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1、有机化学实验主讲人：弓巧娟乙酰苯胺的制备Preparationofacetanilide一、实验目的1.掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用；2.了解分馏的原理和操作；3.进一步熟悉重结晶操作技术。二、实验原理提问苯胺酰基化的意义？苯胺乙酰化的试剂有哪些？如何改善条件使反应有利于目标产物生成？苯胺乙酰化的意义合成乙酰苯胺，乙酰苯胺具有退热镇痛作用，俗称“退热冰”是较早使用的解热镇痛。也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。氨基经酰化后，在亲电取代反应（

2、特别是卤化）中的活性降低，使反应由多元取代变为一元取代。由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。项目试剂冰醋酸醋酸酐乙酰氯反应活性价格来源较慢较快激烈便宜便宜较贵易得受限易得苯胺乙酰化试剂特点：综上考虑：本实验使用冰醋酸冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应可逆。提高产率的措施：1.使用新蒸馏的苯胺2.加入适量锌粉3.增加反应物(乙酸过量)浓度4.减少生成物(水)的浓度5.控制温度计读数在105℃三、仪器药品苯胺冰醋酸锌粉活性炭圆底烧瓶刺形分馏柱直形冷凝管接液管吸滤瓶布氏漏斗抽滤泵保温漏斗电热套四、实验步骤仪器安装乙酰苯胺制备重结晶纯化反应装置图苯胺、冰

3、醋酸、锌粉反应液100℃蒸馏，除去水和过量HOAc冷却，抽滤趁热倒入水中白色固体乙酰苯胺洗涤重结晶，抽滤乙酰苯胺制备流程图滤液（乙酸、苯胺及其盐）H2O抽滤CH3CONHC6H5C6H5NH3+.CH3COO-CH3COONHC6H5CH3COOHC6H5NH2混合物CH3CONHC6H5C6H5NH2滤渣重结晶粗产品纯化流程图名称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml溶剂水醇醚苯胺93.13液1.58601.02—61843.618乙酰苯胺135.17固1.214305冰醋酸60.05液1.049l3.58021主要试剂及产品的物理常数思考题反

4、应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰化？用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点？除此之外，还有哪些乙酰化试剂？开始实验