苏教版《有机化学基础》(选修).ppt

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1、苏教版《有机化学基础》（选修）专题三常见的烃第二单元芳香烃最简单的芳香烃----苯一、苯分子的结构科学研究的一般方法：假说法假说法是以已有事实和科学理论为依据，面对未知事实或规律所提出的一种说明。假说提出后须得到实践的证实才能成为理论。CCCCCCHHHHHH苯分子结构的探究现在，人们已经知道：1．苯的一取代产物只有一种，二取代物共有三种2．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色。3．烯键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与烯键的数目大致呈正比。苯在Ni等催化下可与H2发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己

2、二烯与H2加成生成环己烷还要低。近、现代仪器分析结果苯的1H核磁共振谱图C—C苯环C=CC≡C键长/（10-10m）1.541.401.331.20扫描隧道显微镜观察到的苯分子苯分子中的两种键的键角均为120°结构小结：⑴平面正六边形；⑵键角为120；⑶碳碳键介于单键和双键之间的独特的键（大π键）。说明：由于历史意义和习惯的原因，更是为了纪念凯库勒，我们经常用凯库勒式来表示苯环。在使用凯库勒式来表示苯的分子结构时，绝对不能把苯的分子结构理解为碳碳单键和碳碳双键交替而成的正六边形。二、苯的化学性质已知信息苯和液溴都是

3、易挥发性的液体，苯的沸点80.1℃，液溴的沸点58.8℃，溴苯的沸点则高达156℃。在反应混合物中加入铁粉可加快反应速率。苯、溴、溴苯都是有毒的物质。在大多数有机反应中，反应物的转化率及产物的产率都比较低。这个反应能放出大量的热。溴苯是比水重的无色油状液体。演示实验：步骤：1、在三颈瓶中加入少量铁粉，向三颈瓶上的一个滴液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物。2、另一个滴液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液。3、锥形瓶中加入浓氨水，干燥管中加入碱石灰。4、连接好仪器，检查装置的气密性5、先向三颈瓶中加入苯和液溴的

4、混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。6、反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。观察到的现象：1、三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈现微沸状态2、锥形瓶内充满白雾结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成。进而说明：苯可以与纯卤素发生取代反应苯具有饱和烃的性质。我们的假设成立。溴苯实验课后延伸题：1.能用浓溴水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑，Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对

5、苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？5.反应后加入NaOH的作用除了防止空气污染以外还有什么作用？分离出烧瓶中反应生成的溴苯——除去溶在溴苯中的溴。