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蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄蚆袀莂蚃蝿肆芈蚂袁衿膄蚁薁肄肀蚀螃袇葿虿袅膂莅虿羈羅芁蚈蚇膁膇芄蝿羄肃芃袂腿莁莃薁羂芇莂蚄膇膃莁袆羀腿莀羈袃蒈荿蚈肈莄莈螀袁芀莇袃肇膆莇薂袀肂蒆蚅肅莁蒅螇袈芇蒄罿肃节蒃虿羆膈蒂螁膂肄蒁袄羄莃蒁薃膀艿蒀蚅羃膅蕿螈膈肁薈袀羁莀薇薀螄莆薆螂聿节薅袄袂膈薅薄肈肄薄芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂莇薁蚀袁葿螆罿羀腿蕿袅罿芁螅螁羈莃薇蚇羇薆莀肅羆芅蚆羁羆莈葿袇羅蒀蚄螃羄膀蒇虿肃节蚂羈肂莄蒅袄肁蒇蚁袀肀芆蒃螆肀荿蝿蚂聿蒁薂羀肈膁螇袆肇芃薀螂膆莅螆蚈膅蒇薈羇膄膇莁羃膄荿薇衿膃蒂葿螅膂膁蚅蚁膁芄蒈羀膀莆蚃袆艿蒈蒆螂艿膈蚂蚈芈芀蒄肆芇蒃螀羂芆薅薃袈芅芅螈螄袂苏教版选修化学《有机化学基础》教材分析专题1:认识有机化合物【专题结构】(一)本专题在全书中的地位:专题1是在学生已具备了有机化学初步知识的基础上,整体介绍有机化学发展历程、社会功用、研究方法的一个专题,其目的主要是让学生对有机化学产生全局性的认识,感受该学科重要的社会价值,以引起学习有机化学的兴趣;让学生初步了解研究有机化合物的步骤和方法,从中体验研究或生产有机化合物的过程。为学生学习后续专题《有机化合物的分类、结构特点和命名》奠定情感基础。(二)本专题结构本专题分为两个单元,第一单元“有机化学的发展与应用”,以有机化学发展历程为线索,以日常生活中接触到的有机物为着眼点,使学生认识有机物在人类生活和社会经济发展中的重要意义;第二单元“科学家怎样研究有机物”从有机化合物的组成、结构及有机化学反应三方面简单介绍了有机化学的基本研究方法,有基团理论、元素分析法、核磁共振法、红外线光谱法、质谱法、同位素示踪法和现代物质分析方法等,并简要说明了各种方法的原理及需要使用的相关仪器,此外还用一定的篇幅介绍了手性分子的知识。内容体系:【重点难点】1.有机化合物与无机物的区别。2.李比希法确定实验式,有机物分子式和结构式确定的计算。39 1.现代物理方法在测定有机物的元素组成和分子结构中的重要作用。2.同位素示踪法认识反应机理及手性分子的判断和合成。【教学建议】一。设计思路:本专题的知识内容较生动,易激起学生探究欲望,应充分利用学生对生活中具体有机化合物的感性认识,发挥他们的学习主动性,可通过展示有机化合物实物、使用多媒体软件和录象视频等直观手段让学生知道有机化合物是现代社会懒以发展的重要基础物质之一,有机化学是许多新兴研究领域的重要基础学科之一,了解研究有机化学的方法和工具;了解手性分子及能区分手性分子;认识有机反应机理。在教学中运用新课程理念指导教学,关注三个维度教学目标的落实。本专题是在基础模块对简单有机物有所了解的基础上进一步对有机物深入的学习。因此本章的教学首先要培养学生学习有机化学的思维方法。同时注重让学生在亲身的探究过程中学会科学研究方法。在教学过程中逐步实现两个转移:以教为重心转移到自主学习、探究学习为重心。以知识为重心转移到知识与技能、过程与方法、情感态度与价值观为重心。在现代物理方法测定有机物的元素组成和分子结构的教学中,充分发挥现代信息技术的功能,开阔学生视野。但要避免谱学原理和名词术语对学生的困扰。通过“化学史话”、“调查研究”、“交流与讨论”和“拓展视野”等形式,使学生对有机化学的感性认识转化为知识和技能,并内化到其情感态度和价值观中。二、实施策略(一)教学总体安排课时安排:第一单元:有机化合物的发展与应用 1课时第二单元:研究有机化合物的一般步骤和方法 3课时复习与机动:1课时第二单元第一课时先了解研究有机物的一般步骤,进行元素分析学习,主要介绍一些有机物分子式确定的条件以及解题的思路与方法.第二课时学习现代物理方法测定有机物的元素组成、分子结构的鉴定。第二课时学习有机化学反应机理。(二)教法学法安排1.培养学生学习有机化学的兴趣及研究有机化学的思维方法本专题展示了生活中的有机化学,让学生认识其重要性,科学家怎样研究有机物,分别介绍有机化学的发展历史及其研究方法。例如,专题1“认识有机化合物”从有机化学学科的视角来认识有机化学发展轨迹的同时,也强调有机化学对社会发展的功能,即有机化学在人类提高生活质量、改善生存环境、解决发展问题的过程中所起的巨大作用。要引导学生从学习无机化学的思维方法转移到学习有机化学的思维方法上来。2、重视培养学生的空间想象能力通过“资料卡”中手性分子的介绍,拓展学生对物质的认识,培养学生的空间想象能力。3、联系实际,实现知识的社会价值在学习有机化学基础知识的同时,尽可能地观察,收集,联系生产、生活、环境中实际存在的相关问题,利用所学过的知识设计解决问题的可行性方案,通过对比、鉴定、论证后提出合理化建议。通过这样的活动,完善、优化知识结构,形成解决实际问题的综合能力,强化科学意识,激发学习兴趣。39 4、强化练习、巩固、创新有机物分子式和结构式确定的计算是难点。要在弄通基本原理、掌握基本方法的前提下强化练习达到思维正确、书写规范的基本要求,在技能熟练的基础上力求创新。【问题讨论】1.在学习“人类生活离不开有机物”时,让学生充分讨论,生活中有许多熟悉的物质与有机化学密切相关,如燃料石油液化气、天然气,塑料、橡胶等石油化工产品,人造血管、液晶等有机功能材料,玫瑰花香气中的烯烃、丁香油中的酚等自然界常见物质。这些物质的性质和用途、来源和合成等都是学生感兴趣的内容。用源于学生生活经验的素材组织教学,还可以创设发现生产、生活中有意义的化学问题的情境,进而展开实验探究,增进学生探究问题的愿望。并归纳有机物与无机物的区别。2.为了进一步认识现代物理方法在确定有机化合物的结构的应用。课后可以布置学生“通过报纸、杂志、书籍或互联网等,查阅现代物理方法在测定元素组成和结构的应用。”讨论并交流你对现代物理方法的认识。教师可多媒体软件和录象视频展示元素分析仪、核磁共振仪、质谱仪,这些方法只须了解即可,不要深究原理,但是是难点,教学时可以通过图片、参观、录像等手段;3.核磁共振仪对氢种类的分析,教师可从等效氢来引导学生定性分析和定量分析。4.不对称加成作为拓展可以介绍,让学生认识到有机反应的复杂性。5.手性分子教学中要利用在教学过程中需要注重使用直观教学手段,让学生产生感性认识,其中较有效的方法是采用模象直观手段,如搭建分子结构模型、运用多媒体技术展示有机分子结构等。帮助学生理解,通过手性分子的合成归纳总结同分异构现象,培养学生的空间想象能力。【参考案例】见教学参考【参考资料】一、认识有机化合物的简史人类使用有机物的历史很长,世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体,因此,那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。 1928年,德国化学家维勒(FriedrichWohler)首次用无机物氰酸铵合成了有机物--尿素。但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认,因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。直到柯尔柏(H.Kolbe)在1844年合成了醋酸,柏赛罗(M.Berthelot)在1854年合成了油脂等,有机化学才进入了合成时代,大量的有机物被用人工的方法合成出来。 人工合成有机物的发展,使人们清楚地认识到,在有机物与无机物之间并没有一个明确的界限,但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。从组成上讲,所有的有机物中都含有碳,多数含氢,其次还含有氧、氮、卤素、硫、磷等,因此,化学家们开始将有机物定义为含碳的化合物。39 二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析:定性分析——有机物的组成元素分析;定量分析——分子内各元素原子的质量分数 分析方法1李比希氧化产物吸收法2现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式(最简式)2、相对分子质量的测定——质谱法原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100%,其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。质谱法三、分子结构的鉴定:可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱:在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。吸收越强,透过率越低,则说明含有该种原子团(官能团)红外光谱39 CH3CH2OH的红外光谱2、核磁共振氢谱:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.由下述图谱可知:未知物A的结构应为CH3CH2OH39 核磁共振氢谱39 专题2有机物的结构和分类【本专题结构】(一)本专题在全书中的地位本专题由“有机化合物的结构”和“有机化合物的分类和命名”两个单元组成,“有机化合物的结构”主要介绍有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法和同分异构体,“有机物化合物的分类和命名”在高一必修课的基础上系统地介绍了烷烃的命名,并出现了烯烃和其它有机物的名称和相关内容的介绍。该专题是高中有机化学学习的基础,只有对有机物中成键原子特别是碳原子的成键特点有清楚的了解和认识,才能理解有机物在反应中的性质,才能从根本上克服在书写有机物结构简式上的错误;只有对有机物的分类特别是官能团的性质有所了解,才能对有机物的反应规律掌握到位,才能进一步适应有机合成和有机推断题的练习。掌握专题2内容的学习,就能有效地指导后续内容即脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的学习,所以,专题2内容的学习和掌握对于高中有机化学的学习显得至关重要,起着十分关键的作用。(二)本专题结构本专题第一单元《有机化合物的结构》包括:“有机物中碳原子的成键特点”,“有机物结构的表示方法”和“同分异构体”三节内容,“有机物中碳原子的成键方式”重点介绍了C-C,C=C,C≡C,C―H,C―O,C=O等有机物中的共价键种类,并从甲烷、乙烯、乙炔等分子结构引出碳原子的成键方式:碳原子的杂化形式(SP3、SP2、SP),介绍了σ键和π键的形成,为学生理解有机物的空间形状和分析有机物分子结构提供了方便和埔平了道路;“有机物结构的表示方法”重点突出了有机物的结构式,结构简式和键线式,加上学生已熟知的分子式和电子式,有机物常见化学用语的5种形式都已进入学生的学习之中;“同分异构体”引进了顺反异构和立体异构,给学生分析有机物的同分异构体增加了新的内容和方法,拓展了学生的知识视野。本专题第二单元“有机化合物的分类和命名”包括“有机化合物的分类”和“有机化合物的命名”两节内容。“有机化合物的分类”在高一必修内容的基础上又增加了谜、酮和胺的相关内容,“有机化合物的命名”系统介绍了烷烃的系统命名法,同时还出现了烯烃、炔烃、二烯烃、醇、环烷烃等物质的命名。这些内容的加深和拓宽要求老师要把握好教学的重点和难点,抓好教学的最佳切入点,因势利导,使学生掌握分类和命名的要点和技巧,正确地书写有机物的结构简式和有机物的名称。39 【重点、难点】1.碳原子成键特点和相应的杂化轨道形式(仅作一般了解)2.有机物结构的几种表示方法:电子式、结构式、结构简式和键线式。3.有机物同分异构体的种类(同类异构、类间异构、立体异构等)和相应的确定方法。4.有机物的分类和官能团的关系,同系物的概念,脂肪族化合物、芳香族化合物、链状化合物和环状化合物。5.有机化合物的命名,系统命名法和习惯命名法,烷烃的系统命名法。【教学建议】1.课时建议:有机物中碳原子的成键特点1课时有机物结构的表示方法1课时同分异构体1-2课时有机化合物的命名2-3课时2.教学内容安排建议⑴有机化合物结构的表示方法最好结合分子电子式,引出结构式、结构简式、键线式,逐步深入,使学生对这些表示方法和相互关系有一全面的认识,教学过程应注意理清关系,注重基础训练。⑵同分异构体的教学应注意:①帮助学生掌握寻找同类同分异构体的一般方法:相同碳原子的烷烃分析法(即烷烃上用官能团换氢原子法);烷烃基种类的快速确定法(例如丁基有4种,则一氯丁烷或丁醇就有4种,戊醛或戊酸就有4种)②不同种类物质间的同分异构体应结合学生已有知识进行归类介绍,帮助学生掌握规律。③对于顺反异构和立体异构作适当介绍,不要弄的太深,太难,使学生望而却步。⑶“有机物的分类”教材增加了谜、酮和胺的有关内容,建议在复习其它有机物性质的同时适当介绍上述三种物质的性质。⑷“有机化合物的命名”应熟练掌握烷烃的系统命名,了解烯烃的命名、炔烃的命名和醇的命名,熟知一些常见物质的习惯命名。【问题讨论】1.同分异构体的寻找和确定学生经常感到困难,特别是写不全。为了解决这一教学上的实际问题,可以向学生介绍如下方法:⑴烷烃分析法如写出4个碳原子饱和一元醇的结构简式的步骤如下:39 ①写出4个碳原子饱和烷烃的结构简式 ↓CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3↑↑ ↑②用箭头指出官能团能取代的氢原子位置(如上),共有4种不同的丁醇CH3⑵或者写出丁基的形式:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH—CH3—CH—CH2—CH3—C—4种丁基和—OH相连,就形成了4种饱和一元醇。⑵在学生学会了上面两种确定丁醇同分异构体的方法以后,可以因势利导,提出问题:既然丁基有4种,那么一氯丁烷有几种?戊醛有几种?戊酸又有几种?2.学生易犯的书写上的典型错误有:CH3①碳原子不是4个共价键:CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH2—CH3②官能团省写如CH2=CH2写成CH2CH2CH3③结构简式中键连得不正确:CH3—CH2—CH—CH3④书写随意:如CH3CH2CHO写成CHOCH2CH3CH3CH2OH写成OHCH2CH3⑤方程式中有机物要写结构简式(有机物同分异构体多,性质不一定相同)不能随意写分子式(燃烧方程式除外)必须在教学过程中反复向学生强调书写规范的重要性,克服在有机学习中书写的随意性,这一点十分重要。【参考资料】变式练习:1.下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子中结构的叙述中,正确的是39 ()A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上2.已知乙烯为平面结构,因此1,2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体,分子式为C4H8的有机物,属于烯烃的同分异构体的数目为()A.2种B.3种C.4种D.5种3.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:是苯基,环用键线表示,C、H都未画出。据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是()A.4B.5C.6D.74.下列有机物名称中,正确的是()A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷5.下列有机物的名称中,不正确的是()A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯6.一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是()A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──20127.有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙、丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同,则甲的可能结构有()A.8种B.14种C.16种D.18种8.已知—CN是直线型结构,下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()A.B.39 C.D.9.下列有机化合物中,有多个官能团:A.B.C.D.E.(1)可以看作醇类的是(填编号,下同)。(2)可以看作酚类的是。(3)可以看作羧酸类的是。(4)可以看作酯类的是。10.分子式为C9H20的烃A不可能有任何烯烃C9H18加成得到,则A的结构简式为。A的同分异构B1、B2、B3分别可有一种自己对应的烯烃C9H18加成得到,写出B1、B2、B3结构简式、、。11.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化,生成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化为,它的异构体共有7种,其中3种是:、、,请写出另4种的结构式、、、。12.某有机物A能与NaOH溶液反应,其分子中含有苯环,相对分子质量为136,其中含碳的质量分数为70.6%,氢的质量分数为5.9%,其余为氧。(1)A的分子式是。(2)若A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,其结构有种。(3)若A与NaOH溶液在加热时才能反应,且1molA消耗1molNaOH,则A的结构简式可能是。(4)若A与NaOH溶液在加热时才能反应,且1molA消耗2molNaOH,则符合条件的A的结构可能有种,其中能发生银镜反应的有种,不能发生银镜反应的物质的结构简式是。39 【参考答案】1.BC2.C3.A4.AC5.BD6.B7.C8.D9.(1)B、D(2)A、B、C(3)B、C、D(4)E10.;;;11.、、、12.(1)C8H8O2(2)4(3)(4)4、3、【参考案例】案例某老师在进行同分异构体习题课教学中有一段设计如下:CH3CH3问题⑴分子式是C5H12的烷烃共有几种?写出结构简式并命名。学生练习并叫一学生板演:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3……①CH3-CH-CH2-CH3……②CH3CH3-C-CH3……③ 命名略39 问题⑵上述三种烷烃的一氯代物共有几种?如何命名?问题⑶分子式符合C5H11Cl,且结构中有两个-CH3,两个-CH2-,一个—CH—,一个-Cl的同分异构体有几种?问题⑷:如把问题⑶的分子式写成C5H11OH且其它条件不变的醇有几种?如何命名?问题⑸:C5H12的三种烷烃如果是由烯烃加氢得到,则烯烃共有几种?怎样命名?问题⑹不写结构简式,口头回答分子式符合C4H8属于烯烃的同分异构体数目,名称?问题⑺如果C5H12是由炔烃催化加氢得到,写出炔烃同分异构体并命名。点评:上面案例围绕同分异构体的知识内容设计的7个问题由简单到复杂,由浅入深逐步展开,先复习烷烃的同分异构体和命名,结构简式的正确书写;由一氯代物的所有同分异构体到有条件的同分异构体的选择和确定,再自然过渡和深入到醇的同分异构体的确定和命名,既突出了重点,又突破了难点,学生由前面知识的复习很自然地接受了后面知识的延伸和拓展,不但学到了解题方法,而且学到了知识的沟通和互相联系、变通的思维方法。最后,由烷烃的同分异构体变形,引出烯烃同分异构体和炔烃同分异构体的确定方法和命名原则,整个教学设计完全贴近学生的认知结构,融知识的复习、方法的引入和探究、学生的训练和提高于一体,体现了知识和技能、过程和方法的多元教学目标。39 专题3:常见的烃(一)本专题在全书中的地位在必修II学习了几个典型有机物代表后,学生通过学习《有机化学基础》专题1和专题2,初步从理论上掌握有机物组成与结构方面的基础知识。本专题主要介绍各类烃的分子结构、性质、制法和主要用途,以及它们的性质与分子结构的关系,是对上两个专题理论学习的一个具体的应用与演译过程,同时为下一专题进一步学习其它烃的衍生物奠定基础,巩固了有机化学的学习方法。(二)本专题结构(1)本章内部结构关系1.内容分为脂肪烃和芳香烃两大块,按组成与结构不同进行质分块,突出官能团的性质和比较。2.采取呈现方式主要是用对必修II已有的知识进行回顾,并补充新的性质(如烯烃的不对称加成、氯乙烯的生产工艺、苯的同系物的性质),“由点到面”的完善有机物烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的知识体系。让学生学会的对比和归纳等学习方法,初步形成有机化学的知识体系和化学研究的方法。3.丰富和巩固了化学反应的有关知识。同时也为下一章学习烃的衍生物打下基础。4.比较必修II中有机内容和本章的学习编排充分体现了非线性的螺旋梯次递进学习规律。(2)本章相关内容的新旧对比分析在过去编写的多套教科书中,有机化学知识是基本都是一步到位在高二下半学期的内容。新的课程标准对于与有机物有关的知识,放在必修II介绍基础的物质的性质,形成初步的概念,在选修五《有机化学基础》中作为核心内容介绍。1.新旧课程标准的对比新课程内容标准原化学教学大纲内容 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异 甲烷的化学性质乙烯的化学性质苯的结构、苯的性质烯烃、乙炔、乙烯的用途、乙烯的实验室制法2.能说出天然气、石油液化气、汽油的组成,认识它们在生产、生活中的应用石油的分馏产品和用途石油的分馏、裂化和裂解煤的干馏和综合利用4.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成和取代反应 渗透在各个环节的考查中,未单独列出。5.结合生产、生活实际了解某些烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题渗透在环保内容部分,未单独列出。对比发现:1.新课程更注重贴近生活生产,注重高科技的呈现。39 2.新课标注重以代表物质入手,从如何研究这一类物质的角度去探究物质的性质和应用,更多地需要从不同类别的有机物,其结构上的区别去认识其性质和应用的区别,更多的需要关注不同类别的有机物之间的相互转化关系。3.注重实验的探究性与师生的互动(新增)2.新旧教材内容的对比选修五《有机化学基础》(苏教版)化学(必修+选修)第一单元脂肪烃一、脂肪烃的性质1、在必修2的基础上通过对比甲烷、乙烯、乙炔的性质,演绎出烷烃、烯烃和炔烃的性质,用三幅植物图表征烯烃在自然界的来源和作用,以显示脂肪烃单元中烯烃的重要地位2、增加了烯烃的“不对称加成”根据官能团按烷烃、烯烃、炔烃的系列先介绍代表物再演绎同同系物的化学性质。介绍了乙烯和乙炔的实验室制法二、脂肪烃的来源与石油化工工业1、介绍了石油在我国的地域分布及其成份的差异2、简单介绍了石油炼制和石油化工及其生产目的3、通过“小资料卡”“调查研究”,学生应当进一步了解石油制品对人类生活的影响,直到绿色石油化工对社会进步、环境改善的意义4、介绍了氯乙烯的生产工艺石油的分馏的实验裂化、裂解、煤的综合利用作为选学内容,介绍都比较详细第二单元芳香烃一、苯的结构和化学性质1、通过“交流与讨论”得到苯的正确结构2、拓展视野:介绍苯环的大π键3、通过“观察和思考”栏目,回顾苯与溴、浓硝酸的取代反应先给出苯的凯库勒式引出,再用实验证明苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,引出苯分子的碳碳键特点。苯与溴、浓硝酸的取代反应。苯与氢气的加成反应。39 二、芳香烃的来源与应用1、通过结构对比引出苯的同系物甲苯、乙苯等,通过实验及与苯的性质相比较,得出苯的同系物与苯的性质的相同和不同之处2、在“拓展视野”栏目中介绍了苯的同系物之一——乙苯的主要用途,并通过进一步介绍乙苯、异丙苯的生产工艺改进,让学生了解绿色化学工艺和分子筛固体催化等较为先进的化学生产工艺带来的经济效益和环境效益3、为了完整体现芳香烃族各物质的特征和分类,本单元最后对芳香烃中多环芳烃和稠环芳烃作了简单介绍,并从生活、生产角度对芳香烃与人类健康关系作了介绍在加热条件下产物是三硝基甲苯及TNT的作用芳香烃的来源介绍了芳香烃有毒在必修+选修一书介绍了萘和蒽(必修无)【重点难点】1、烷烃、烯烃、炔烃结构特点和主要化学性质2、烯烃的顺反异构3、石油的裂化、裂解4、苯的结构和性质5、苯和苯的同系物性质【教学建议】(1)本专题教材在编写上的特点1.注重了知识的连贯性和知识网络的建构。本专题中设及的物质都属于有机化学中官能团及其化合物的知识,教材在编排上注意了承上启下的连贯性,科学设计了一系列探究活动,使学生在自主的探究活动中发现规律,发现知识的自然生长点,构建新的知识网络,体会新的学习方法和策略。2.更加突出了物质的结构决定物质性质的化学思想。烷烃、烯烃、炔烃和苯及苯的同系物,无一不是从它们的结构进行开始探讨,正是由于结构上的不同导致了这些物质性质上的不同,从而建立起物质的结构决定物质性质的思想。3.活动仍是学习的主渠道。有关化学性质的学习仍然是通过各种活动来实现,本专题教材在核心内容设置上基本上都是按物质的结构、性质、工业来源和应用这一主线,核心内容的背景材料比较宽泛,主要教学内容特别是物质的化学性质的教学,基本上都是通过各种形式活动来实现的。4.基础性与时代性兼顾。教材充分考虑了知识的基础性,最基本的化学知识纳入到教材的内容体系中,同时也十分注重知识的时代性,把较新的有机化学成果作为内容体系的一部分。如分子筛固体酸性催化剂的新工艺应用与乙苯的合成。5.删去了一些学了“没用”39 的知识。无论是必修教材还是选修教材与过去的教材相比,都删去了一些“没用”的知识,其中最多的就是物质的实验室制法。如甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法。试想甲烷、乙烯等研究它们的实验室制法有何意义,实际生活中有多大价值,学习这些无形之中增加学生的负担。(2)本专题的总体教学目标1.了解烷烃、烯烃、苯及其同系物的组成、结构和通式,能知道物质结构与性质的关系;能正确书写简单的烷烃、烯烃、苯及其同系物的同分异构体。2.了解烷烃、烯烃、苯及其同系物的物理性质及其变化规律,知道它们的主要用途,掌握烷烃、烯烃、苯及其同系物的主要化学性质,了解通过加聚反应来制备高分子化合物。3.能根据烃的组成和结构对烃进行分类,了解烃的来源,知道石油炼制的方法和原理,煤焦油的主要成分。(3)教学中建议贯穿的理念:1.循新课程标准的要求,把教学过程变成师生互动、相互交往、沟通、合作而共同发展的过程。2.要兼顾学生生活实际和工业生产实际,又不忽略学科知识理论体系,培养学生探究思维习惯和能力。3.要符合课时要求,提高学习及教学效率。4.能培养学生主动参与学习活动、在接受学习同时尝试探究用对比、归纳法来发现、学会交流合作。让学生以主角的身份主动的参与学习,获得自我发展。(4)操作建议:1.将本章了两节书的知识分为两大部分,脂肪烃和芳香烃,从全局着眼,统筹安排。2.注重培养学生的学习方式、方法;强调把学习时间和空间留给学生,让学生体验学习过程、理解知识的产生、发展和运用。3.依据课程标准,以教材为范例设计教学,参照学生需要、发展方向和可能性予以指导、帮助,创设学习情景、提供学习工具、组织学习活动,参与学习过程。体现教师在教学活动中的“设计、组织、指导、支持、参与、互动”等作用。4.建议教学模式流程以及课时安排。(本章建议用8个课时完成)教学流程建议:(三)本专题的教学建议1.第一单元脂肪烃第一课时甲烷(1)通过阅读教材引导学生分析总结归纳烃的分类:烃脂肪烃(脂肪族化合物,无苯环)芳香烃(芳香族化合物,有苯环)饱和烃不饱和烃(2)甲烷,按必修教材组织教学。第二课时烷烃(1)通过对具体烷烃的研究分析得出:烷烃的通式、结构特点、同分异构体的书写规律。39 (2)通过烷烃与甲烷结构相似性的对比,分析烷烃的化学性质。取代反应、分解反应(裂解反应)、氧化反应。第三课时乙烯按必修教材组织教学。第四、五课时烯烃(1)通过对乙烯与几种烯烃组成、结构对比,分析得出:烯烃的通式、结构特点、同分异构体(碳干异构和官能团异构)的书写规律。(2)通过烷烃与乙烯结构相似性的对比,分析烯烃的化学性质。氧化反应(催化氧化、高锰酸钾等氧化剂氧化、燃烧)、加成反应、。(3)学习讨论共轭二烯烃的加成产物与反应条件及反应物的量的关系。如1,3—丁二烯烃与溴加成的产物主要有3种。(4)加聚反应的教学,要结合必修教材中的“有机高分子的合成”内容。(5)炔烃的性质可设计成问题,通过问题讨论的形式获得解决。第六课时脂肪烃的来源与石油化学工业(1)注意与必修教材中的内容有机的结合(蒸馏和分馏原理等)。(2)通过图片展示和列表(石油加工的方法、原理、目的、产品的用途)比较的方式组织教学。(3)渗透化工生产的绿色工艺(全合成、零排放)和开发对环境友好的产品的思想。2.第二单元芳香烃第一课时苯的结构与性质(1)苯的来源、煤的综合利用(必修教材部分)。(2)苯的结构教学,首先通过对选修教材中核磁共振谱图的解读,了解苯分子中只有一种类型的氢原子,然后再通过对环己烯、环己二烯及苯的反应热(△H)的讨论,并结合必修教材中的实验探究(苯不能使酸性高锰酸钾褪色)事实,说明苯分子中没有典型的C=C双键,也不是C—C单键,是一种独特的化学键(P—P共轭的大∏键)。(3)苯的化学性质的教学,主要是通过实验探究(注意实验中的操作要点)来完成。通过实验说明苯的取代反应比烷烃容易。苯与氢气的加成反应、氧化反应可向学生简单介绍。第二课时芳香烃的来源与应用(性质如氧化及取代)芳香烃的来源与应用教学设计【问题讨论】《新课程标准》中的"活动与探究建议"是为了突出学生的实践活动,充分发挥学生学习的主体性而设置的。实验是学生学习化学、实现科学探究的重要途径,观察、调查、资料收集、阅读、讨论、辩论等也是积极的学习方式。这些活动本身就是化学课程内容的有机组成部分,也是全面实现化学课程目标的基本保证。注重把学生的兴趣导向研究有机化学、关注有机化学与日常生活和工业生产的关系。本章探究活动重点:一是让学生学会用对比、分类、归纳的方法;并应用对比、分类、归纳法设计实验;二是学习和运用社会调查和文献探究法进行化学探究活动。1、比较甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质2、观察苯的溴代或硝化反应、甲苯与酸性高锰酸钾的作用39 3、煤、石油的综合利用4、讨论苯和卤代烃在生产和生活中应用以及对健康的危害(1)对于甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质比较由于本探究活动,在人教版教材上未有专门体现。建议:分段比较探究,甲烷、乙烯的比较可以根据必修II直接得出,在第一节脂肪烃第一部分烷烃和烯烃中体现,通过对比,分类、归纳得出性质对比。对于乙炔和苯,在学习过程中,在教学渗透对比研究的方法,从结构角度设计方案、进行对比实验研究其性质。(2)观察苯的溴代或硝化反应、甲苯与酸性高锰酸钾的现象这两个探究活动在人教版的体现形式都比课标上要求高,不仅是观察现象而且要求的方案设计,注重学生探究过程的体会和方案的设计选择,因此在教学中要注意:关于“苯的溴代或硝化反应”的探究的化学反应原理和条件在人教版必修II中已体现,在本章内第2节主要体现在对化学反应条件的控制方面方案的设计,要引导学生思考从物理性质、化学性质、尾气处理等多个方面来全面思考问题,从而掌握实验设计的各要素、理解反应条件对化学反应的影响及对反应装置的要求。关于“甲苯与酸性高锰酸钾的作用”的探究活动,建议利用对比实验原理,从结构决定性质的角度出发,考虑甲基的影响,思考苯的同系物有何通性和特性?作出假说,最后让学生通过设计实验,并比较实验现象验证自已的假设。(1)煤、石油的综合利用此内容在人教版必修II已用图表进行专题介绍,本章在脂肪烃、芳香烃的来源和应用部分又进行了阐述。建议让学生从石油、煤化工制品用途、芳香烃和脂肪烃的来源、煤和石油的综合利用、煤和石油的加工工艺等多个角度进行社会调查和资料查阅的探究。(2)讨论苯和卤代烃在生产和生活中应用以及对健康的危害此内容在人教版本章的体现是通过第2节的实践活动“使用苯时如何防止中毒”和第3节“如何安全的使用有机溶剂”分别体现。建议可以把二者整合在一起,以题为《如何安全使用苯和其它有机溶剂》作为研究性学习的一部分,布置学生课外调查和研究,在课堂上交流展示成果。就实际教学过程出现且需要解决的问题(包括正文内容、实验或练习题等)进行讨论,希望有自己的见解。【参考资料】http://www.pep.com.cn/gzhxzy/index.htmhttp://www.pep.com.cn/200503/ca705336.htmhttp://www.pep.com.cn/200503/ca705335.htm【参考案例】见教参39 专题4:烃的衍生物一、本专题内容及教材结构特点:“烃的衍生物”专题共分“卤代烃”、“醇酚”、“醛羧酸”三个单元。本专题以官能团为线索,选择溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等为各类物质的主要代表物,研究卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等的组成、结构、性质和应用,初步介绍了有机化合物的转化关系,提供了基团之间相互影响的证据,阐明了有机化学世界中的辩证唯物主义思想。在探究卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等有机物的性质过程中,让学生发现有机化合物的性质与官能团之间的关系,学习了了解研究有机化合物性质的方法,知道合成有机化合物的一般途径,认识有机化合物的结构、性质和用途之间的关系。“烃的衍生物”专题的教学内容要以高中化学教材《化学1》和《化学2》为基础,是学习、研究“生命活动的物质基础”专题的重要基础。学习本专题时,还要灵活运用本教材中前三个专题的知识和方法。通过本专题内容的学习,学生将进一步认识结构决定性质这一重要的化学思想,学会以官能团为线索建构知识体系,学习重要有机化合物的性质,构建重要有机化合物物质间的转化关系,操练有关的实验技能,感受有机化学世界奥秘,逐步形成辩证唯物主义世界观。在编排“卤代烃”、“醇酚”、“醛羧酸”三个单元时,按照与教学内容相接近的原则,分别安排了“有机合成”、“基团相互影响”、“有机化合物转化关系”这三个教学内容。卤代烃是有机合成中常用的试剂,所以在“卤代烃”单元中按排了“有机合成”,以突出其在有机合成中的重要地位。醇、酚都含有羟基,但它们的化学性质却存在着差异,这种差异能够很好地说明基团之间存在着相互影响。以此为载体引导学生去进行实验探究、去进行分析、讨论,会在优化学生知识结构的同时,帮助学生更深入地认识官能团的概念,帮助学生自觉地形成科学的辩证唯物主义思想。在最后一个单元“醛羧酸”中安排了有机化合物相互转化关系的教学内容,有助于让学生更全面地认识官能团,帮助学生系统总结重要有机物的转化关系,并引导学生进一步将所学知识拓展应用到有机化合物的合成。39 表:“烃的衍生物”内容标准、学习要求和教学建议内容标准学习要求教学建议1.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。2.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。3.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。1.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的化学性质及其用途。3.知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化。4.从有机化合物的组成、结构上认识加成、取代和消去反应。5.了解加成、取代和消去反应的发生条件。6.了解化石燃料的使用与开发替代能源的意义。7.知道氟氯代烷对大气臭氧层的破坏机理。8.了解常见有机物在日常生活中的应用,及对环境造成的影响。9.应用有机物的性质,设计合理的有机合成途径,体现“绿色化学”思想。通过实例帮助学生认识结构对性质、条件对反应的影响。引导学生关注日常生活中的有机物。引导学生关注有机物在科学、技术、社会中的应用。二、本专题三个单元在学习时有如下要求和活动探究建议:第一单元:卤代烃(1)认识卤代烃典型代表物的组成和结构特点;(2)知识卤代烃和其它有机化合物之间的转化关系;(3)根据有机化合物组成和结构的特点,认识消去反应;(4)用方法(或红外光谱法)检验卤代烃中的卤素原子;(5)调查和讨论:卤代烃在生产生活中的应用,以及对健康的危害。第二单元:醇酚(1)认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点;39 (1)知道醇、酚与其他衍生物之间的转化关系;(2)知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用;(3)依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇的分子结构;(4)乙醇的主要化学性质;(5)苯酚的化学性质及其检验;(6)酚醛树脂的合成;(7)苯酚等在生产生活中的应用,以及对健康的危害;(8)通过苯、乙醇、苯酚性质的比较,说明有机分子中基团之间存在相互影响。第三单元:醛羧酸(1)认识醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系;(2)查阅资料,了解甲醛的来源以及对人体健康的影响,知道甲醛是一种居室空气污染物,讨论如何减少、避免其对居室空气的污染;(3)调查与讨论:甲醛在生产生活中的应用,以及对健康的危害;(4)实验探究:醛基的检验,乙醇的酯化,乙酸乙酯的水解,乙酸的主要化学性质;(5)知道乙酸的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用;(6)阅读与讨论:乳酸的结构、性质特点和营养作用;(7)设计由乙烯制备乙酸的合成路线。“烃的衍生物”专题应安排以下实验:1.溴乙烷的取代2.乙醇与苯酚的性质3.乙醛的性质4.乙酸乙酯的水解三、教材内容间的联系考察整个教学内容可以发现,教材在注重呈现有机化学基本知识的同时,十分注重将有机化学知识与生产、生活的实际相联系。例如,专题1“认识有机化合物”39 从有机化学学科的视角来认识有机化学发展轨迹的同时,也强调有机化学对社会发展的功能,即有机化学在人类提高生活质量、改善生存环境、解决发展问题的过程中所起的巨大作用。有机物的结构、分类和命名知识是学习有机化学的基础。由于在必修化学的学习阶段学生对具体的有机化合物(如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸等)已经有了感性认识,因此,在专题2“有机物的结构与分类”中介绍有机化合物的结构、分类、命名就有了一定的前概念,对有机化合物结构的介绍重点并不在于具体的有机化合物,而是较抽象或规律性的有机化学基本知识,如有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等。四、一般教学建议:1、利用“先行组织者”,为新旧知识创设联结,将“教材”转化为“学材”,促使学生积极、自主地学习。建构主义学习理论认为学习是建构内在心理表征的过程,是学习者通过已有的认知结构对新信息进行主动加工,并在此基础上通过与外界的相互作用来获取、建构新知识的过程。因此,在教学过程中要关注学生已有知识基础和生活经验,积极创建“先行组织者”,为学生提供必要的情境和素材,增进先备知识与新学习内容的联结,让学习者在学习“烃的衍生物”之前,借助“先行组织者”的概念性、结构性、前导性的帮助,形成新知识的生长点,使学习者较容易地掌握学习内容并且能强化保留,让学生自主建构知识。2、“用化学的视角观察生活、生产”对典型的生产或生活问题,引导学生运用化学知识认识和理解生活中的化学现象,主动地发现生活中的化学问题,真正地面对并学习科学地解决生活中的有关问题,倡导科学合理的生活方式、积极并富有责任心的生活态度,提高基本的化学科学素养。3、“转变学生的学习方式:选择核心内容进行探究”通过以化学实验为主的多种探究活动,使学生体验科学研究的过程,激发学习化学的兴趣,强化科学探究意识,促进学习方式的转变,在实践中培养学生的创新精神和实践能力。39 科学探究强调亲身体验,在“做中学”,但由于时间和学生的知识基础有限,不可能把课本上所涉及的知识的产生过程都模拟科学史重复一遍。这就需要我们在教学实践中要选择那些最有探究价值且学生在原有的知识基础上能够探究的内容进行探究,这些知识、内容应该是本模块的主干知识。“我们要在做上教,在做上学。在做上教的是先生;在做上学的是学生。从先生对学生的关系说:做便是教;从学生对先生的关系说:做便是学。先生拿做来教,乃是真教,学生拿做来学,方是实学。不在做上用功夫,教固不成教,学也不成学!”39 专题5:生命活动的物质基础【专题结构】本专题的编写思路生命活动基础物质蛋白质糖类油脂硬脂酸氨基酸、多肽、蛋白质葡萄糖、淀粉、纤维素性质探究生产、生活等领域的应用社会应用本专题是在学习过烃和烃的衍生物,同学们已经掌握了一定的有机化学基础知识,了解了常见有机物的结构特征,各种基团的性质特点等知识以后才作介绍的,学生已经具备了学好本专题所必需的基础。糖类、油脂、蛋白质和核酸既是组成我们人体的重要物质,也是我们食物中的营养物质。本专题分二单元,第一单元学习的是“能量物质”——糖类和油脂,包括它们的分类、结构、性质、用途等基本知识;第二单元学习的是“生命基础”——氨基酸、蛋白质、核酸,包括它们的结构、性质、检验等知识。本专题重点介绍的糖类、油脂、氨基酸、蛋白质、核酸等物质,都与人类的生命活动密切相关,同时又是生活中常见的物质,也是重要的食品、工业原料,因此本专题的知识与生产、生活有密切的联系。通过本专题学习,可使学生了解这些物质的组成、结构、性质和变化,从化学的角度了解物质与生命活动的关系,提高学生对生命现象的科学认识,为部分学生进一步在生命科学领域的深造奠定一定的基础,同时也有利于学生了解生命化学研究的热点和前景,能够关注生活、关注科技、提高科学素质,丰富生活常识。【重点难点】第一单元糖类油脂教学重点:1、葡萄糖的化学性质2、淀粉、纤维素的化学性质3、油脂的化学性质教学难点:39 多糖水解的实验第二单元氨基酸蛋白质核酸教学重点:1、氨基酸的化学性质2、蛋白质的化学性质教学难点:氨基酸的性质【教学建议】课标要求:内容标准活动与探究建议1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2.能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中作用。①实验探究:蔗糖、纤维素的水解产物②实验:自制肥皂与肥皂的洗涤作用③实验:酶的催化作用④阅读与讨论:蛋白质结构的复杂性⑤实验:蛋白质的性质课时建议:第一单元糖类:2课时第1课时:1、知道糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2、能根据糖类能否水解以及水解产物的多少,区分单糖、低聚糖和多糖。3、能根据葡萄糖的结构,说明葡萄糖的化学性质。第2课时:39 1、能列举常见的二糖,如蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等,说出常见二糖的水解产物。知道麦芽糖、乳糖、纤维糖能发生银镜反应。2、能说出淀粉和纤维素的组成及水解过程。知道纤维素在一定条件下与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯。第一单元油脂:1课时1、能说出油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯。2、认识在酸性或碱性条件下,油脂发生的水解反应。能阐述皂化反应的过程。第二单元氨基酸:1课时1、能阐述氨基酸的组成和结构特点,能说出常见的氨基酸。2、能阐述氨基酸的两性,能用化学方程式表示氨基酸之间的缩合反应。第二单元蛋白质:1.5课时核酸:0.5课时第1课时:1、能说出蛋白质是由不同氨基酸通过肽键构成的高分子化合物。2、能说出天然蛋白质水解得到的氨基酸是α-氨基酸。3、能区分蛋白质的盐析和变性。4、能说出许多蛋白质在水中有一定的溶解度,溶于水形成胶体。第2课时:1、步学会用盐析分离、提纯蛋白质;能说出检验蛋白质的常见方法。2、能说出酶通常属于蛋白质,能阐述酶催化的专一性、高效性及条件温和的特点。2、能说出蛋白质结构通常用一级结构、二级结构、三级结构、四级结构来加以描述。4、能阐述人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。【问题讨论】第一单元糖类油脂1、本单元的学习要充分利用学生已有的有机物官能团结构知识来引导认识糖类和油脂的性质,并紧密联系实际生活、生产中丰富的教学资源,引导学生交流和讨论,对生活中的知识以及生物能源开发等前沿科技知识有所认识。2、糖类概念上有两点特别需要辨明:(1)糖类与甜味。糖类物质不一定有甜味,甜味的物质也不一定是糖类。(2)糖类与“碳水化合物”。多数糖的分子组成符合Cm(H2O)n,所以糖类过去也叫碳水化合物,但后来发现有的糖不符合这个通式(如鼠李糖C6H12O5),所以把糖类叫做“碳水化合物”是历史的误会,正在逐步被纠正。3、注意三组关系39 ①葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖是同分异构体,葡萄糖属于己醛糖,能发生银镜反应,果糖属于己酮糖,不能发生银镜反应。②蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。它们互为同分异构体,注意在结构、性质、水解产物上的差异。③淀粉和纤维素。淀粉和纤维素不是同分异构体。教学中要强调,虽然淀粉和纤维素的分子式都用通式(C6H10O5)n表示,但各自分子中n不同,两者不是同分异构体。4、在进行蔗糖性质实验时,应注意市售白糖常混有少量葡萄糖,也会发生醛基反应,使实验失败。因此,实验前要检查白糖的纯度,最好用化学纯以上等级的蔗糖或结晶冰糖。采用结晶冰糖时,应用小刀刮去冰糖的表层或用水洗去表层附着的杂质,用内层为好。实验时,可在蔗糖溶液中加入2~3滴稀硫酸。然后把试管放入热水浴中加热10min~15min,煮沸时间不宜太短。可以考虑在煮沸期间先进行其他环节的教学。水解后,要用NaOH中和剩余的稀硫酸,pH=9最适宜。5、油脂的组成和结构是该部分的一个教学重点,可以用迁移、替代、变换、延伸等思维方法进行突破。先让学生写出甘油的结构简式(羟基在左边的竖式),再写出酯化产物,然后把酯化产物中的三个CH3依次变换成R1、R2、R3。如果将CH3延伸至17个碳的烷基(或者将R1、R2、R3都用C17H35替代),那就是硬脂酸甘油酯的结构式了。再从硬脂酸甘油酯的烃基中去掉两个氢原子,油酸甘油酯的结构式就展现在眼前。这样学生在书写和理解油脂的结构式时,就不会有太大的困难。6、关于油脂的物理性质,可以让学生根据生活中的体验叙述。关于油脂的饱和与不饱和的问题,可以引导学生由饱和与不饱和烃的知识,迁移到饱和与不饱和的脂肪酸,再迁移到饱和与不饱和的酯以及饱和与不饱和的油脂。因为它们的本质都是烃基中有无碳碳双键或碳碳三键以及这些不饱和键的多少的问题。这样由低级到高级,由简单到复杂的过程,也符合认知规律。关于油脂(油酸甘油酯为例)的氢化,可由烯烃的加成反应迁移、延伸、变换来使学生理解;油脂的水解反应和皂化反应,可用酯在酸性和碱性条件下的水解反应进行类比。第二单元氨基酸蛋白质核酸1、“蛋白质的组成——氨基酸”是该部分学习的难点,因为氨基酸的分子结构对于学生来说是陌生的。但是,只要在教学中不任意拓宽知识面,难点的突破也就不难了。氨基酸属于多官能团化合物,教学中可考虑用迁移、替代、延伸的方法让学生轻松地接受。39 在这部分内容的教学中还应指出,氨基酸是组成蛋白质的基石,蛋白质与淀粉、纤维素一样属于天然有机高分子化合物。同时,我国科学家于1965年9月在世界上第一个用化学方法合成了具有生命活力的蛋白质──结晶牛胰岛素的重大成果,能唤起学生的民族自豪感,激发学生对生命科学的研究和探索的强烈兴趣,激励他们立志攀登科学高峰,为中华民族的振兴和发达而努力学习。2、蛋白质的性质是该部分的重点,可考虑用边讲边演示的方法进行。课本p103、104的活动与探究的现象说明了蛋白质的盐析与变性的性质,教师可同时举例说明利用这些性质在工业上检验、分离和提纯蛋白质。使蛋白质变性的条件很多,可结合“资料”和讨论题让学生从中了解并加深印象。p104的“活动与探究”和灼烧蛋白质都可作为检验蛋白质的方法,可让学生举出生活中的例子加以说明。另外,有条件的学校可考虑用边讲边做实验、边讨论的方法进行教学。3、蛋白质溶液的配制。取一个鸡蛋,两头各钻一小孔,竖立,让蛋清流到小烧杯里。加50mL水搅动,蛋清中的清蛋白溶于水,而球蛋白则呈絮状物析出。在漏斗上铺3~4片纱布,用水浸湿,将蛋白质溶液过滤、洗涤。最后把滤出的清蛋白溶液稀释成100mL,备用。【参考资料】1.葡萄糖的工业制法以前工业上生产葡萄糖,主要用淀粉或纤维素在酸的作用下加压水解。目前已改用酶催化淀粉水解法。主要是将淀粉加淀粉酶液化,再以糖化酶糖化,淀粉在常压下完全水解成葡萄糖。生产流程如下:2.葡萄糖的代谢39 淀粉、蔗糖等糖类摄入人体内都转变为葡萄糖。进入机体内的葡萄糖惟一的结果是经磷酸化作用生成葡萄糖-6-磷酸。这是一个耗能的反应,需要ATP和Mg2+参加。ATP是一种高能化合物,就是腺苷三磷酸,它的分子式如下图所示。分子式中的符号“~”表示高能键,表示1molATP水解而释出1molH3PO4时将放出30.6kJ/mol的自由能。所以,高能键是生物化学中的一个概念,这跟化学课本中的键能概念是不同的。ADP是ATP脱去1个H3PO4的产物,叫腺苷二磷酸。它再脱去1个H3PO4就成为AMP,叫腺苷-磷酸。不过,葡萄糖-6-磷酸经过进一步复杂的代谢过程,会生成更多的ATP。在有氧存在的条件下,葡萄糖的代谢产物丙酮酸能够被氧化成二氧化碳和水,并在氧化过程中以形成ATP的方式贮备大量能量。一部分葡萄糖在人体内缩合而成糖元(一种动物体内存在的多糖)。糖元的相对分子质量在100万~1000万之间,是动物细胞贮存糖的形式。合成糖元的过程,包括由酶催化的好几步化学反应,需要Mg2+和K+39 参加,并消耗能量。机体各组织细胞都能利用葡萄糖合成糖元。但各组织中糖元含量并不相同。肝脏和肌肉中贮存的糖元最多,分别称为肝糖元和肌糖元。当机体需要葡萄糖的代谢提供能量时,糖元即在酶催化下分解成为葡萄糖。如比较剧烈的体力活动等都需要由糖元供给葡萄糖。此外,脑组织虽然活动旺盛,消耗的能量很大,但它的糖元贮备却非常少。因此,必须不断地从血液中摄取葡萄糖来维持能量的需要。从上面极其简要的介绍已经可以看出,葡萄糖在人体内的代谢是非常复杂的过程,需要酶、高能化合物和无机盐等的参加,并且在不断地摄取和消耗、贮存和释出的过程中起着提供能量以及转变成别的重要物质等的生理作用。3.尿糖的检验糖尿病患者的尿液中,含有较多的葡萄糖。根据含糖的多少可以确定病情轻重。由于葡萄糖分子中含有醛基而具有还原性,检验尿液中含糖量的方法就是利用葡萄糖的还原性。检验的药液可以按下列方法配制。将3.5gCuSO4·5H2O溶解于100mL水中;另将17.3g酒石酸钾钠(NaKC4H4O6·4H2O)和6g氢氧化钠溶解于100mL水中,取相同体积的上述两种溶液相混合,形成蓝色的氢氧化铜的碱性溶液。在试管里放入少量尿液,滴加几滴上述试液,振荡试管,使尿液与试液混合均匀,在酒精灯上加热。如果出现红色沉淀,说明有大量Cu2O生成,尿液中葡萄糖含量较高,患者病情较重,用“++++”表示;如果出现土黄色,含糖量为中等(+++);如果出现黄绿色,含糖量为少量(++);如果出现绿色,含糖量为微量(+);如仍保持原来的蓝色,证明尿液中不含葡萄糖,用“-”表示。现在医院中检验尿糖,还使用斑氏试剂。这种试剂长期存放不易变质。配制方法如下:将20g柠檬酸和11.5g无水碳酸钠溶于100mL热水中,将20mL质量分数为10%的硫酸铜溶液慢慢加入上述溶液中,振荡,混合均匀。若溶液不澄清,需进行过滤,蓝色透明的溶液即为斑氏试剂。为了快捷方便,现在医院使用仪器检验尿糖。4.淀粉和碘的显色机理直链淀粉遇碘呈蓝色,支链淀粉遇碘呈紫红色,糊精遇碘呈蓝紫、紫、橙等颜色。这些显色反应的灵敏度很高,可以用作鉴别淀粉的定量和定性的方法,也可以用它来分析碘的含量。纺织工业上用它来衡量布匹退浆的完全度。为什么碘遇淀粉或糊精会出现不同的颜色呢?39 以前认为,淀粉能吸附碘,使碘吸收的可见光的波长向短的波长方向移动,棕色的碘液就变成蓝色。同理,支链淀粉和糊精也能吸附碘,不过吸附的程度不同,因此呈现的颜色不同。这种解释的有力根据是碘的淀粉液在加热时蓝色消失。这就被认为是加热后分子动能增大,引起解吸的缘故。近年来用先进的分析技术(如X射线、红外光谱等)研究碘跟淀粉生成的蓝色物,证明碘和淀粉的显色除吸附原因外,主要是由于生成包合物的缘故。什么是包合物呢?直链淀粉是由α-葡萄糖分子缩合而成螺旋状的长长的螺旋体,每个葡萄糖单元都仍有羟基暴露在螺旋外。碘分子跟这些羟基作用,使碘分子嵌入淀粉螺旋体的轴心部位。碘跟淀粉的这种作用叫做包合作用,生成物叫做包合物。在淀粉跟碘生成的包合物中,每个碘分子跟6个葡萄糖单元配合,淀粉链以直径0.13pm绕成螺旋状,碘分子处在螺旋的轴心部位。淀粉跟碘生成的包合物的颜色,跟淀粉的聚合度或相对分子质量有关。在一定的聚合度或相对分子质量范围内,随聚合度或相对分子质量的增加,包合物的颜色的变化由无色、橙色、淡红、紫色到蓝色。例如,直链淀粉的聚合度是200~980或相对分子质量范围是32000~160000时,包合物的颜色是蓝色。分支很多的支链淀粉,在支链上的直链平均聚合度20~28,这样形成的包合物是紫色的。糊精的聚合度更低,显棕红色、红色、淡红色等。下表就是淀粉的聚合度和生成碘包合物的颜色。表7-1淀粉的聚合度和生成碘包合物的颜色葡萄糖单位的聚合度3.87.412.918.320.229.334.7以上包合物的颜色无色淡红红棕红紫色蓝紫色蓝色淀粉跟碘生成的包合物在pH=4时最稳定,所以它的显色反应在微酸性溶液里最明显。5.淀粉在人体内的代谢当人们摄入含淀粉的食物时,经过咀嚼食物被磨碎。淀粉跟唾液混合,在近乎中性的条件下,淀粉经唾液淀粉酶的作用,其中一部分被水解,形成麦芽糖。当食物团被吞咽入胃,在没有被胃酸浸透以前,唾液淀粉酶还可以起作用。食物团被胃液浸透后,酸性条件阻止了唾液淀粉酶的继续作用。当食物进入十二指肠时,胃酸被胰液中的碳酸氢钠中和,为小肠中酶的作用提供必要的碱性条件。这时,由口腔、胃转运来的淀粉和麦芽糖等,经胰液淀粉酶、麦芽糖酶、蔗糖酶、乳糖酶等作用相继水解为葡萄糖等单糖。6.为什么人不能消化纤维素39 食草动物(如牛、羊、马等)主要以纤维素为食物,也能吃淀粉类食物。草和谷物在它们的身体里都能水解生成葡萄糖。这是因为它们的消化器官里既有α-葡萄糖酶,又有β-葡萄糖酶。淀粉是由α-葡萄糖组成的,只有α-葡萄糖酶才能使它水解。纤维素是由β-葡萄糖组成的,只有β-葡萄糖酶才能使它水解。而人类的消化器官里只有α-葡萄糖酶,因此只能消化淀粉而不能消化纤维素。7.油脂的氢化一般油脂成分中多少都含有不同比率的不饱和脂肪酸。由于这些不饱和脂肪酸的存在,一方面降低了油脂的熔点,使其在常温下呈现液态,给运输和储存带来不便;另一方面也降低了油脂的化学稳定性,这些含有不饱和键的脂肪酸,在酸、碱、光或微生物的作用下,能够跟空气中的氧气发生反应,生成低碳原子数的醛、酮一类化合物。这些化合物常具有难闻的气味,这就是油脂的酸败。为了克服这些缺点,我们常对天然油脂进行氢化,实际上就是的催化加氢。氢化所用的催化剂为镍粉,把它悬浮在液态的油脂中,然后在搅拌下通入氢气(最好还要加压)。为了保持逐渐氢化的油脂有一定的流动性,在加氢过程中要维持一定的温度。待氢化反应完成,分离催化剂,提纯,即得常温下为固体的氢化油脂,俗称硬化油。硬化油性质稳定(因其已消失),在工业上有多种用途,如用于制皂、食品、化妆品以及脂肪酸工业中。8.油脂的消化油脂进入小肠后即与胆盐混合。胆盐能使油脂乳化成微滴,还可以使脂肪酶的活力增强。因此,胆盐是促使油脂消化的一个重要因素。小肠内接近中性的环境,也有利于脂肪酶的作用。胰液中含有消化油脂的脂肪酶。在脂肪酶的作用下,油脂被水解为甘油和脂肪酸。小肠既能吸收完全被水解的油脂,也可吸收部分被水解或未经水解的油脂微滴。吸收后,主要经淋巴系统进入血液循环,也有小部分经门静脉进入肝脏。未被小肠吸收的油脂进入大肠后,被细菌分解成甘油和脂肪酸后再加以吸收。由淋巴系统进入血液循环中的脂肪或由甘油与脂肪酸在肝脏内合成的脂肪,是与脂蛋白结合在一起运送的。脂肪在脂肪组织中,经β-脂蛋白酶水解成游离的脂肪酸和甘油,然后再合成脂肪而储存起来。9.蛋白质的颜色反应(1)双缩脲反应39 双缩脲是由2分子尿素失去1分子氨后的缩合产物,多肽分子中含有许多和双缩脲结构相似的肽键。因此在蛋白质溶液中加入碱和少量的硫酸铜就有紫红色铜的络合物生成。任何蛋白质或蛋白质水解中间产物都有双缩脲反应。这个性质的显示与蛋白质分子中所含肽键的数目有一定关系。肽键数目越多,颜色越深。它能显色是由于生成了2价铜的络合物。(2)蛋白质黄色反应某些蛋白质跟浓硝酸作用时呈黄色,如再以氨处理又变成橙色。有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。(3)蛋白质跟茚三酮反应蛋白质和氨基酸一样,也能和茚三酮水合物试剂产生紫色的颜色反应,用这个反应可鉴别蛋白质。10.鸡蛋为什么不宜生吃鸡蛋中含有10种以上蛋白质。鸡蛋煮熟以后,蛋白质分子中多肽链特有的规则排列发生了变化,变为较混乱的排列,这就是蛋白质的变性。由于变性蛋白质的空间结构已经打乱,比原来有序的排列更容易分解,因而容易被人体消化吸收。有人认为生鸡蛋比熟鸡蛋更容易消化吸收、更有营养是没有科学依据的。生吃鸡蛋有以下几点害处:(1)生鸡蛋难消化,浪费营养物质。人体消化吸收鸡蛋中的蛋白质主要靠胃蛋白酶和小肠里的胰蛋白酶。而生鸡蛋中的蛋清里有一种抗胰蛋白酶的物质,会阻碍蛋白质的消化和吸收。煮熟的鸡蛋,抗胰蛋白酶的物质不再存在,所以容易被人体消化吸收。(2)生鸡蛋中含有卵白素和一种抗生素蛋白,常吃生鸡蛋,其中的卵白素可以使食物中的维生素B失去效能,而抗生素蛋白会在人体内积累,积累多了,会妨碍人体对生物素的吸收,而生物素是人体需要的多种维生素之一。人体缺乏生物素,就会食欲不振,精神怠倦,皮肤发炎,脱屑脱毛,体重减轻,影响人的身体健康。(3)大约10%的鲜蛋里含有致病的沙门氏菌、霉菌或寄生虫卵。如果鸡蛋不新鲜,带菌率就更高。细菌可以从母鸡卵巢直接进入鸡蛋,也可以在下蛋时由肛门里的细菌污染到蛋壳上,再经蛋壳上的气孔进入鸡蛋。这些细菌都怕高温,煮沸8min~10min,鸡蛋内外的细菌就会被杀灭。11.酶酶是生物体内一种具有催化能力的蛋白质,它具有其他催化剂所不可比拟的特点。酶的催化效率极高,超过通常化学催化剂的108倍~1010倍,如果消化道中没有酶,消化一餐饭需要约50年的时间。因此酶的高度催化活性一直是最吸引人的研究课题之一。39 一般催化剂虽有一定的选择性,但有时亦可催化几个反应。例如,盐酸作为催化剂,能催化淀粉水解成葡萄糖,也能催化蛋白质水解成氨基酸。因此在一般催化反应的生成物中,往往或多或少地伴有副产物。酶却不然,每一种酶只能催化某一化合物或某一组性质相似化合物的反应,并且不会有副产物生成,因而酶的命名是以它的专一性为依据的。例如,唾液淀粉酶是专门催化淀粉分解的,胃蛋白酶是专门催化蛋白质或蛋白胨(比蛋白质简单的一类有机物,简称胨)分解的,脲酶是专门催化尿素水解的。由于酶的分工如此细致,所以,人体内酶的种类极其繁多,这样才保证了人体中众多的复杂化学反应有条不紊地进行。酶催化的反应条件非常严格,因为酶只有在很小的pH和温度范围内,才能保持较大的活性,酶的活性和pH的关系如图7-3所示。因此,在生产和使用酶制剂时,都必须注意酸碱度这一因素。图7-3酶最理想活性对应有最佳的pH某些物质的存在可使酶的活性降低,这些物质称为酶的抑制剂。例如,千分之一的硫酸铜或三氯化铁对纤维素酶有抑制作用。故在使用酶制剂时,应注意避免抑制剂的干扰。反之,也有一些物质对酶的催化作用有利,能提高酶的活性,这些物质称为酶的激活剂。例如,氯化钙对纤维素酶有激活作用。图7-4温度对酶反应速率的影响体内的大多数酶在35℃~45℃范围内表现出最大的活性,继续升高温度,酶的活性会显著下降,以致完全丧失催化能力。这是因为酶是一种蛋白质,蛋白质加热到70℃~90℃就会变性凝聚,如将鸡蛋清放在开水里就会凝固成白色固体。温度超过39 80℃,酶就会发生永久性变性。所以,防止食物变质的另一方法就是将它们加热,以“杀死”能使食物变质的酶。低于35℃,反应速率就会慢慢降低,直到酶失去活性而使反应基本停止,如图7-4所示。然而,酶在低温下并不变性,如果温度回升,它又能恢复活性。用冰箱保存食物之所以成为可能,是因为引起食物腐败的酶催化反应,在低温下显著减慢或停止。0℃时,酶的活动几乎完全停止。如果将人体细胞迅速冷到-196℃,它们就能完整无损地保存下来,随着温度的回升,酶的活力逐渐增加,“死”去的细胞便可复活。根据以上设想,目前美国科学家已进行了冷冻人体的试验,在对病入膏肓的垂死患者进行冷冻的同时,以一种化学液体取代血液,当抽出最后一滴血时,“尸体”已被冷冻到-196℃,此时,细胞的新陈代谢活动完全停止,然后,把“尸体”安放到冰墓中,墓中温度为-200℃。自1967年1月19日把第一具“尸体”冷藏以来,美国又相继建立了好几个这样的地下贮存室,企图有朝一日,有了能对症治疗的有效药物时,再使“尸体”解冻、复苏、治疗,成为一个健康的人。也许真有一天,我们将会看到“死”而复活、重返人间的人。由于酶具有以上特点,我们可利用酶制剂来提高产品产量和质量,降低生产成本。现在酶已广泛用于轻工业、食品工业、制药工业、兽医学和临床医学。过去由于酶的不稳定性和难于与反应产物分离的缺点,使它的工业应用受到限制。近年来,开创了“酶固定化”的技术(称为固相酶固相酶是将一种酶溶液经物理或化学方法处理,使之成为不溶于水、稳定性强、但仍具有酶催化活性的酶。),使酶能在高达100℃的温度下保存好几个月。在美国和日本,已将固相酶用于各种生产过程,如使用固相酶进行饱和碳氢化合物或烯的氧化;使淀粉和纤维素(如木屑、茎叶、藁秆或由于某种原因不能重新使用的废纸以及其他纤维素物质)变成葡萄糖,再用另一种酶进一步将其变为果糖。美国的卡普郎(kaplan)在研究报告中还证实,如使某些叶绿体酶固相化,那么借助它的作用,在太阳光的作用下就可以把水分解成氢和氧:2H2O2H2+O2这为太阳能的利用,开辟了无比广阔的前景。我们相信,随着今后酶的本质和特性的不断被揭示,科学家将会模仿生物催化机理,建立起崭新而高效的催化系统。有朝一日,人们将能把各种固相酶做成颗粒或薄膜,将其装进一系列相互连接的反应管和反应器,从一端通入大自然中取之不尽、用之不竭的空气和水以及工厂排出的废气,经过几步酶反应,就可以从另一端生产出各种各样的化工产品。这是一幅多么令人神往的图画啊!毋庸置疑,生物催化这一十分重要的领域定将取得更惊人的成就。【参考案例】39 油脂【学习目标】能说出油脂的结构、性质和用途。【学习方法】联系生活实际、联系已有知识,探究新知识。【学习过程】课前知识准备:1、高级脂肪酸的概念,硬脂酸、软酯酸、油酸的分子式及结构特点。2、酯化反应、酯的水解。【引入】1、展示图片或让学生说说生活中常见的几种植物油(或说出常见的可榨油的植物名称)2、请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。可谈谈它们对你的有什么作用或者它们的某些特点。【小结】一、油脂的物理性质:状态_______________,密度比水______,粘度比较____,触摸时有_____感,溶解性:__________________________。[指导阅读]油脂的组成、定义、分类、结构。【讨论】问题1、前面学过的有机物中,哪些类型的有机物不溶于水?问题2、乙酸易溶于水,而硬脂酸、软酯酸却难溶于水,为什么?问题3、从油脂的溶解性推测油脂可能的结构特点?问题4、经验告诉我们,油污可以溶解在“碱”溶液中,而且热的碱溶液效果更好,由此推测油脂可能的结构特点?问题5、什么是单、混甘油酯?油和脂肪的区别有哪些?【小结】二、油脂的组成和结构:1、组成元素:_______________2、定义:________________________________________________________3、分类:________________________________________________________4、结构:___________________5、写出硬脂酸跟甘油反应当化学方程式:【讨论】问题1、油脂属于酯类,应该具有什么性质?若烃基中含有不饱和成分,如何验证?问题2、若想将油变脂肪仍能食用,应该怎么做?39 问题3、用肥皂也可以去油污,原理是什么?去污效果是冷水好还是热水好?为什么?【小结】三、油脂的化学性质:(一)油脂的水解1、硬脂酸甘油酯在人体内的水解方程式:2、硬脂酸甘油酯酸性水解方程式:应用:3、硬脂酸甘油酯碱性水解方程式:应用:【问题链接】(1)如何检验油脂是否完全水解?(2)水解液中如何提取硬脂酸钠?皂化反应:【问题链接】硬脂酸钠的去污原理(1)试从结构上分析,为什么乙醇既能溶于水又能溶于有机溶剂?(2)硬脂酸钠为什么能去污?(二)油脂的氢化油酸甘油酯氢化的方程式:39 应用:【问题链接】(1)油脂的熔点与什么因素有关?(2)如何可以检验液态的油中含有C=C?(3)为什么硬化后“油脂不易变质”。【小结】四、油脂的用途【思考】如何区分植物油和汽油?【任务布置】请调查常见食品中油脂的含量,查阅有关油脂与人体健康关系的资料,调查你周围人每天平均摄入油脂的情况,并向他们提出合理化建议。针对家人情况制定一份能射入足够必需的脂肪酸的食谱并建议家人施行。膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿莁莂袁羈肁膅螇羇膃蒀蚃羆芅芃薈羅羅蒈蒄羅肇芁螃肄膀蒇虿肃节芀薅肂羁蒅薁肁膄芈袀肀芆薃螆聿莈莆蚂聿肈薂薈蚅膀莄蒄螄芃薀螂螃羂莃蚈螃肅薈蚄螂芇蒁薀螁荿芄衿螀聿葿螅蝿膁节蚁螈芄蒈薇袇羃芀蒃袇肆蒆螁袆膈艿螇袅莀薄蚃袄肀莇蕿袃膂薂蒅袂芄莅螄袁羄薁蚀羁肆莄薆羀腿蕿蒂罿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