《有机化学》习题答案.doc

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1、第一章习题参考答案1-1略1-21-3C18H11NO21-4(A):c

2、Lewis酸BF3,ZnCl2,AlCl3;Lewis碱CH3CH2OH,CH3CH2OCH2CH3,NH3,H-CºC-,C2H5O-,CH3SCH3,H2C=CH21-9A:CHCl3>CH2Cl2>CH3Cl>CCl41-10第二章习题参考答案2-1(1)3-甲基-4-乙基庚烷;(2)2-甲基-4-异丙基己烷;(3)新壬烷;(4)2-甲基-5-乙基庚烷(5)4-异丙基庚烷;(6)4-叔丁基辛烷;2-22-32-42-5该化合物分子式为C8H18,结构式命名为:2,2,3,3-四甲基丁烷2-6化合物沸点依次降低顺序:(4)>(2)

3、>(3)>(5)>(1)2-7熔点:(1)>(2);沸点:(1)<(2)2-8稳定性大小:(1)>(3)>(2)>(4)2-91,2-二溴乙烷的四种典型构象式(从左到右稳定性依次降低)对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式3,4-二甲基己烷的优势构象为:2-10链引发:链增长:链终止:2-11主要的原因是:甲基环己烷分子结构中有1个3ºH,10个2ºH,3个1ºH,进行溴代反应时,不同类型氢原子的反应活性大小是3ºH∶2ºH∶1ºH=1600∶82∶1,可以初步计算出3ºH被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%,因此反应主要得到2-

4、13该化合物为:第三章习题参考答案3-1(1)甲基环戊烷(2)1-甲基-4-乙基环己烷(3)2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷(4)反-1-甲基-2-异丙基环丁烷(5)1-甲基-3-环戊基环己烷(6)2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷(7)2,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷(8)二环[3.3.3]十一烷(9)1-甲基二环[2.2.2]辛烷(10)(11)(12)(13)3-2该烃分子可能为下列化合物之一:甲基环己烷乙基环戊烷丙基环丁烷丁基环丙烷3-33-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅

5、式构象式最优势构象3-5(1)(2)(3)(4)(5)3-63,4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下:3-7化合物A是:化合物B是:反应式:3-83-9反-1,2-二甲基环己烷采用ee构象时,亚甲基和甲基是处在对位交叉式,分子内能较小;而在aa构象中,亚甲基和甲基是处在邻位交叉式,分子扭转张力相对比较大,同时由于1,3-竖键作用,空间张力大。综合比较而言,反-1,2-二甲基环己烷的优势构象是ee构象,所以室温下反-1,2-二甲基环己烷的90%是二个甲基处在e键上。在反-1,3-二溴环己烷的ee构象中,尽管溴原子与亚甲基是处在

6、对位交叉式,但是Br原子的体积比甲基大许多,同时C—Br键是极性共价键,所以极性排斥力大,内能高;而aa构象中,同样存在较大的扭转张力和空间张力,综合比较结果是反-1,3-二溴环己烷的ee构象和aa构象的分子内能相近,因此,两种构象比例各占一半。3-10第四章习题参考答案思考题4-1s键:(1)成键轨道沿键轴以“头碰头”的方式重叠,重叠程度较大,键能较大。(2)电子云为柱状,在成键两个原子之间,受原子核约束较大,键的极化性较小。(3)成键的两个原子可以沿键轴自由旋转。(4)可以单独存在。p键:(1)成键轨道以“肩并肩”的方式平行重叠,

7、重叠程度较小,键能较小。(2)电子云为块状,通过键轴有一对称平面,电子云分对称布在该平面的上下方,受原子核约束较小,键的极化性较大。(3)成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。(4)不能单独存在,只能在双键或三键中与s键共存。思考题4-2思考题4-3思考题4-4思考题4-5思考题4-6习题4-1(1)Z-4-甲基-3-庚烯(2)4-丁基-3-辛烯(3)5-甲基-4-丙基-1-庚炔(4)6-甲基4-辛烯-2-炔(5)(3Z,5E)-3,6-二甲基-4,5-二乙基-3,5-壬二烯(6)8-甲基-3-壬烯-6-炔4-24-34-44-54-6(

8、c)>(b)>(a)4-74-8(1)2-丁烯<2-甲基丙烯(2)1-丁烯<2-甲基丙烯(3)丙烯>3,3,3-三氟丙烯(4)2-丁烯>1,4-二氯2-丁烯4-94-104-11第五章习题参考答案思考题5-1历史上提出比

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