对位次。1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯当苯环上有三个相同的取代基，可用阿拉伯数字标记取代基的位置，也可用连、偏、均表示

4、其相对位次。1,2,3-三甲苯1,3,5-三甲苯1,2,4-三甲苯连-三甲苯均-三甲苯偏-三甲苯当苯环连接较复杂的烃基或不饱和烃基时，常以苯环为取代基进行命名。2-甲基-4-苯基己烷苯乙烯654321(二)多环芳烃的命名多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以苯环为取代基。1,3-二苯基丙烷123（三）稠环芳烃的命名简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳原子的编号有所不同。萘蒽菲123456788912341056712345678910萘的一元取代物可用α、β来命名；二元或多元取代物异构体较多，命名时用阿拉伯

5、数字标明取代基的位次。α-萘磺酸1,3,5-三甲基萘四、单环芳烃的物理性质苯及其同系物一般为无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于石油醚、醇、四氯化碳等有机溶剂。单环芳烃的密度比碳原子数相同的脂肪烃大，一般在0.8-0.91g·cm-3之间。一些常见单环芳烃的物理性质名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)折射率(20℃)苯5.580.10.8791.5001甲苯-95.0110.60.86691.4961乙苯-95.0136.30.86701.4959邻二甲苯-15144.40.86701.5055间二甲

6、苯-47.9139.10.86421.4972对二甲苯13.5138.40.86111.4959丙苯-99.5159.20.86201.4920异丙苯-96152.40.86181.4915连三甲苯-25.41760.89441.5139偏三甲苯-43.81690.87581.5048均三甲苯-44.71650.86521.4888苯乙烯-30.6145.20.90611.5468苯乙炔-44.8142.40.92811.5485五、单环芳烃的化学性质芳香性：难加成、难氧化，易取代的性质是芳香族化合物所共有的

7、，统称芳香性。虽然不易发生加成和氧化，但在一定的催化条件下也可发生。1.卤代反应三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解（一）取代反应比较：条件不同取代位置不同2.硝化反应—与硝酸反应硝基苯邻硝基甲苯对硝基甲苯3.磺化反应—与硫酸反应在药物分子中引入磺酸基，可以增加药物的水溶性4、傅瑞德尔-克拉夫茨烷基化反应傅-克反应(Friedel-Crafts)烷基化酰基化傅-克烷基化反应取代反应小结：1.甲苯比苯更容易发生取代反应；2.卤代、硝化、磺化均为取代反应；3.发生取代反应的部位与原有的取代基有关，甲基是邻对位

8、定位基(二)加成反应1.催化加氢2.与氯气加成六六六具有杀虫活性(三)芳烃侧链的反应1.氯代反应2.氧化反应在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成苯甲酸(说明的活泼性):注意：叔丁基苯由于无，在一般情况下不氧化α均有,直接氧化成苯甲酸MnO4-/H2O练习：六、苯环上取代反应的定位规律(一)两类定位基1.邻对位定位基第一类定位基，使苯环活化(卤素除外)。2.间位定位基第